Нитроуксусный эфир

Аминокислоты могут быть получены при конденсации нитроуксусного эфира с альдегидами с последующим восстановлением (Нг/Ы ) продукта конденсации. Напишите уравнения реакций синтеза этим способом лейцина и валина. [c.99]

Превращения нитроуксусного эфира можно варьировать, алкилируя его в щелочной среде галоидным алкилом или вообще галоидпроизводным (В. В. Перекалин) [c.489]

Взаимодействие с нитроуксусным эфиром [c.401]

При конденсации нитроуксусного эфира 13 и ортоформиата 157 образуется [c.427]

Объемные кинетические волны наблюдаются также при полярографировании щелочных растворов динитроэтана [548, 549] и нитроуксусного эфира [549, 550]. [c.134]

Нитроуксусный эфир СгНзОНа [c.272]

Нитроуксусный эфир Дикетопиперазин Ni (скелетный) в метаноле, 275—280° С. Выход 43% [2609] [c.144]

В качестве примера неожиданной применимости величин Е1 можно указать на количественный учет сольватационной способности спиртов в реакции нитроуксусного эфира с аминами [567]. Об учете стерического содействия кислотной диссоциации нитроалканов путем применения величин сообщено в работе [565]. [c.219]

Константа К ,- кислотно-основного равновесия между нитроуксусным эфиром и алифатическими аминами строения К М(СНз)2 в алифатических спиртах К ОН коррелируется (при 25° С) следующим уравнением [567] [c.301]

Особое значение в применении нитроуксусного эфира для синтеза гетероциклических систем имеет генерирование на его основе нитрилоксида. Например, этилнитроацетат 13 образует этоксикарбонилнитрилоксид 14 при кипячении с [c.407]

Эфиры нитроуксусной кислоты также используются в синтезе производных изоксазола. При взаимодействии нитроуксусных эфиров 20 с карбонильными соединениями в присутствии основных катализаторов образование изоксазольной системы происходит через промежуточные продукты - эфиры 2,4-динитроглу-таровой кислоты 21, которые, как правило, без выделения претерпевают циклизацию в М-окиси изоксазолинов 22 с элиминированием одной из нитрогрупп [26] (схема 7). [c.408]

Описаны и другие примеры реакции этилортоформиата с мочевиной [13—17] или алкилмочевинами [1 8—20] с циануксусным эфиром [14, 18], малононитрилом [16, 20], нитроуксусным эфиром [1 5], а-нитроацетонитрилом [19], щавелевоуксусным эфиром [13], ацетилпируватом [13] и ацетилацетотиеноном [17]. [c.164]

Удобные предшественники а-А.-аминомалоновый эфир и нитроуксусный эфир. К их а-углеродным атомам можно предварительно ввести желаемые радикалы методами алкилирования или конденсации. а-Кетокислоты превращ. в а-А. гидрированием в присут. NHз или гидрированием их оксимов или гидразонов. [c.139]

Нитроуксусный эфир представляет собой легкоподвижную свет.т1ожелтую или бесцветную жидкость со слабым эфирным запахом. Т. кип. 83° при 6 мм 1.1953, 1.4250, по-верхност ое натяжение 33.2 дин/см. Литературные данные т. кип. 94° при И мм, 1.1992, 1.4247. [c.118]

Другой способ получения производных изоксазола основан на 2-нитроакрн-ловых эфирах, получаемых путем конденсации нитроуксусных эфиров 20 и оснований Шиффа. Механизм цнклоконденсацнн а-нитроакрнловых эфиров сходен с механизмом циклизации нитроуксусных эфиров с альдегидами. В ходе циклизации возможно отщепление воды от М-окисей изоксазолинов, с последующим образованием изоксазолов [27, 28]. [c.409]

По данным работы [30], из альдегидов и нитроуксусных эфиров 20 изоксазолины 22 образуются в виде лишь одного диастереомера с транс-ориентацией заместителей в положениях 4 и 5. Восстановление сложноэфирной группы изоксазолинов 22 до гидроксиметильной с помощью боргидрида иатрия протекает с сохранением конфигурации и исключительно по положению 5. [c.410]

Нитроуксусный эфир 13 находит применение и в синтезе аннелированных гетероциютов. Так, его взаимодействие с изатовым ангидридом 35 [33] в присутствии основания протекает с потерей сложноэфирной группы и приводит к нитропроизводному хинолинона 36, в то время как при реакции нитрометана с ангидридом 35 образуется нитрокетон 37 [34] (схема 11). [c.411]

Другой путь включает алкилирование хлоридом 259 натриевои соли нитроуксусного эфира с последующим вое т нов ением нитрогр п-пы индола 260 и циклизацией аминоэфира 26 [295] [c.55]

В этой схеме не остается места для старого предположения о промежуточном образовании г ж-динитропроизводного, в частности динитро-уксусного эфира из диазоуксусного [587], хотя превращение ди-нитроуксусного эфира в дикарбэтоксифуроксан само по себе возможно — оно наблюдалось при хранении эфира в закрытом сосуде (564, с. 429]. [c.218]

Небольшое количество диэтилового эфира фуроксандикарбоновой кислоты образуется также в процессе выделения нитроуксусного эфира нз его аммонийной солн действием разбавленной соляной кислоты 558, с. 1169]. [c.223]

Неудивительно, что С,Н легко реагирует с натриевой солью 2-нитро-нропана при этом происходит алкилирование по углероду [182]. Малоновая кислота, ацетоуксусный эфир, циануксусный эфир, нитроуксусный эфир [183] и альдегиды [184] реагируют с iH , давая алкилированные продукты. Кетоны также реагируют, но медленней, чем альдегиды [183]. Эти реакции протекают вполне аналогично алкилированию малоновой кислоты и ацетоуксусного эфира 9-ксантенолом и трифенилметанолом [184, 185]. Можно считать, что эти последние реакции осуществляются благодаря тому, что ион карбония, присутствующий в небольшой равновесной концентрации, атакует енольную форму реагента, причем сначала образуется относительно устойчивая структура оксикарбониевого иона. [c.425]

Такой результат наблюдался в прежних работах, когда пытались выделять интроацетоуксусный эфир, обрабатывая реакционную массу водой [485, 574]. о направление реакции теперь сознательно используется для синтеза нитроуксусного эфира нз ацетоуксусного нитрование последнего ведут в присутствии сильнокислых катализаторов прн доста- [c.233]

Как мы видели на примере тиазолиденового производного нитроуксусного эфира (40), для такой фрагментации не обязательно исходить нз первичного ннтросоединения. В указанном примере нсходилн из нитро-олефнновой структуры. [c.231]

Полярографирование в небуферных растворах калиевых солей этих нитросоединений на фоне 0,5 М КС1 позволило определить константы скорости протонизации под действием воды анионов динитроэтана—810 лЫолъ сек и нитроуксусного эфира — [c.134]

Этот способ удобен при синтезе труднодоступных непредельных нитросоединений, например производных а-нитрокоричного эфира и непредельных нитрокетонов, получаемых из азометинов и соответственно нитроуксусного эфира и а-нитрокетонов. [c.106]

Следует отметить, что. а-нитрокоричный эфир не может быть синтезирован непосредственно конденсацией нитроуксусного эфира и бензойного альдегида или бензальамина. По А. Дорнову, реакция [c.106]

Аналогично нитроуксусному эфиру с азометинами в присутствии уксусного ангидрида реагирует и нитроацетон, давая жирноароматические непредельные нитрокетоны, не образующиеся непосредственно при участии ароматических альдегидов вследствие их конденсации с метильной группой нитрокетона [c.108]

Поэтому нехтредельные нитросоединения алифатического, ароматического и гетероциклического рядов были введены в реакцию взаимодействия с большим числом самых разнообразных метиленовых, метильных и метиновых компонентов нитроалканами, арилнитро-алканами, нитрилами, алифатическими, жирноароматическими, циклическими, 3-дикетонами, а-нитрокетонами, ацетоуксусным, малоновым, циануксусным, нитроуксусным эфирами, динитрилом малоновой кислоты, фенилметилпиразолоном, индолом, тринитротолуолом, жзо-метилакридином, иодметилатами хинальдина, ле-пидина, метилбензтиазола и т. д. [c.239]

В некоторых случаях нитросоединения могут быть получены окислением соответствующих изонитрозосоединений. В качестве примера можно указать на препаративный метод получения нитроуксусного эфира окислением изо-нитрозоацетоуксусного эфира, легко получаемого действием азотистой кислоты на ацетоуксусный эфир. Этот метод, разработанный В. М. Родионовым, И. В. Мачинской и В. М. Беликовым, является лучшим методом получения нитроуксусного эфира [c.630]

Если грамином обработать нитроуксусный эфир в среде сухого ксилола, то образуется эфир а-нитро-Р-(3-индолил)-пропиоиовой кислоты, каталитическим восстановлением которого с последующим омылением может быть получен . -триптофан [171] [c.642]

Нитропропан Нитроуксусный эфир Нитромалоновый эфир Метакролеин и Малоновый эфир [c.271]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология