Другие методы получения фенола

Другой практически важный метод получения фенола из хлорбензола — водный гидролиз, идущий при пропускании паров хлорбензола и воды над специальными катализаторами при 400—450 °С [c.183]

Исходным продуктом для другого метода получения фенола служит бензойная кислота, образующаяся при окислении толуола. Так как Избыточные мощности по производству нефтехимического толуола имеются в ряде стран, использование их для получения фенола особенно ценно. [c.325]

Напишите уравнения реакций, лежащих в основе промышленных методов получения фенола 1) из хлорбензола, 2) из бензолсульфокислоты, 3) из изопропилбензола (кумольный метод Сергеева). Рассмотрите механизмы реакций I к 2. Какое преимущество перед другими имеет кумольный метод Из какой фракции каменноугольной смолы получают фенол [c.164]

Карбоновые кислоты пиррола и продуктов его восста-пирролиднн новления. Некоторые сннтезы, ведущие к образованию пиррол-сс-карбоновых кислот, уже были упомянуты при рассмотрении общих свойств пиррола (получение из слизевоклслых аммониевых солей, а также из пиррилмагниевой соли и двуокиси углерода). Другой метод получения пиррол-а-карбоновой кислоты состоит в нагревании пирролкалия с сухой двуокисью углерода. В этой реакции, аналогичной синтезу салициловой кислоты по Кольбе, пиррол ведет себя, как фенол [c.985]

В табл. 1, в левом столбце, приведены ароматические углеводороды, представляющие в настоящее время наибольший интерес в нефтепереработке, и отмечаются соответствующие конечные сульфонаты (или химикалии, включающие в качестве промежуточных продуктов сульфонаты углеводородов), представляющие фактический или потенциальный интерес для потребителей, а также основные направления использования таких химикалий. Производство указанных выше ароматических углеводородов, а также перечисленных в таблице продуктов неуклонно растет. Конечно, углеводороды, получаемые из каменноугольного дегтя, применяются больше для многих других целей, а не для приготовления сульфонатов. В тех случаях, где сульфонат является нежелательным конечным продуктом (например, для фенола, крезолов или резорцина), приемлемы другие препаративные методы, позволяющие избежать сульфирования как промежуточной стадии. Замечательным примером этого типа методик является метод получения фенола из кумола, при котором ацетон (побочный продукт реакции) имеет значительно более высокую стоимость, чем побочный продукт, получаемый при процессе сульфирования (натрий бисульфит). [c.515]

Применение сопряженных методов. Наиболее ярким примером такого производства является кумольный метод получения фенола и ацетона. По данному методу из изопропилбензола одновременно получают два ценных продукта фенол и ацетон. В этом случае себестоимость фенола значительно ниже, чем себестоимость фенола, получаемого другими методами (из каменноугольной смолы - в 1,8-3,0, из сланцев - в 4,5, из торфа - в 1,1, из продуктов лесохимии - в 1,05 раза). Отметим, что качество фенолов, полученных из природного сырья, значительно ниже, чем синтетических. [c.238]

Наибольшее распространение теперь имеет кумольный метод получения фенола. Рассмотрим этот способ и сравним его с другими методами производства. [c.321]

На стр. 251 и сл. описаны другие методы получения фенола. [c.272]

ФЕНОЛА И АЦЕТОНА И ДРУГИЕ МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛА [17-21] [c.318]

Напишите реакции, лежащие в основе технических методов получения фенола а) из бензолсульфокислоты б) из хлорбензола в) из кумола (изонропилбензола). Укажите условия. В чем преимущество кумольного метода перед другими [c.169]

Другие методы получения фенола [c.290]

Другой метод получения фенолов исходит из первичных ароматических аминов. При обработке последних в кислом растворе азотистой кислотой при 0° получаются соли диазония, которые при кипячении их растворов гидролизуются с выделением азота, превращаясь в фенолы. Из анилина получается фенол (П. Грисс, 1866 г.) [c.472]

В связи с ростом потребления важнейших гидроксисоединений разработаны непрерывные технологические схемы получения фенола, резорцина, 2-нафтола, В них для щелочного плавления используются трубчатые реакторы, работающие под высоким давлением. Перспективы внедрения таких установок зависят от конкурентоспособности щелочного плавления в ряду других методов получения этих продуктов. Серьезным недостатком щелочного [c.169]

Наиболее важным промышленным методом получения фенола является ку мольный метод. Он состоит из двух стадий. Вначале алкилированием бензола с помощью пропилена получают изопропилбензол (кумол), который окисляют кислородом, при этом кроме фенола образуется другой важный продукт—ацетон [c.376]

Другие методы получения синтетического фенола не получили в нашей стране значительного развития. На долю сульфурационного и хлорбензольного методов приходится менее 10% вырабатываемого фенола. Однако широкое внедрение кумольного метода не исключает в дальнейшем применение других процессов. Аналогично зарубежным странам, для Советского Союза значительный интерес представляют циклогексановый и толуольный процессы. С удовлетворением потребностей в ацетоне они будут дополнять кумольный метод и регулировать производство фенола. Согласно расчетам [26] , себестоимость фенола в толуольном процессе может оказаться на уровне кумольного при установлении дифференцированных цен на бензол и толуол. [c.310]

Другим методом получения простых алкиловых эфиров, заслуживающим внимания, является использование М,М-дициклогексил-карбодиимида. Этот реагент, хорошо известный в химии пептидов для связывания карбоксильной группы с аминогруппой, применим также и для проведения других ко-нденсаций с родственными механизмами, включая реакции фенолов со спиртами [схема (58) однако в последнем случае требуются более жесткие условия [85 [c.208]

Из окислительных методов получения фенола важнейшим является только что рассмотренный кумольный метод, тоже основанный на бензоле, но протекающий через другие промежуточные стадии — алкилирование, окисление в гидроперекись и расщепление последней в (фенол и ацетон [c.582]

Другой метод получения фталоильных производных аминокислот без рацемизации был предложен Вейгандом (1962). Кислоту нагревают с дифенилфталатом и триэтиламином в феноле при 120—130 °С течение 5—7 мин. Дифенилфталат получают из фталоилхлорида и фенола с выходом 97о/о (Блик, 1932). [c.665]

Напишите схемы реакций, лежащих в основе технических методов получения фенола 1) из бензолсульфокислоты 2) из хлорбензола 3) через изопропилбензол. Объясните механизмы этих реакций. Какое преимущество перед другими имеет последний метод [c.146]

Выход ацетона составляет 90—94%. Однако этот метод в настоящее время имеет второстепенное значение. Основным методом является процесс совместного получения фенола и ацетона. Из других методов получения ацетона можно отметить выделение его из продуктов сухой перегонки дерева и продуктов ацетонобутилового брожения углеводов, окислением или дегидрированием изопропилового спирта. Однако эти методы потеряли свое значение к 1960 г. в связи с открытием и внедрением в промышленность метода синтеза фенолов и кетонов через гидропероксиды алкилароматических соединений. [c.165]

Доступность и низкая стоимость большинства окислителей, среди которых главное место занимает кислород воздуха. Это определяет более высокую экономичность синтеза некоторых продуктов методами окисления по сравнению с другими возможными методами их производства. В последние годы наметилась явная тенденция к замене прежних путей синтеза многих веществ окислительными методами (получение фенола, окиси этилена, аллилового спирта, глицерина и других веществ бесхлорными способами, синтез акрилонитрила и ацетальдегида без участия ацетилена и т. д.). С этой точки зрения окисление следует считать одним из самых перспективных процессов органического синтеза, играющим все более важную роль в научных исследованиях и промышленности.- [c.421]

Хлор в ароматических галогенпроизводных может быть замещен различными функциональными группами. Простейшей реакцией является прямой гидролиз хлорбензола для получения фенола. Эта реакция интересовала исследователей уже давно, так как она принципиально гораздо проще, чем другие методы получения фенола из бензола. Было установлено, что нагревание хлорбензола с водной щелочью в автоклаве при 300° дает фенол, причем реакция катализируется Uj la- [c.527]

В данном методе производства фенола аппаратура подвергается сильной коррозии под действием горячих сгивсей воды, хлора и хлористого водорода. Из-за коррозии для изготовления аппаратуры нужны специальные материалы, что о бусловливает более (высокие капитальные затраты, чем при других методах получения фенола. Однако при этом методе достигается заметная экономия хлора. [c.254]

Химический комбинат, работающий на базе коксового газа и продуктов переработки сырого бензола и каменноугольной смолы, является крупным потребителем хлорной продукции. Как уже отмечалось, производство больших количеств ацетилена и других органических полупродуктов из коксового газа вызывает необходимость в организации их переработки на месте получения. Одно из наиболее целесообразных направлений заключительной фазы переработки — выпуск хлорпроизводных, находящих практически неограниченный спрос в химической промышленности. Хлор необходим для получения дихлорэтана, а каустик — для дегидрохлорирования дихлорэтана при переработке его в хлористый винил. Хлористый водород идет для производства хлорвинила из ацетилена. Особенно велико значе-вие хлора для п оизвод т а оинтетичее ого фенола иэ бензола на месте производства последнего й переработкой фенола и формальдегида в фенолформальдегидные смолы. Хотя из существу-К)щих методов получения синтетического фенола наиболе е эффективным сегодня считается кумольный (т. е. получение фе-йола совместно с ацетоном через изопропилбензол), однако отсутствие достаточных количеств пропилена в районах Донбасса, Приднепровья и др. заставляет обратиться к другому методу синтеза фенола — через хлорбензол с последующим гидролизом под давлением. В США и ФРГ получение фенола через хлорбензол — основной метод производства этого многотоннажного продукта. Например, в США при общей мощности производства Синтетического фенола в 1954 г. в 270 ООО т на долю этого метода приходилось 95 000 т, т. е. 35% [36, 152]. [c.182]

Восстановление фенолов.— Другой метод восстановления фенолов в ароматические углеводороды имеет особенно большое значение для химии природных соединений, так как он применим для работы с малыми количествами вещества (50—200 мг) и реакция проводится в таких мягких условиях, что устраняется возможность перегруппировки. Метод был разработан Кеннером (1955) и использован Пелльтье для работы с полумикроколичествами веществ (1958). Раствор фенола и диэтилового эфира фосфористой кислоты в четыреххлористом углероде обрабатывают тризтиламином и оставляют на 24 ч для полного выпадения солянокислого триэтиламина (реакция 1). Затем полученный а.рилдиэтилфосфат отделяют, растворяют в тетрагидрофуране и восстанавливают натрием в жидком аммиаке (реакция 2) [c.187]

Для этого метода получения фенолов в качестве окислителей используют перекись водорода в смеси уксусной и серной кислот [3], перекись водорода и эфират трехфтористого бора [41, трифтор-надуксусную кислоту [51, ди-/пре/7г-бутилперекись [6] и смесь трехфтористого бора и трифторнадуксусной кислоты [7]. Из всех этих окислителей самым подходящим является последний. Он дает 88%-ный выход мезитола из мезитилена, однако во всех других реакциях окисления, осуществленных к настоящему времени, получены меньшие выходы так, например, бензол дает лишь следы фенола. При окислении углеводородов с бензольным кольцом обычно получают в качестве побочных продуктов циклогексадиеноны и дифенилметаны. Поэтому окисление надкислотой, по-видимому, может применяться ограниченно лишь для получения таких фенолов, которые защищены алкильными группами. [c.295]

Другой метод получения фенолальдегидов основан на образовании азометина при конденсации фенола с р-нитрозодиэтил-анилином в присутствии формальдегида 1 . [c.139]

Имеющиеся книги, посвященные проблеме фенолов, охватывают лишь отдельные участки этой сложной и многосторонней проблемы. В них не рассмотрены многие новые процессы синтеза фенолов, практически не анализируются особенности синтетического получения крезолов и ксиленолов. Большинство работ ограничиваются только детальным рассмотрением того или другого метода синтеза фенола, к тому же вышедшие монографии до некоторой степени устарели. Так, монография А. Дирихса и Р. Ку-бички Фенолы и основания из угля вышла в 1958 г. (М., Гос-топтехиздат), книга Б. Д. Кружалова и Б. И. Голованенко Совместное получение фенола и ацетона — в 1963 г. (М., Госхимиздат), книга Б. Е. Беркмана Сульфирование и щелочное плавление в промышленности органического синтеза — в 1960 г. (М., Госхимиздат). [c.8]

Несколько легче эта реакция протекает с бромбензолом. Другим методом получения 3-фенокситолуола является реакция дегидратации смеси л -крезола с фенолом на оксиде тория при температуре выше 300 °С [3]. При этом методе наряду с целевым продуктом образуется довольно значительное количество дифенилового и дикрезилового эфиров. [c.182]

При работе по другому методу получения бутадиена исходят из фенола. Фенол восстанавливается методом Sabatier до циклогексанола, который легко окисляется азотной кислотой з адипиноеую кислотуОбработка амида адипиновой кислоты гипохлоритом дает диамин, и наконец при помощи исчерпывающего метилирования последнего получается бутадиен-З [c.695]

Хотя небольшое количество фенола до сих пор вырабаты--вается из каменноугольной смолы, подавляющая часть общего объема мирового производства фенола (около 3,3 млн. т/год) получается синтетическими методами. Синтез фенола является, пожалуй, наиболее интересным из химических производств, так как здесь существует наибольшее число альтернативных возможностей по сравнению с любым другим многотоннажным химическим полупродуктом. В настоящее время используется шесть, а может быть, и семь промышленных методов получения фенола. Все эти методы рассматриваются ниже. Одни из них названы по исходному веществу, другие —по промежуточному продукту или какой-либо стадии процесса часто наименование метода связывают также с названием фирмы, которая его [c.198]

Стадию хлорирования проводят в трубчатом реакторе при 210— 220 °С в присутствии осажденного на пористом носителе катализатора из смеси хлоридов меди и железа. Степень преврашения бензола за один проход 10%. Продукты реакции направляют в двухступенчатый конденсатор и отделяют сначала хлорбензол, а затем бензол, который подвергают рециркуляции. Реакционный узел, как и при других процессах окислительного хлорирования, снабжен системой теплоотвода. Хотя масштабы производства хлорбензола окислительным хлорированием бензола из-за появления кумольного и других высокоэффективных методов получения фенола сокрашаются, исследовательские работы по кинетике, механизму этой реакции и возможности ее интенсификации не прекрашаются [25, 26]. [c.179]

Разработан новый интересный метод получения фенола, исходя из бензойной кислоты, а такж-е ряда других оксисоединений из соответствующих карбоновых кислот. Ранее было известно [382], что при нагревании бензоата меди образуется смесь продуктов, содержащая фенол, салициловую кислоту и фениловый эфир бензойной кислоты. [c.1797]