Гваякол Метоксифенол

Метоксифенол (гваякол) Бензиламин п-Толуидин [c.472]

При бромировании гваякола (о-метоксифенола) в качестве основного продукта получается 4-бром-2-метоксифенол, в то время как бромирование ацетата гваякола приводит к 5-бромпроизводному, Чем это объясняется Соответствуют ли эти данные значениям а для этих заместителей [c.116]

Другим практически важным примером реакций, в которых осуществляется захват промежуточно-образующихся бензильных катионов, может служить получение некоторых альдегидов при действии формальдегида и п-нитрозодиметиланилина. Этот путь используется для промышленного получения ванилина (4-гидро-кси-З-метоксибензальдегида) из гваякола (о-метоксифенола), и-Л/,Л -диметиламинобензальдегида из Л ,Л -диметиланилина и др. [c.127]

Нитропроизводное о-метоксифенола (гваякола) получается [134] прибавлением раствора 135 г ацетильного производного гваякола в 120 мл уксусной кислоты к раствору 115 мл азотной кислоты (уд. в. 1,5) в 180 мл уксусной кислоты. При зтом температура поднимается до кипения. Полученный продукт гидролизуют 50 мл 10%-ного едкого натра. Выход 5-нитропроизводного, считая на исходное ацетильное производное, составляет 42% от теории. [c.53]

Гваякол (монометиловый эфир пирокатехина, о-метоксифенол) — бесцветное кристаллическое вещество с т. ил. 98,4 °С, т. кип. 205 С. Его получают метилированием пирокатехина. Используют для синтеза душистых (ванилин) и лекарственных веществ. [c.344]

Гваякол (о-метоксифенол, М-Метил анилин [c.593]

Гваякол (о-метоксифенол) 0,015 Пентахлорнитробензол 0,010 [c.317]

Бромирование гваякола показывает, что гидроксильная группа является более сильным ориентантом, чем метоксильная группа главный продукт — 4-бром-2-метоксифенол [c.96]

Гваякол, т. е. монометиловый эфир ортодиоксибензола, моно-метиловый эфир пирокатехина, о-метоксифенол — [c.259]

Реакция метиленсульфата с фенолами осуществлена различными методами. Он дает метиленовые эфиры при нагревании раствора фенолята натрия в ацетоне (в случае тимола [483]) или в водном ацетоне (в случае гваякола и /г-метоксифенола). Пирокатехин в водном ацетоне тоже образует метиленовое соединение с выходом около 25% [480]. Для большого числа других фенолов хорошие результаты получены при нагревании в бензольном растворе в присутствии углекислого калия. Возможно также метиленировапие о-оксибепзилового спирта [c.86]

Изменения кислотности, наблюдающиеся у орто-изомеров, требуют специального рассмотрения. Кислотность группы ОН в о-метоксифеноле (гваякол) такая же, как и в феноле. Это можно объяснить тем, что в этом изомере в наибольшей степени сказывается влияние —/-эффекта группы ОСН3, который здесь полностью компенсирует влияние -ЬМ-эффекта. [c.335]

Интересные результаты получаются при бромировании гваякола (о-метоксифенол) (67) бромирование идет преимущественно в /гара-положение к группе ОН, так как -f i-эффeкт этой группы больше, чем группы ОСН3. Картина меняется, если бромировать ацилированный гваякол (68). В данном соединении -fЛI-эффeкт метоксигруппы больше, чем в группе СНзСОО, в которой атом кислорода, ответственный за +Л1-эффект, связан с электроноакцепторной ацильной группой, и бромирование идет в ара-положение к метоксигруппе. [c.378]

Реакцию проводят при кипячении сернокислого раствора соли арендиазония. Она идет по механизму 8н1 (см. 7.2). В ряде случаев ее скорость возрастает при добавлении сульфата меди в качестве катализатора. В промышленности этим путем получают о-метоксифенол (гваякол), л1-гпдроксибензолсульфокислоту и др. [c.256]

Гваякол получают в промышленных условиях нз древесного дегтя и применяют для изготовления медицинских препаратов, обладающих отхаркивающим действием. Гваякол является изомерным метоксифенолом, образующим водородные связи (доказано инфракрасной спектроскопией) даже в очень разбавленных растворах. Нарпсуйте структурную формулу гваякола. [c.324]

ГВАЯКОЛ (2-метоксифенол), мол. м. 124,13 бесцв. кристаллы со своеобразным запахом, темнеющие на воздухе и на свету т. плавления 28,5°С, т. кип. 205°С dl 1,1287, 1,5383 ц 7,9 Кл-м. Хорошо [c.506]

Гваякол, о-метоксифенол СН3ОС6Н4ОН, горк>чее вещество в виде белых или бледно-желтых кристаллов или [c.72]

Гваякол (2-метоксифенол) первоначально был выделен из смолы гваяка (Унфердорбен, 1826 г.). Однако в большем количестве он содержится в буковом дегте и выделяется из него посредством фракционированной перегонки. При синтезе исходят из пирокатехина или из диазо-ниевой соли о-анизидина [c.339]

ГВАЯКОЛ (2-метоксифенол), СуНдОз, мол. м. 124,13 бесцветные кристаллы со своеобразным Т QQU запахом, темнеющие на воздухе и на свету [c.146]

С Н-СВЯЗЬЮ, можно взять из работы Каррана [467]. Гваякол (о-метоксифенол) может существовать в двух плоских конфигурациях, дипольные моменты которых, вычисленные с помощью векторной аддитивной схемы, сильно отличаются (рис. 56). Измеренная на опыте величина 2,41 В показывает. [c.155]

При взаимодействии о-метоксифенилкротилового эфира с бромистым фенилмагнием выделены продукт кляйзеновской перегруппировки 2-(1-метилаллил)-6-метоксифенол (23%), гваякол (67%) и смесь изомерных бутенилбензолов. Это указывает на присоединение реактива Гриньяра в двух направлениях [11] [c.325]

Известный синтез ароматических оксиальдегидов по методу Реймера—Тимана [168, 169] заключается в атаке дигалокарбе-ном орто- и ара-ноложений фенолят-ионов [170]. Хлороформ реагирует с водным раствором фенолята натрия лишь очень медленно, однако в присутствии едкого натра он быстро вступает в реакцию с образованием о- и п-оксибензальдегида [171]. (В этих условиях отношение орто пара составляет 1,9, т. е. атака в геяра-положение несколько более предпочтительна. При обыч ной методике синтеза на это отношение сильно влияет образование ионных пар). Можно сделать вывод (ср. разд. А, 1, а), что реакция Реймера—Тимана начинается не с нуклеофильной атаки хлороформа фенолят-ионом, а напротив, с феполят-ионом реагирует дихлоркарбен. В водном растворе за дихлоркарбен конкурируют вода и фенолят-ион. Для ряда фенолов были определены следующие константы конкуренции с,Н5/ вода [159] фенол 102, п-метоксифенол 110, гваякол 140 и -нафтол 251. [c.217]

Гидроксиметилирование с окислением гидроксиметильного производного лежит в основе метода формилирования при действии формальдегида. Взаимодействие 2-метоксифенола (гваякол) (161) с водным раствором формальдегида и НС1 при нагревании дает бензилоБый спирт (162), а последующая реакция с ЛГ,Л/ -диметил-4-нитрозоанилином — азометин (163), который затем гидролизуют в 4-гидрокси-З-метоксибензальдегид (ванилин) (164) [8]. Подобным же образом с расщеплением азоме-тина обработкой формальдегидом в уксусной кислоте получают 4-диметиламинобензальдегид [493, сб. 1, с. 193]. [c.286]

В отсутствие восстановителей замещение диазониевой груп- пы на гидроксигруппу протекает по механизму SnI с промежуточным образованием арилкатиона (см. разд. 2.6.2), в присутствии соединений меди — по механизму, подобному механизму реакции Зандмейера, с участием радикалов (см. разд. 11.3). Общая методика получения фенолов разложением солей диазония состоит в постепенном добавлении раствора диазосоединения, не содержащего избытка азотистой кислоты, в кипящий водный раствор серной кислоты. Образующийся фенол может, отгоняться с водяным паром или экстрагироваться органическим растворителем. Выход лг-нитрофенола из ж-нитроанилина в этиз условиях составляет 81—86% [493, сб. 1, с. 313], выходы м- к-/г-крезолов из толуидинов равны 91 и 89% соответственно [784]. Для промышленного получения 2-метоксифенола (гваякол) из [c.363]

Смотреть страницы где упоминается термин Гваякол Метоксифенол : [c.304] [c.188] [c.529] [c.361] [c.328] [c.121] [c.404] [c.184] [c.170] [c.192] [c.266] [c.170] [c.192] [c.820] [c.141] [c.219] [c.121] [c.107] [c.87] [c.207] [c.305] [c.107]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология