Гидролиз ароматических галогенпроизводных

Гидролиз галогенпроизводных гомологов бензола. Галогенпроизводные ароматических углеводородов с тремя атомами галогена в боковой метильной группе при гидролизе образуют кислоты. [c.379]

В галогенорганических соединениях прочность связи между углеродом и гетероатомом неодинакова для различных галогенов и обычно уменьшается в ряду Р, С1, Вг, I. Этот порядок может несколько меняться, так как прочность связи зависит как от строения молекулы, так и от природы заместителей, их числа и положения. Аналогичным образом изменяется и энергия, необходимая для отрыва атомов галогена. Атомы галогена в ароматических галогенсодержащих органических веществах обычно, связаны прочнее, чем в алифатических галогенпроизводных. Некоторые алифатические галогениды растворяются в воде и диссоциируют с образованием галогенид-ионов или гидролизуются при нагревании в щелочных условиях (например, в растворе метилата щелочного металла) с образованием галогенид-ионов. Галогены, расположенные в боковой цепи ароматических соединений, особенно в а-положении, обладают теми же свойствами, однако большинство галогенсодержащих органических соединений в водных растворах галогенид-ионы не отщепляют. Поэтому при анализе их предварительно полностью разлагают, в результате чего получаются галогенид-ионы, молекулярные галогены или простые галогенсодержащие соединения. Методы минерализации уже рассматривались в начале этой главы. Здесь же речь пойдет только о специфических методах, используемых при анализе галогенсодержащих соединений. При выборе подходящего метода необходимо учитывать физическое состояние исследуемого соединения, летучесть, температуру разложения, а также прочность связи галогена с другими атомами в веществе и реакцию обнаружения. Выбор способа минерализации зависит и от задачи анализа требуется ли определить присутствие галогенов вообще, или необходимо установить природу галогена,, находящегося в молекуле. [c.46]

Наибольшее распространение получила реакция Фуджнвара, заключающаяся во взаимодействии галогенпроизводного с пиридином и щелочью. Эта реакция, не дававшая во многих случаях воспроизводимых результатов, была впоследствии уточнена Кенигом и Цинке, показавшим, что при взаимодействии галогенорганических соединений с пиридином образуются соли пиридиния, гидролиз которых протекает с расщеплением пиридинового цикла. Продукты расщепления в кислой среде выделяют глутаконовый альдегид, конденсирующийся с ароматическими аминами с образованием полиметиновых красителей. В результате изучения условий аналитического применения реакции Кенига — Цинке для определения микрограммовых количеств галогенпроизводных алифатических, ароматических и циклических соединений в воздухе было установлено влияние различных факторов на чувствительность реакции и изысканы наиболее благоприятные условия определения. Примеры практического применения реакции образования полиметиновых красителей.и характеристика получаемых продуктов взаимодействия алифатических галогенорганических соединений по этой реакции рассмотрены в руководстве [c.67]

Гидролиз ароматических галогенпроизводных [c.527]

Гидролиз галогенпроизводных ароматических соединений 301, 325 и сл. [c.637]

Гидролиз галогенпроизводных гомологов бензола. Галогенпроизводные ароматических углеводородов с тремя атомами галогена в боковой метильной группе при гидролизе образуют кислоты. Бензойную кислоту можно получать гидролизом бензилидинтри-хлорида [c.412]

ГИДРОЛИЗ АРОМАТИЧЕСКИХ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ 527 [c.527]

Светло-желтая маслянистая жидкость. Практически нерастворим в воде, хорошо растворим в кетонах, ароматических углеводородах и их галогенпроизводных. Гидролизуется при нагревании со щелочами, сравнительно легко разрушается под действием сильных окислителей. [c.244]

В некоторых других реакциях (например, с магнием в эфире, с металлическим натрием) атом галогена при атоме углерода ядра оказывается достаточно подвижным. У ароматических галогенпроизводных с галогеном в боковой цепи в а-положении к ядру галоген отщепляется (например, при гидролизе) еще легче, чем у большинства галогенпроизводных алканов. [c.198]

Белое кристаллическое вещество, т. пл. 75 °С. Практически не растворим в воде, плохо растворим в алкановых углеводородах и метаноле. Хорошо растворим в ацетоне, диметилформамиде, дихлорметане и хлороформе, а также в ароматических углеводородах и их галогенпроизводных. Устойчив в нейтральной среде, в щелочной среде быстро гидролизуется. [c.68]

Белое кристаллическое вещество, т. пл. 67—69 °С. Растворимость в воде 15 мг/л, хорошо растворим в ароматических углеводородах и их галогенпроизводных, в кетонах, простых и сложных эфирах. При нагревании с растворами щелочей быстро гидролизуется с образованием диэтилдитиофосфорной кислоты и фталимида. Разрушается при действии сильных окислителей. [c.151]

Белое кристаллическое вещество, т. пл. 42 °С технический продукт имеет т. пл. 35—37 С. Растворимость в воде при 20 "С 40 мг/л, хорошо растворим в кетонах, ароматических углеводородах и их галогенпроизводных. Устойчив в нейтральной среде, легко гидролизуется под действием щелочей. Легко разрушается под действием окислителей в щелочной среде. [c.198]

Бесцветное кристаллическое вещество, т. пл. 80—82 С. Плохо растворим в воде, хорошо растворим во многих органических растворителях (в кетонах, сложных и простых эфирах, ароматических углеводородах и их галогенпроизводных). Устойчив в нейтральной среде, при нагревании со щелочами и минеральными кислотами легко гидролизуется. [c.214]

Белое кристаллическое вещество, т. пл. 83 °С. Растворимость в воде прн 30 °С 0,6 мг/л. Хорошо растворим в ацетоне, циклогексаноне, ароматических углеводородах и их галогенпроизводных. Устойчив в нейтральной среде, но быстро гидролизуется в щелочных растворах. Технический препарат содержит 92% основного вещества. [c.216]

Щелочной гидролиз хлорпроизводных. Галогенпроизводные ароматических углеводородов в отличие от большинства галогенсодержащих органических соединений малоактивны в реакциях нуклеофильного замещения. Эта инертность объясняется тем, что электроотрицательный атом галогена оттягивает к себе электроны (—/-эффект) и наводит положительный заряд на связанный с ним атом углерода кольца и далее соответственно на орто- и й/ й-углеродные атомы. Однако, эти частичные положительные аряды, обусловливающие реакционную способность г -логенаро-матического соединения, в значительной мере компенсируются в результате взаимодействия свободных электронных пар галогена с л-системой связей ароматического кольца (-f-AI-эффект). Поэтому замещение галогена на нуклеофильный агент требует жестких условий. Хлорбензол, например, гидролизуется только при продолжительном воздействии раствора щелочи при 300—350 С и давлении 280—300 кгс/см . Реакция в этих условиях, по-видимому, протекает с предварительным дегидрохлорированием хлорбензола до чрезвычайно реакционноспособного дегидробензола, который легко присоединяет воду. [c.264]

Белое кристаллическое вещество, т. пл. 49 °С. Растворимость в воде при 20 °С 50 мг/л, растворим в ароматических углеводородах, их галогенпроизводных, кетонах и низших спиртах. Устойчив при комнатной температуре, при нагревании со щелочами гидролизуется с образованием в качестве конечного продукта тиофосфорной кислоты. [c.218]

Свойства алкил(арил)хлорсиланов. Большинство алкил(арил)хлорсиланов представляют собой бесцветные жидкости с резким запахом, который обусловлен выделением хлористого водорода вследствие гидролиза при контакте с влагой воздуха. В табл. 116 указаны некоторые свойства алкил (арил) хлорсиланов [7, 9]. Все алкил (арил) хлорсиланы растворяются в эфирах, ароматических и галогенпроизводных углеводородах. При взаимодействии со спиртами происходит этерификация, [c.554]

Хлор в ароматических галогенпроизводных может быть замещен различными функциональными группами. Простейшей реакцией является прямой гидролиз хлорбензола для получения фенола. Эта реакция интересовала исследователей уже давно, так как она принципиально гораздо проще, чем другие методы получения фенола из бензола. Было установлено, что нагревание хлорбензола с водной щелочью в автоклаве при 300° дает фенол, причем реакция катализируется Uj la- [c.527]

Производство фенолов данным способом включает две осн ные стадии получение галогенпроизводных ароматических уг водородов и их гидролиз с образованием фенолята натрия I непосредственно фенола. Эти две стадии целесообразно осущес лять в комплексе одной установки, что позволяет более полно [c.261]

Хлорфенилбензолсульфонат (СРБ, РСРВ, мурвеско, фен-сон)— белое кристаллическое вещество, т. пл. 61—62 °С. Т. пл. технического продукта 56—59 °С. Нерастворим в воде, хорощо растворим в больщинстве органических растворителей, особенно хорошо — в кетонах, ароматических углеводородах и их галогенпроизводных. ЛДбо для различных экспериментальных животных 1300—1800 мг/кг. Препарат термически стабилен, гидролизуется щелочами. [c.435]