Малоновая кислота применение

Фурилакриловую кислоту обычно получали из фурфурола по реакции Перкина . Применение уксуснокислого калия более предпочтительно, так как в этом случае реакция протекает быстрее и при относительно более низких температурах. Фурилакриловая кислота была также получена конденсацией фурфурола с малоновой кислотой в присутствии пиридина и окислением фур-фуральацетона белильной известью . [c.457]

Реакция сложных эфиров с аммиаком катализируется водой, гликолями н подобными соединениями [67], тогда как соли, например хлористый аммоний, промотируют аналогичную реакцию с аминами [68]. Изопропенилацетат — реакционноспособный эфир, вполне подходящий для получения ацетамидов [69]. В некоторых случаях, например при превращении триэтилового эфира в триамид [62], для промотирования реакции используют давление. В других случаях нереакционноспособные сложные эфиры, например диэтиловый эфир диэтил малоновой кислоты, удовлетворительно реагируют с анилидом натрия [70] реакция несколько напоминает применение аминомагнийгалогенида (реакция Бодру) для превращения сложных эфиров в амиды (пример в.5). Действительно, использование металлических солей аминов (RNHNa) — наиболее интересный метод получения амидов из сложных эфиров (пример б). а,а-Диза-мещенные малоновые эфиры могут быть также превращены в диамиды с выходами от 50 до 76% нагреванием с формамидом в присутствии метилата натрия [71]. [c.391]

В заключение этого раздела следует отметить, что двухосновные кислоты находят разнообразное применение. Например, шаве-левая кислота используется в текстильной и деревообрабатывающей промышленности, ее применяют при полировке металлов, в качестве катализатора в реакциях поликонденсации (например, при получении фенолформальдегидных полимеров). Используется и как отвердитель при получении мочевиноформальдегидных композиций для укрепления грунтов при сооружении фундаментов. Производные малоновой кислоты, например ее эфиры, могут находить применение для стабилизации грунтов, что имеет большое значение для строительства. Остальные кислоты этого ряда служат в качестве пластификаторов в производстве пластмасс, высококачественных смазок и мономеров. В реакциях диенового синтеза, в производстве полиэфирных полимеров и различных сополимеров используются непредельные двухосновные кислоты. Малеиновая кислота применяется для синтеза некоторых ПАВ, а также в виде водного раствора аммониевых солей ее сополимера со стиролом или винилацета-том — для уплотнения кирпичной кладки, бетона и других строительных материалов. [c.164]

Поэтому кверцит следует рассматривать ка i пеитаоксициклогексан в пользу такого строения говорит также его окислительное расщепление, которое при применении азотной кислоты приводит к слизевой кислоте (и триоксиглутаровой кислоте), а при использовании перманганата калия — к малоновой кислоте (Килиани) [c.818]

Малоновая кислота НООС—СН 2—СООН. Кристаллическое вещество с темп, плавл. 130,3° С. При нагревании легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты (стр. 176). Большое применение в органическом синтезе имеет более устойчивый полный эфир малоновой кислоты и этилового спирта Hji OO aHj) (ма-лоновый эфир) с темп. кип. 199° С. [c.178]

Практически нашли применение прежде всего два варианта реакции. По варианту Коупа образующуюся при реакции воду удаляют азеотропной отгонкой. Малоновые кислоты и их полуэфи-ры в этих условиях реагируют плохо. Для них лучше применять вариант Кневенагеля — Дебнера (см. методику). При этом продукт реакции декарбоксилируется и получаются а,р-ненасыщенные монокарбоновые кислоты. Этот способ часто гораздо проще, чем классический синтез Перкина. Кроме того, данный метод имеет еще одно преимущество — его можно применять п к алифа- иче-ским альдегидам. [c.147]

Диэтиловый эфир малоновой кислоты (малоновый эфир) широко применяется при синтезе органических соединений, в частности органических кислот. Применение малонового эфира основано на его способности, подобно ацетоуксусному эфиру, при действии металлического натрия образовывать энолят, переходящий в таутомерную форму с перемещением атома натрия к атому углерода [c.183]

Хотя в некоторых случаях этот синтез позволяет получать удовлетворительные выходы, трудно дать ему оценку. Образующиеся в начале нитро-соли часто бывают гигроскопичными, что затрудняет нх очистку. Фактические же выходы в расчете на получающиеся продукты присоединения брома иногда достигают количественных. К тому же превращение соли в нитросоединение может приводить к разложению с образованием альдегида или кетона [16]. Помимо этих осложнений, в некоторых случаях, например при использовании этилового эфира малоновой кислоты и ацетоуксусного эфира, протекает скорее алкилирование, чем нитрование [17]. Однако установлено, что применение нитрата ацетонциангидрина [14] позволяет проводить нитрование этих соединений (в разд. А-1 рассмотрены другие случаи нитрования). Для а-нитропроизводных сложных эфиров этот синтез рассматривается в качестве предпочтительного [2], хотя меиее эффективен, чем синтез из -галогенпроизводных этих эфиров и нитрита натрия (разд. Б.1). [c.493]

Алкилирование производных малоновой кислоты. При использовании системы жидкость — жидкость для реакции алкилирования эфиров малоновой кислоты существуют те же ограничения, что и для ацетоуксусного эфира (см. выше). Для предотвращения гидролиза по эфирной группе рекомендуется вводить в реакцию грет-бутиловый эфир малоновой кислоты, а в случае применения малоактивных алкилирующих агентов, например -бутилбромида, добавлять к реакционной смеси ДМСО [277]. При использовании избытка алкилирующего средства образуются диалкилпроизводные. [c.109]

В работе Кештели и др. [114] для исследования реакции типа Б—Ж (система НЫОз/КВгОз/[ре (рЬеп) Г]/малоновая кислота) был применен метод рентгеновского [c.101]

Применение малоновой кислоты и пиридиновых оснований [120]. Смесь [0,6 г бензальдегида (0,1 моля), 10,4 малоновой кислоты (0,1 молн) и 9,3 г а-пиколина (0,1 мо ля) нагревают 3—4 часа на водяной бане при 70 . За это время выделение углекислоты заканчивается. Реакционную смесь обрабатывают Г)00 мл воды и 25 мл концентрированной соляной кислоты. Пепрореагировавший бензальдепгд удаляют перегонкой с паром, после чего выделяют коричную кислоту, как описано выше. Продукт имеет т. пл. 131,5—132,5 ". Выход 8—8,5 г (Г)4--57%), Б случае замещенных бепзальдегидов выход обычно выше (80--95%). [c.314]

Реакция Шмидта с альдегидами и кетонами всегда проводится при охлаждении реакционной смеси в ледяной бане. Для получения аминов из кнслот I" ) необходима температура 35—50°, п в большинстве случаев поддерживают температуру 40—45°. Реакция протекает экзотер-мично, и температуру можно регулировать, изменяя скорость прибавления раствора азотистоводородной кислоты. Применение более высокой температуры рекомендуется лишь, если реакцпя протекает вяло. Выход глицина из малоновой кислоты при 40° составляет только 29 /о, а [c.312]

Получение аминокислот. Превращение ди- и поликарбоновых кнслот в аминокислоты можно осуществить несколькими различными путями. Наиболее удовлетворительные результаты дает применение моноэфиров и их солей. Они реагируют с гидразином, образуя гидразиды кислот, которые можно превратить через азиды кисло г в аминокислоты. Из эфиров замещенных малоновых кислот получаются а-аминокислоты. (О получении а-аминокислот из эфиров замещенных циануксусных кислот см. стр. 343.) Так, например, из калиевой соли моноэтилового эфира метилмалоновой кислоты, которую получают путем неполного гидролиза диэтилового эфира, образуется солянокислая соль этилового эфира аланина с выходом 670/д [45] [c.328]

В опытах, проведенных автором синтеза с указанными ко-. личествами исходных веществ, нитрил малоновой кислоты был получен на этой стадии с выходом 70—72%, а в опытах с меньшими количествами —с выходом 80%. Автор синтеза получал выход того же порядка и при применении смеси хлорокиси фосфора с небольшим количеством пятихлористого фосфора. [c.343]

Применение диэтилового эфира бас (оксиметил)малоновой кислоты [c.70]

В том же приборе диметилкетен можно получать непосредственно из гяонохлор-ангидрида малоновой кислоты. Расщепление ведут в тех же условиях, но необходимо очень медлешш и осторожно поднимать температуру в пределах 65—180°. Продолжительность опыта ири применении 11 г хлорангидрида — около 6 час. [c.109]

Лучшие результаты получены при применении плоскодонной колбы, которая позволяет нерастворимой малоновой кислоте распределяться на большей поверхности. [c.21]

Ввиду того что продажный диэтиловый эфир малоновой кислоты может содержать небольшие примеси воды и кислоты, до применения его следует перегнать при пониженном давлении из колбы Клайзена. Применяемый препарат следует собирать в пределах 2—3°. Температура кипения малонового эфира 98720 мм. [c.9]

Реакци.ч. Образование производного барбитуровой кислоты в результате циклоконденсации эфира малоновой кислоты с производным мочевины. Соединение М-27 можно разделить на энантиомеры [85] рацемическая смесь под названием метилфенобарбитал находит фармацевтическое применение в качестве наркотического средства, [c.394]

Амад и Уидон применяли малоновую кислоту для получения кислот LIV [4] и LiVa [2] из соответствующих ацетиленовых альдегидов. Интересно отметить, что при применении триендиаль-дегида вместо диениндиальдегида происходит конденсация с участием обеих альдегидных групп на концах цепи. [c.144]

Подвижность водородов а-метиленового звена особенно удобно наблюдать в эфирах малоновой кислоты, в которых отсутствуют темнящие картину наиболее подвижные кислотные водороды карбоксильных групп. При действии на этиловый эфир малоновой кислоты (называемый обычно просто малоновым эфиром) металлического натрия или алкоголята натрия один, а при избытке натрия и оба метиленовых водорода замещаются на натрий, и образуется натриймалоновый эфир (или соответственно дина-триймалоновый), находящий широкое применение в синтезе [c.199]

Выходы спиртов и гликолей при гидрогенизации эфиров одноосновных и высших двухосновных кислот, не содержащих заместителей, которые могли бы вызвать осложнения (табл. I и II Б) довольно высоки и во многих случаях превышают 90 7о- Действительно, в случае чистых препаратов сложных эфиров и при применении катализатора хорошего качества в результате гидрогенизации большинства таких эфиров при 250 и при давлении 280 атм получают спирты и гликоли с выходами, превышающими 95%, Если исходить из эфира янтарной кислоты, то выход может быть несколько ниже, т. е. составлять 80—90 7о, так как в результате гидрогенолиза получающегося гликоля может образоваться спирт. Диэталовый эфир щавелевой кислоты дает с хорошим выходом этиленгликоль, но только при давлении, значительно превышающем нормальное. Эфиры малоновых кислот (табл. II А) составляют особый класс, который рассмотрен ниже наряду с эфирами р>кетонокислот. [c.9]

В синтезе широкое применение находит диэтиловый эфир малоновой кислоты, называемый для краткости малоновым эфиром. Последний получается из монохлоруксусной кислоты [c.511]

При применении смесей растворителей часто возникают неожиданные эффекты. Например, иногда смесь осадителей действует как растворитель, и наоборот, смесь растворителей может действовать как осадитель. Так, полиакрилонитрил как в нитрометане, так и в воде полностью нерастворим, а в смеси этих осадителей растворяется. Подобным же образом ведет себя полистирол при растворении в смеси осадителей ацетон — гептан, а также поливинилхлорид в смеси ацетон — сероуглерод. В качестве примера осадителя, состоящего из смеси двух растворителей, можно привести систему диметилформамид — динитрил малоновой кислоты для по-лиакрилопитрила. Система поливинилацетат — формамид—ацетофенон является другим примером того же типа. [c.71]

При действии на малоновую кислоту пентоксида фосфора образуется недоксид углерода, ядовитый, раздражающе пахнущий газ (т. кип. 7Х), получивший применение в препаративной органической химии, со свойствами дикетена [2.2.391 [c.431]

Смотреть страницы где упоминается термин Малоновая кислота применение: [c.342] [c.367] [c.280] [c.280] [c.285] [c.294] [c.305] [c.317] [c.340] [c.216] [c.125] [c.147] [c.148] [c.150] [c.159] [c.170] [c.462] [c.358] [c.181] [c.70] [c.31] [c.245] [c.144] [c.64] [c.465]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология