Тропин эфиры,

Атропин. Этот алкалоид, выделенный из корней белладонны в 1831 г. Мейном и одновременно Гейгером и Гессе, является сложным эфиром. При гидролизе он распадается на с ,/-т роповую кислоту (стр. 673) и аминоспирт тропин [c.1071]

Кокаин представляет дважды сложный эфир экгонина, являющегося карбоновой кислотой, производной тропина—алкоголя, входящего в строение атропина [c.237]

Превращение тропина в псевдотропин нагреванием с амилатом натрия, трудная омыляемость эфиров тропина в сравнении с эфирами псевдотропина и отношение тропинона к восстановителям указывают на то, что окси-группа в псевдотропине, как в термодинамически более стойком изомере, связана экваториально, а в тропнне, напротив, аксиально. Экваториальная гидроксильная группа в псевдотропине, находящаяся одновременно в цис-положении к атому азота, так же как аксиальная гидроксильная группа в тропине, находящаяся в транс-положении к азоту, возможны только в том случае, когда пиперидиновое кольцо у обоих аминоспнртов находится в виде кресла. С этим выводом согласуются свойства тропина и анализ кристаллической структуры бромгидрата тропина. [c.427]

В случае М-окиси тропина обе формы представляют собой устойчивые стереоизомеры, которые можно разделить, например, кристаллизацией из смеси спирта и эфира [22]. [c.540]

Строение атропина установлено на основании изучения продуктов его распада, а также синтеза. При нагревании с раствором едких щелочей или баритовой водой как атропин, так и гиосциамин распадаются на тропин и троповую кислоту при осторожном гидролизе.водой образуется оптически активная троповая кислота. На основании этих реакций следовало, что атропин (как и гиосциамин) представляет собой сложный эфир. Так как из инактивного атропина и левовращающего гиосциамина образуется один и тот же инактивный тропин, то изомерия атропина и гиосциамина обусловлена различием их кислотного остатка. В атропине — тропин этерифициро- [c.424]

Число растительных алкалоидов необычайно велико, разнообразие их структур огромно, и все же, как было установлено уже очень давно, между отдельными алкалоидами можно найти структурные взаимосвязи [1], особенно если они выделены из растений одного вида или семейства. Более того, вероятные взаимосвязи могут быть прослежены вплоть до совсем простых молекул, являющихся промежуточными веществами в первичном метаболизме, что дает возможность высказать предположения о возможных путях биосинтеза алкалоидов. Так, например, тропин (3) (встречающийся в природе обычно в виде различных сложных эфиров) и гигрнн (2) образуются в растениях одного вида и имеют резко выраженное структурное сходство их вероятное происхождение может быть прослежено до первичных метаболитов — орнитина (1) и уксусной кислоты (схема 1). На примере этих алкалоидов может быть рассмотрен также другой важный аспект структурных взаимосвязей—-вероятная последовательность образования алкалоидов в растении. Сравнение структур (2) и (3) позволяет предположить, что гигрин (2) является промежуточным веществом в биосинтезе тропина (3). [c.540]

Из двух H3De j iii ix методов синтеза атропина сульфата (I)—из тропина (И) и с1,1-троповой (П1) или ацетил-троповой (IV) кислоты [293] и восстановлением тропинового эфира а-формил-а-фенилуксусной кислоты для промышленного производства более приемлем первый, поскольку второй метод дает продукт худшего качества, трудно поддающийся очистке. В основу получения d,l-Tpo-повой кислоты (HI) был положен метод Швенкера и соавт. [331], использующий конденсацию фенилуксусного эфира (V) с параформом в апротонной среде в присутст-ствии щелочного катализатора. Другие известные методы [c.172]

Гиосциамин и атропин имеют одну и ту же химическую-структуру и являются сложными эфирами спирта тропина и троповой кислоты. [c.337]

Тропинон-это продукт окисления вторичного спирта тропина, который в виде сложного эфира троповой кислоты-гиосциамина (атропина)-содержится в растении семейства пасленовых Atropa belladonna L. (красавка). [c.546]

Взаимодействием а-фенил-р- (п-оксифенил) -пропионовой кислоты (I) с уксусным ангидридом получают а-фе-нил-р-(п-ацетоксифенил)-пропионовую кислоту (II), которую переводят в хлорангидрид (III), используемый без выделения для ацилирования тропина (IV). Указанная схема технологически более целесообразна, чем второй описанный [184] вариант получения тропафена (V) путем перевода кислоты I в ее метиловый эфир, переэтери-фикации этого эфира с тропином в присутствии алкоголя-та натрия или металлического натрия и ацетилирования п-оксифенильной rjpj nnbi на последней стадии синтеза. [c.180]

Примером тропаноподобного основания с сохранившейся от орнитина карбоксильной группой является кокаин (16), продуцируемый вместе с гигрином и эфирами тропина. К сожалению, биосинтез кокаина до конца не ясен, поскольку включение наиболее вероятных предшественников в (16) происходит с очень низкой эффективностью. Напротив, бетаин стахидрин (19) образуется [c.544]

При окислении тропина образуется тропинон. Синтез тропинона осуществили Робинсон и Шепф в 1935 г. по реакции Ман[П1ха с янтарным диальдегидом, метиламином и диметиловым эфиром ацетондикар-боновой кислоты [c.672]

Положение спиртовой группы было указано на основании сходства тропина с полученным Фишером триацетоналкаминсм (X), миндальный эфир которого, так же как и миндальный эфир тропина (гоматропин), оказывает на зрачок расширяющее действие — интересный и давно известный случай применения фармакологии в органической химии. Формула Мерлинга считалась справедливой до тех пор, пока Вильштеттер (1897 г.) не нашел, что тропинон конденсируется с бензальдегидом с образосанием дибензилидинового производного и, следовательно, должен содержать группу — СН СОСН —, что не соответствовало формуле Мерлинга. Вильштеттер предложил для тропина три формулы, в состав которых входила группировка —СНзСНОНСН —, [c.287]

Стереохимия. В результате восстановления тропинона в щелочных растворах, например амальгамой натрия, получается не тропин, а стереоизо-мерный ему спирт, ф-тропин. При восстановлении другими методами, напрИг мер электролитическим путем или с помощью цинковой пыли и иодистоводородной кислоты, образуется смесь тропина и ф-тропина, которую можно разделить фракционированным осаждением пикратов, так как пикрат т ропина менее растворим. Тропин плавится при 63 , а его пикрат разлагается при 275° ф-тропин имеет температуру плавления 108°, а температура плавления его пикрата равна 258—259° (с разл.). ф-Тропин в виде бензойного эфира, тропакокаина, содержится в яванском и перуанском орехе. [c.291]

Представляя сложный эфир, атропин (следовательно, и гио- циамин) является соединением довольно непрочным, омыляясь образованием тропина и троповой кислоты, вследствие чего яногда его открытие невозможно. [c.243]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология