Применение хиназолинов

Простейший класс хиназолинов объединяет соединения, незамещенные в гетероциклическом кольце. Они могут быть замещенными или незамещенными в карбоциклическом кольце. Если в бензольном кольце имеется заместитель, а гетероциклическое кольцо незамещено, то такие соединения обозначаются как Вг-замещенные хиназолины. Эта группа соединений характеризуется отсутствием удовлетворительного метода получения их физические, химические и биологические свойства недостаточно исследованы, а потому неясен вопрос о их применении. Все описанные Вг-замещенные хиназолины представляют собой хорошо охарактеризованные, низкоплавкие, кристаллические твердые вещества, довольно неустойчивые при хранении в лабораторных условиях они легко изменяются при обычных химических реакциях окисления, восстановления и гидролиза. Простейшим представителем этого класса соединений является хиназолин, впервые полученный в 1903 г. Габриелем [4] путем окисления в мягких условиях 3,4-дигидрохиназолина щелочным раствором красной кровяной соли. [c.269]

Недостатком его является только трудность получения о-нитробензальдегида, особенно замещенных о-нитробензальдегидов. Метод был применен для синтеза замещенных хиназолинов лишь однажды, а именно для получения [c.271]

После открытия гербицидных свойств у эфиров а-[4-(2,4-дихлорфенокси) фенокси] пропионовой кислоты было синтезировано большое число гетероциклических аналогов этого соединения (см. разд. 29 и 30), в том числе производные пиридина, бензоксазолинона, хиназолина и др. Эти соединения представляют несомненный практический интерес и некоторые из иих уже получили практическое применение в сельском хозяйстве. [c.691]

Хиназолины 157-159 легко образуются при иодциклизации амидинов 160-162, полученных конденсацией анилина 86 с N-фенил- (163) или Н-нитрофенилимино-1-хлорэтанами (164, 165) в бензоле Применение в эксперименте эффекта Оверхау-зера для установления ориентации протона Н-2 в соединении 158 позволило предположить протекание реакции через образование иодониумового комплекса А (схема 22). [c.283]

Включение атома азота алкенилариламина в хиназолиновую систему представляет способ его защиты, сходный с ацилированием, кроме того, соединения хиназолиновой природы представляют интерес по причине высокой биологической активности, спектр которой достаточно широк - сюда можно отнести препараты, применяемые или предполагаемые к применению в неврологии, эндокринологии и кардиологии. В связи с этим представляется целесообразным получение хиназолин-4-онов с 3-алкенилфенильным заместителем, имеющих потенциал для дальнейшей функционализации действием окислителей. [c.10]

Другие описанные методы не нашли широкого применения. Превращение хиназолонов в соответствующие хлорхиназолины легко осуществляется с помощью раствора пятихлористого фосфора в хлорокиси фос( ра высокая активность атома хлора в хлорхиназолинах дает возможность легко ввести многие функциональные заместители. Некоторые из таких производных нашли применение для приготовления красителей и лекарственных препаратов. Третий класс соединений, содержащих хиназолиновое кольцо, включает гидрированные хиназолины. Наиболее важными из них являются 3,4-дигидро-хиназолины (V). Эти частично гидрированные хиназолины являются единственными в своем роде гетероциклическими соединениями вследствие их неожиданной устойчивости и легкости получения. 3,4-Дигидрохиназолин представляет собой бесцветное кристаллическое соединение ст. пл. 127°. При окислении в мягких условиях он превращается в хиназолин, а при кислотном гидролизе— в о-аминобензиламин. 3,4-Дигидрохиназолин устойчив в большинстве химических и каталитических реакций восстановления. Для превращения его в [c.270]

Химия простых хиназолинов. Получение. Метод Риделя для прямого синтеза хиназолинового цикла, дающий хиназолины или их Вг-замещенные, был уже обсужден (стр. 271). Не считая указанного, только один метод получения этих соединений, а именно окисление дигидрохиназолинов в соответствующие хиназолины с помощью красной кровяной соли, нашел некоторое применение. Помимо первоначального использования этого метода Габриелем для синтеза хиназолина, он был применен Вилькендорфом [71] для получения 6,7-метилен-диоксихиназолина и Эльдерфилдом и его сотрудниками [5] для прямого окисления 7-амино-3,4-дигидрохиназолина в соответствующий хиназолин. [c.286]

Дюар [75] опубликовал ряд дополнительных методов получения хиназолина, однако ни один из них не нашел еще достаточного применения, чтобы можно было судить о его пригодности. 4-Гидразинохиназолин был окислен фелинговой жидкостью или красной кровяной солью в хиназолин (выход продукта реакции не указан), однако в случае соответствующего 6-метокси-7-нитрогидра- [c.286]

Некоторые методы получения хиназолонов были обсуждены в разделе, посвященном способам образования хиназолинового цикла. Действительно, хиназолон является наиболее обычным продуктом таких циклизаций. Хиназолоны могут быть получены из других хиназолиновых производных, однако эти способы синтеза не всегда имеют широкое практическое применение. Соединения с функциональными группами в положениях 2 и 4 могут гидролизоваться, давая хиназолоны. Окисление хиназолинового кольца часто приводит к образованию некоторого количества хиназолона. При окислении хиназолина в пири-мидин-4,5-дикарбоновую кислоту Габриель выделил небольшое количество 4-хиназолона [55]. Присутствие заместителя в положении 2 позволяет повысить выход 4-хиназолона в качестве окислителя в этой реакции лучше всего применять хромовый ангидрид в уксусной кислоте [12]. При аналогичном окислении 4-хиназолона или 2-хиназолона получается бензоиленмочевина [83, 84]. [c.289]

Одновременное развитие и взаимосвязь химии синтетических красителей и органической химии хорошо известны. Действительно, реакции, впервые открытые при получении синтетических красителей, зачастую используются при различных синтезах без ссылки на их историю. При этом обычно имеют в виду химию ароматических карбоциклических соединений, однако необходимо особо отметить роль химии синтетических красителей в развитии химии гетероциклических соединений. Индиго и Тиоиндиго, оксазины, феназины, тиазины, Я иразолоны, Цианины и Фталоцианины относятся к области классической химии красящих веществ, в то же время они открыли широкие возможности для развития химии гетероциклических соединений. В книге [134] по химии гетероциклических соединений содержится много реакций и соединений, хорошо знакомых химику, работающему в области красящих веществ. Хинолины, хиназолины, индазолы и другие гетероциклические системы могут быть легко синтезированы из давно известного промежуточного продукта — изатина. Частичное восстановление превращает его в оксиндол, представляющий интерес с фармакологической точки зрения и для изучения метаболизма, а также в качестве составной части молекулы алкалоидов [135]. Реакция [136], использующая о-нитробензальдегид для превращения 17-кетостероидов в стероидные индоксилы, индолы и-хинолины, может служить примером применения реагента для синтеза Индиго по Байеру, разработанного еще в 1882 г. [c.1716]

Перспективным для определения цинка является применение азокрасителей, например хиназолина Ф. Реагент взаимодействует с цинком при pH 7,9+0,5. Определению не мещают 500-кратные количества магния, 500-600-кратные ванадия и кальция, 100-кратные молибдена, 10-40-кратные свинца, вольфрама и железа, 6-кратные алюминия, 2-5-кратные висмута и меди . [c.13]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология