Бутиролактоны эфиры

Сложные циклические эфиры — лактоны превращаются в линейные полимеры под влиянием активаторов, а также по анионному и катионному механизмам. В отличие от пятичленных простых циклических эфиров пятичленный лактон — у-бутиролактон не полимеризуется, а четырех-, шести- и семичленные лактоны полимеризуются. Это объясняется, по-видимому, тем, что наличие карбонильной группы в лакто-нах изменяет их термодинамическую характеристику. [c.119]

При действии окиси этилена на ацетоуксусный эфир в среде метанола в присутствии метилата натрия образуется у-ацето-у-бутиролактон. Реакция протекает по следующему уравнению [c.87]

Автором синтеза описано получение исходного этилового эфира 4-броммасляной кислоты (т. кип. 94—95° при 18 рт. ст.) из 7-бутиролактона и бромистоводородной кислоты с последующей этерификацией [1] образовавшейся 4-броммасляной кислоты. [c.348]

Сложные эфиры гомологов уксусной кислоты имеют (х = -- 1,73, чтс> резко отлично от = 4,12 бутиролактона — циклического внутреннего эфира, структура которого может соответствовать только конформации И. [c.350]

Значительно лучший синтез 1>(4-) пантотеновой кислоты состоит в кон-денсации при нагревании до 70° С (—)-пантолактона — а-окси-Р,р-ди-метил-7-бутиролактона (IV)—с этиловым (или метиловым) эфиром р-ала-нина (XV) [30—32] выход составляет 50%. Реакция протекает через промежуточное образование дегидратированной формы эфира пантотеновой кислоты (XVI) и его гидролиз [c.60]

При перегонке продукта реакции окиси этилена с малоновым эфиром в присутствии хлористого алюминия были получены две фракции т. кип. 85—100 °С и т. кип, 130 °С. Установлено, что вторая фракция является 7-бутиролактоном. [c.105]

При конденсации окиси этилена с натрийацетоуксусным эфиром был получен а-ацето-у-бутиролактон [c.105]

Сам ацетоуксусный эфир реагирует в присутствии растворителя (ацетон, этанол и др.) с окисью этилена также с образованием о -ацето-у-бутиролактона [c.105]

Карбонильные группы селективно восстанавливаются в присут ствии многих соединении карбоновых кислот, сложных эфиров нитрилов, нитропроизводных, в этих случаях реагент проявляет селективность, сравнимую с селективностью боргидрида натрия, но его следует использовать, когда нежелательны щелочные условия Д. применяют для восстановления -лактонов в оксиальдегиды Напрнмер, -бутиролактон восстанавливается под действием Д. I -оксимасляный альдегид с выходом 74% [c.85]

Бутиролактон реагирует с хлористым водородом с образованием -хлор-масляной кислоты. С сульфитом натрия дает у-сульфомасляную кислоту. С натриевой щелочью образует у, -у -дикарбоксидипропиловый эфир, с гидросульфидом натрия -тиодимасляную кислоту. Обе последние кислоты как дикарбоновые применяются для получения пластификаторов, полиами- [c.253]

К амидированию способны внутренние эфиры гидроксикарбоно-вых кислот (лактоны). Из 7-бутиролактона и аммиака или ме- [c.222]

После того как Вильямс в 1938 г. выделил пантотеновую кислоту в кристаллическом виде [34], им же в 1940 г. было установлено ее строение как аланида, а, -с-диокси-р, (5-диметил масляной кислоты и осуществлен синтез [24, 26, 35]. В основу синтеза принята реакция конденсации двух компонентов — эфиров или солей (3-аланина и алифатической диоксикисло-ты-а, [-диокси-(3, (З-Диметил- с-бутиролактона (пантолектона). В полученном продукте реакции (3-аланин связан с безазотистой частью молекулы пептидной связью. Синтез пантотеновой кислоты был одновременно осуществлен различными исследователями по этой же реакции [17, 19, 36]. [c.139]

Вещество достаточрю чисто для применения в следующей стадии- Тиосемикарбазон 7.-0K 0-7-бутиролактона хорошо растворим в горячей воде, диметилформамиде, нерастворим в спирте и эфире. [c.77]

Это удалось выяснить, проводя гидролиз сложного эфира 1 0-меченой водой в присутствии соляной кислоты. Примером может служить гидролиз 7-бутиролактона. (Лактоном называется в пфимолекулярный сложный эфир, образовавшийся в результате реакции между карбоксильной и гидроксильной груннами одной и той же молекулы.) [c.118]

Анализ продуктов кислотного гидролиза циклического сложного эфира 7-бутиролактона в П 0 показал, что 0 содержится в карбоксильной группе, образующейся при гидролизе кислоты, а не ъ гидроксильной группе возникающего спирта. Следовательно, при гидролизе разрывается ацил-кисло-родпая связь. Механизм гидролиза показан пинл е (схема А). Если бы гидролиз осуществлялся путем замещения по механизму 8N2 (схема В) или при помощи ионизации (схема В), метка была бы обнаружена в гидроксильной группе. (Иными словами, образование меченого спирта доказало бы, что механизм гидролиза представляет собой разрыв связи алкнл — кисло )од, как это изображено на схемах Б или В.) [c.118]

Реакция с соединениями, содержащими активные метиленовые группы. Имеется указатгие на то, что эфиры р,р-диметилглицид-ной и р-фенилглицидной кислот с натрацетоуксусным и натр-малоноБым эфирами образуют соответстиующие замещенные у бутиролактоны, хотя доказательство строения последних пе приводится [60]. [c.332]

Метионин был получен также и без применения -хлорэтилметил-сульфида, исходя из я-бензоиламино-7-бутиролактона и из а-аце-тил-у-бутиролактона В первом из этих синтезов сперва получается этиловый эфир а-бензоиламино-у-хлормасляной кислоты, затем продукт его взаимодействия с метилмеркаптаном, который затем омыляется. Согласно второму способу, получается а-окси-амино-у-бутиролактон, который восстанавливают до а-амино-у-бу-тиролактона и последний превращают в 3,б-бй( ( 5 -оксиэтил)- [c.342]

Получение р-бутиролактона [97]. К раствору 2 мл эфират трехфтористого бора в 50 мл абсолютного эфира одновременн прибавляют в течение приблизительно 1 часа 22 г (0,5 моля лцетальдегада, растворенного в эфире, н 0,45 моля газообразнот кетена [19]. Кетен пропускают в раствор через полую ось быстр ходной мешалки. Температуру поддерживают между 10 и 15 Для того чтобы разложить катализатор, прибавляют раство [c.416]

Кроме ПВС или продуктов его сополимеризации для этерификации могут быть использованы частично гидролизованный поливинилбутираль, смешанные алифатическо-ароматические эфиры полиолов, частично ацетилированная целлюлоза, продукты конденсации НС с глицеринами или бисфенола А с эпихлоргидрином (ММ от 7000 до 190 000). Растворителями этих композиций служат ТГФ, бутиролактон, ДМФА, циклогексанон или их смеси. Возможно введение в композицию красителей и пластификаторов. Для проявления слоев используются те же растворители, но с неполярными добавками (толуол, ксилол), замедляющими проявление. Слои могут быть рекомендованы для изготовления печатных форм, в частности для автотипии в глубокой печати. Введением фенильных групп к а-углероду карбонильной группы в молекулы производных циннамалиденуксусной кислоты СбНз [c.173]

Малоновый эфир [133—135], ацетоуксусный эфир [136, 137] или циан-уксусныйэфир [138] также вступают в реакцию са-окисями. Так, окись этилена с натрмалоновым эфиром дает а-карбэтокси-7-бутиролактон XIV [133, 134] при применении малонового эфира и пиперидина возможно получение дилактона XV [c.22]

При взаимодействии натрмалонового эфира с эпихлоргидрином получается а-карбэтокси-З-хлор- -валеролактон (XVI) [135]. Действие окиси этилена на натрциануксусный эфир [138] приводит к а-циан- -бутиролактону (XVII) [c.22]

Наконец, заслуживает внимания интересный синтез Плейнингера [291]. Бутиролактон переводили в сс-амино--у-бутиролактон, который после размыкания цикла с помощью бромистого водорода конденсировали с натриевым производным ацетоуксусного эфира и затем по реакции Яппа — Клингемана превращали в /-триптофан. [c.45]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология