Индофениновая реакция, с тиофеном

II причиной индофениновой реакции (ср. стр. 477). Несмотря а НС СНа на то, что по химическому составу тиофен значительно отличается от бензола, химические и физические свойства обоих соединеиий чрезвычайно близки, и отделить тиофен от бензола очень трудно. Фракционная перегонка в этом случае неприменима, так как точки кипения обоих веществ лежат слищком близко 80,4° для бензола и 84° для тиофена. Метод отделения тиофена основан на том, что он сульфируется легче, чем бензол поэтому при встряхивании смеси с небольшим количеством крепкой серной кислоты образуется главным образом тиофенсульфокислота, растворяющаяся [c.965]

Реактивом на тиофен является 1%-ный раствор изатина в концентрированной серной кислоте. Наличие тиофена при взбалтывании 3 л л бензола с 1 мл этого реактива обнаруживают по появлению сине-зеленого окрашивания (индофениновая -реакция). [c.24]

Тиофен представляет собой бесцветную жидкость (т. кип. 84 °С). При перегонке каменноугольной смолы он остается в бензольной фракции (т. кип. бензола 80,1 °С), откуда его удаляют сульфированием (встряхивание с холодной концентрированной серной кислотой) или меркурированием. Тиофен окрашивает раствор изатина в концентрированной серной кислоте в синий цвет (индофениновая реакция, Майер, 1882 г.). С помош.ью этой реакции можно обнаруживать примесь тиофена в бензоле. [c.560]

Тиофен 1,2 — 82,0— 85,0 (755) положительная индофениновая реакция 81,5-82,0 (739) [c.176]

При обработке изатином и серной кислотой тиофен дает темно-синюю окраску (индофениновая реакция). Эта реакция послужила для открытия тиофена. До этого считали, что индофениновая реакция обусловлена бензолом. Неудача опыта, проведенного на лекции, в котором применялся чистый бензол, полученный из бензойной кислоты (том I), привела В. Мейера (1883 г.) к заключению, что в бензоле, происходящем из смол, содержится в небольшом количестве другое вещество, дающее реакцию с изатином. Последующее исследование привело к выделению тиофена и к установлению удивительного сходства свойств этого соединения со свойствами бензола. [c.605]

При проведении аналогичных испытаний незамещенный тиофан оказывал большое стабилизирующее действие и тормозил разложение нафтено-парафиновых углеводородов, что является неожиданным, если сравнить его с декалином и тетралином. В последнем случае даже частичное гидрирование нафтали -ювого кольца вызвало снижение его стабилизирующего действия, а при полном гидрировании нафталина стабилизирующий эффект снижался еще в большей степени. Ввод коротких боковых цепей лишь немного снижает стабилизирующее действие тиофана. В этом отношении гомологи тисфана конкурируют с соответствующими производными нафталина. Сильное снижение стабилизирующего действия производных тиофана наблюдается лишь при наличии шести и более углеродных атомов в парафиновой цепи (рис. 6). В газообразных продуктах реакции сероводород и метан не обнаружены, но вместе с тем происходило увеличение молекулярного веса испытуемых смесей и тем заметнее, чем больше молекулярный вес добавки. Видимо, в этом случае имели место реакции дегидрогенизации с последующей конденсацией. Первые протекали как за счет парафиновых цепей, так, вероятно, и за счет тиофанового кольца, что приводило к образованию малых количеств тиофенов. После испытания на газостойкость при действии изатина (индофениновая реакция) во всех образцах наблюдалось голубое окрашивание, что свидетельствует об образовании тиофенов. [c.514]

Тиофен способен давать ряд цветных реакций особенно характерна реакция тиофена с изатином (производное индиго) и серной кислотой получается интенсивное синее окрашивание (индофениновая реакция). [c.235]

Тиофены. Встречается ряд указаний, что в некоторых нефтях (румынской [23], грозненской [24] и др.) содержатся также тиофен и его гомологи. Эти указания имеют чисто качественный характер (индофениновая реакция). Во всяком случае содержание этих сернистых соединений в нефтях чрезвычайно незначительно для грозненского бензина оно определяется, например, как одна часть тиофена на 10 ООО ООО частей бензина. [c.247]

Эти помехи устраняются, если используется тот факт, что тиофен кипит при 84° и что индофениновая реакция очень быстро протекает при действии паров тиофена на раствор изатина. [c.590]

Бензол, толуол, ксилол не имеет смысла очищать в лаборатории. В случае необходимости встряхивают их с небольшим количеством соляной кислоты, а затем с концентрированной или дымящей серной кислотой, чтобы удалить тиофен, тиотолан и пиррол. По другому способу 390 частей бензола, содержащего тиофен, встряхивают в течение нескольких часов при комнатной температуре с 2,5 частями фталевого ангидрида и с 7 частями обезвоженного хлористого а,люминия, пока не исчезнет индофениновая реакция 25 мл 0,05-проц. раствора изатина в чистой серной кислоте встряхивается с 1 мл бензола и 25 мл серной кислоты, к которой добавлена одна капля концентрированной азотной кислоты или раствора хлорного железа. Синее окрашивание (индофениновая реакция) появляется тотчас же. Эта проба является испытанием на отсутствие тиофена. [c.150]

Различие в поведении тиофена и тетрагидротиофена (или диалкилсульфидов, которые весьма сходны с циклическими сульфидами) по отношению к водному раствору ацетата окиси ртути является простейщим примером существенного изменения свойств, происходящего при гидрировании циклической системы ароматического типа. Тетрагидротиофен (тетраметиленсульфид) обладает неприятным запахом, образует иодме-тилат, меркурихлорид (координационное соединение) и сульфон, Тиофен по запаху напоминает бензол и не образует соединений первых двух типов. Его сульфон крайне неустойчив [20], Тиофен и его неполностью замещенные гомологи дают хорощо известную индофениновую реакцию соответствующие же гидрированные производные этой реакции не дают. [c.99]

С тиофеном в присутствии серной к-ты И. образует индофенин см. Индофениновая реакция). [c.68]

ИНДОФЕНИНОВАЯ РЕАКЦИЯ появление интенсивного синего окрашивания при взаимодействип изаиша (I) с тиофеном (И) в присутствии конц. серной к-ты, связанное с образованием красителя — индофешша. Наиболее вероятное строение соответствует 111. [c.130]

Тиофен обычно содержится в сыром каменноугольном бензоле и может быть обнаружен с помощью индофениновой реакции с изатином. [c.219]

Опыт N9 312. Индофениновая реакция на тиофен в сыром бензоле [c.220]

Определение тиофена основано на образовании продукта присоединения с основным сульфатом ртути. Но этот метод дает хорошие результаты лишь при полном отсутствии ненасыщенных углеводородов. Известная индофениновая реакция (интенсивное синее окрашивание с изатином и серной кислотой) служит чувствительной качественной реакцией на тиофен. [c.63]

При 60 °С, несмотря на высокую концентрацию кислоты, в какой-то степени уже происходит гидролиз тиофенсульфокислоты, в результате чего образуется свободный тиофен, переходящий в углеводородный слой, который по этой причине перестает выдерживать индофениновую реакцию. [c.98]

Из фракции с т. кип. 70 — 93° при повторной перегонке ее над натрием было выделено 2,4 г вещества с т. кип. 81 — 83°, 1,5013, дававшего с изатином и серной кислотой индофениновую реакцию и представлявшего собой тиофен. Полученный из него а-хлормеркуртиофен после перекристаллизации из спирта плавился при 182°. [c.214]

Обычный бензол всегда содержит тиофен и поэтому дает индофениновую реакцию. [c.32]

Известно несколько цветных реакций, пригодных для обнаружения соединений тиофенового ряда. Эти реакции имеют большое значение для обнаружения тиофенов в погонах нефти. Однако эти реакции не всегда вполне специфичны и часто могут протекать при участии других веществ, содержащих серу, или других пятичленных гетероциклов. Наиболее известна индофениновая реакция, при помощи которой В. Мейеру удалось открыть тиофен. [c.621]

Цветная реакция, предложенная Либерманном менее чувствительна, чем индофениновая реакция. Реакция Либерманна заключается во взаимодействии производных тиофена с концентрированной серной кислотой, содержащей растворенные в ней окислы азота. При встряхивании раствора, содержап его тиофен, с 1 мл серной кислоты, содержащей 8% нитрита калия или амилнитрита, появляется сине-зеленая окраска, заметнаяпри содержании тиофена до 0,1%. [c.621]

Т. представляют собой 10тс-электронные ароматич. системы. По хим. св-вам они во многом аналогичны тиофену. Дают индофениновую р-цию с изатином, под действием конц. к-т полимеризуются. По реакц. способности в р-циях замещения, окисления и гидрогеиолиза соед. I и II в неск. раз превосходят незамещенный тиофен. В I и II наиб, активны положения 2 и 5, в III-положения 4 и 6. [c.564]

Тиофен или его производные со свободным орто-положением к циклически связанному атому серы могут быть обнаружены в бензоле или толуоле при помощи цветной реакции с 1,2-дикетонами, основанной на образовании хиноидных индофениновых красителей (стр. 282 и 589). [c.645]

Известная индофениновая качественная реакция на тиофен основана на образовании синего красителя индофенина, элементарный состав которого 24 I402 Ч2S.2. [c.227]

Около 1 мл разбавленного раствора исследуемого вещества в индифферентном растворителе смешивают с 1 мл концентрированной серной кислоты, содержащим несколько миллиграммов изатина. В присутствии тиофена и его производных появляется синяя окраска, обусловленная образованием индофенинового красителя. При содержании тиофена 0,025% окраска еще весьма отчетлива, но она развивается сравнительно медленно. Эта реакция дает возможность обнаружить тиофен даже при содержании его 0,001%. Слабое нагревание и прибавление следов азотной кислоты способствуют развитию окраски. [c.621]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология