Пирокатехин, монометиловый эфир

Гваякол (монометиловый эфир пирокатехина) можно получить согласно схеме [c.196]

Пирокате,хин. — Пирокатехин (1,2-диоксибензол) встречается во многих растениях и содержится в лошадиной моче в свободном виде и в виде эфира серной кислоты. Известно несколько способов получения этого технически важного соединения. Один из них заключается в деметилировании гваякола—монометилового эфира пирокатехина, который можно получать из природных источников. Гваякол нагревают с хлористым алюминием при 210°С или кипятят г 48%-ной бромистоводородной кислотой выход пирокатехина 85—87% В технике его получают гидролизом о-хлорфенола или о-дихлорбензола под действием водной щелочи (20%-ной) в жестких условиях ()90°С, высокое давление) в присутствии катализатора. [c.293]

Гваякол (монометиловый эфир пирокатехина, о-метоксифенол) — бесцветное кристаллическое вещество с т. ил. 98,4 °С, т. кип. 205 С. Его получают метилированием пирокатехина. Используют для синтеза душистых (ванилин) и лекарственных веществ. [c.344]

Пирокатехина монометиловый эфир см. Гваякол [c.408]

В отличие от фенола, пирокатехина и гидрохинона из резорцина также можно получить простой эфир при действии метанола однако в этом случае образуется только монометиловый эфир. Аналогично из флороглюцина получается лишь диметиловый эфир и не образуется триметилового. Механизм этой реакции на примере Р-нафтола выглядит следующим образом [c.337]

Монометиловый эфир пирокатехина называется гваяколом-, он содержится в большом количестве в буковом дегте. Гваякол и калиевая соль его сульфокислот тиокол) применяются в медицине при заболеваниях дыхательных путей [c.459]

Широкое применение имеет монометиловый эфир пирокатехина — гваякол, исходный продукт при синтезе ванилина (с. 481) [c.474]

Монометиловый эфир пирокатехина [c.432]

Гваякол (монометиловый эфир пирокатехина) был впервые открыт в продуктах перегонки гваяковой смолы (Унфердорбен, 1826 г.), но в больших количествах он содержится в буковой смоле. Синтетический гваякол может быть получен путем частичного метилирования пирокатехина или из о-аминоанизола (о-анизидина) через диазосоединение. [c.545]

Напишите уравнение реакции образования монометилового эфира пирокатехина. [c.110]

Виниловый эфир гваякола Монометиловый эфир пирокатехина (гваякол) 112 (30) 1,5356 60 Добавить 1 моль воды [c.378]

Гваякол, т. е. монометиловый эфир ортодиоксибензола, моно-метиловый эфир пирокатехина, о-метоксифенол — [c.259]

Монометиловый эфир пирокатехина (гваякол) добывается из креозота—вязкого масла, получающегося при перегонке букового % [c.341]

Простая ваниль —это высушенные стручки мексиканского растения из семейства лиан. Синтетически ванилин получают из гваякола (монометиловый эфир пирокатехина, стр. 238). [c.261]

Пирокатехин, диметало-вый эфнр дипропиловый эфир —, диэтиловый эфир моноамиловый эфир —, монобутиловый эфир —, монометиловый эфир монопропиловый эфир [c.892]

Синтез гистазарина из фталевого ангидрида и пирокатехина уже упоминался раньше монометиловый эфир этого соединения найден в корнях ОШепШпсИа итЬе11а1а. Хинизарин образуется при сплавлении фталевого ангидрида и /г-хлорфенола с борной и серной ОН кислотами его можно также получать путем окисления антрахинона дымящей серной кислотой в присутствии [c.724]

Б.-типичные эфиры сложные. Гидролизуются в присут. к-т или щелочей, переэтерифицируются в присут. кислых катализаторов, СНз ONa. Кроме того, Б. легко полимеризуются под действием тепла, света, инициаторов, а также легко сополимеризуются, напр, с акриловой к-той, ее солями и эфирами, акриламидом, метакрилатами, акрилонитрилом, виниловыми мономерами, бутадиеном (см. Полиакрилаты). Для предотвращения самопроизвольной полимеризации Б. ингибируют гидрохиноном, его монометиловым эфиром, пирокатехином, п-шреш-бутилш1рокатехином и др. (0,001-0,1% по массе). [c.332]

Гваякол. Монометиловый эфир пирокатехина. Получается из креозота букового дегтй. Применяется для приготовления пирокатехина и ряда лекарственных средств, например тиокола (сульфокислоты гваякола). Последний применяется при простудных заболеваниях легких и при туберкулезе. [c.394]

Кроме собственно фенолов, в смолах пиролиза молодых топлив, особенно торфа, много метиловых эфиров двухатомных фенолов, например гваякола (монометилового эфира пирокатехина) [24]. Это объясняется тем обстоятельством, что торф содержит заметные количества лигнина и гуминовых кислот, отличающихся высоким содержанием метоксильных групп. Расположение гидроксильных и метоксильных групп в орго-положении колец вообще характерно для исходных материалов, образующих уголь. Большое количество двухатомных фенолов в высококипящих фенолах первичных смол служит подтверждением положения В. Е. Раковского [2, с. 3 сл.] о влиянии природы углеобразующих материалов на структуру торфа и углей и, по-видимому, продуктов пиролиза. Немного двухатомных фенолов (пирокатехина, резорцина, гидрохинона) содержится и в каменноугольной смоле [25]. В целом же фенолы низкотемпературных смол отличаются очень сложным составом, содержат много термически неустойчивых фенолов, что усложняет их переработку и получение чистых продуктов. [c.84]

При использовании катализаторг, приготовленного из хлорида меди(1) и пиридина, о-бензохинон (40), пирокатехины (41а) и даже фенолы (41) окислительно расщепляются в присутствии метанола до соответствующего монометилового эфира муконовой кислоты (42) [115]. Продукт получается с выходом 85% из пирокатехина и с выходами 60—6U% из фенола. [c.349]

Получение монометилового эфира цис,цис-мукоиовой кислоты (42 R=H) [115]. В заполненную азотом трехгорлую колбу вместимостью 500 мл, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и газовой бюреткой, помеш,ают очищенный u l (5,93 г 50 ммоль), МеОН (2,4 г 75 ммоль) и пиридин (60 мл). Смесь продувают кислородом без перемешивания и затем начинают вводить из бюретки кислород, одновременно включив перемешивание. Подачу кислорода прекращают после того, как поглотится 1 моль газа. Из капельной воронки по каплям в течение 1 ч к смеси прибавляют раствор пирокатехина (1,1 г 10 ммоль) в пиридине (20 мл) и метаиол (0,5 мл). Реакционную смесь упаривают досуха и желто-коричневый твердый Остаток гидролизуют хлороводородной кислотой в хлороформе в атмосфере азота. Раствор высушивают, упаривают хлороформ и получают продукт (42 R=H) с выходом 85%. Добавление к каталитической системе аммиака приводит к образованию нового медного реагента, который вступает в реакцию с темн же субстратами в присутствии кислорода, в результате чего с хорошим выходом образуется соответствующий мононитрил (43) [116]. Механизм этих процессов, так же, как и природа активного катализатора, окончательно ие выяснены. [c.349]

Пирокатехин (1,2-дигидроксибензол) — кристаллическое ве1 ст-во, темнеющее при хранении Встречается во многих растениях Применяется проявитель в фотографии При действии на пирокатехин алкилирующим реагентом — диметилсульфатом (СНзК80 образуются монометиловый эфир (гваякол) и диметиловый эфир (ве-ратрол) Гваякол выделяют из букового дегтя Он обладает антисептическими свойствами [c.189]

Ряд других 4-замещенных пирокатехинов метилируется in vivo (табл. 5). Продуктами реакции обычно являются 3- или 4-монометиловые эфиры, причем [c.180]

Вероятно, монометилирование о-двухатомных фенолов — основной путь их метаболизма, однако утверждать это нельзя, поскольку, кроме уже рассмотренных простых 4-замещенных пирокатехинов, эти соединения исследованы мало. Известен пример метилирования гетероциклического 0-двухатом-ного фенола. Эскулетин, или 6,7-диоксикумарин, введенный крысам, частич- но выделяется в виде его монометиловых эфиров, а именно скополетина ила 7-окси-6-метоксикумарина и его изомера -6-окси-7-метоксикумарина [81]. [c.181]

Ванилин — бесцветные кристаллы с т. плавл. 80—81°, обладает специфическим приятным запахом. Он представляет мономети-ловый эфир 3,4-диоксибензойного альдегида и щироко распространен в растительном мире. В настоящее время ванилин получают синтетически, исходя из монометилового эфира пирокатехина (гваякола). [c.275]

Двухатомные фенолы. Пирокатехин, или ортодиоксибен-зол С,Н,(ОН).. Хлорное железо окрашивает пирокатехин в зеленый цвет. Водный раствор пирокатехина под влиянием щелочи на воздухе быстро окисляется — зеленеет и затем чернеет. Пирокатехин способен восстанавливать металлическое серебро из азотнокислого серебра. При действии на пирокатехин диметилсульфата образуются метиловые эфиры монометиловый эфир, или гваякол, и диметиловый эфир, или вератрол [c.304]

В общем 1В торфяных фенолах важное место занимают легкие фракции, богатые фенолом, крезолами и ксиленолами. Но уже ксиленольная фракция наряду с одноатомными фенолами содержит значительное количество двух- и трехатомных фенолов и кислых эфиров фенолов. Так, среди торфяных фенолов обнаружены пирокатехин и пирогаллол, в кислых эфирах гваякол- монометиловый эфир пирокатехина 1,2-СеН4(ОН) (ОСНз). Фракция фенолов, выкипающая в пределах 190—205 °С, содержит до 15—20% гваякола. Высшие кислые эфиры (исследованы фракции с температурой кипения до 275 °С) являются также эфирами многоатомных фенолов. [c.489]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология