Жирные кислоты полиненасыщенные

Рис. IV. . Типичные жирные кислоты, а - пальмитиновая кислота — насыщенная жирная кислота 6 — линоленовая кислота — полиненасыщенная жирная кислота.

Ферментативное окисление липидов главным образом касается свободных полиненасыщенных жирных кислот, таких, как линолевая, линоленовая, арахидоновая. Наоборот, неферментативное окисление ионами металлов под действием облучений или при реакциях с радикалами относится ко всем липидам, включая триглицериды и мембранные липиды. Однако ферментативные реакции проходят быстрее и поэтому могут вызывать более заметные последствия, хотя не следует игнорировать и более медленные реакции при хранении или консервации продуктов. [c.294]

СИНТЕЗ И ИЗУЧЕНИЕ СВОЙСТВ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙ НАПРАВЛЕННОГО ДЕЙСТВИЯ ИЗ КЛАССОВ ВИТАМИНОВ, ПЕПТИДОВ, ПОРФИРИНОВ, ПОЛИНЕНАСЫЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ И [c.180]

Изучение состава отдельных фрагментов плодов шиповника показало, что в околоплодных оболочках содержатся, в основном, каротиноиды ( провитамин А), полисахариды (преимущественно в виде пектиновых веществ, о чем говорит высокое содержание галактуроновой кислоты, моносахаридный состав и наличие а-1,4 связи между остатками галактуроновой кислоты) и аскорбиновая кислота (витамин С), а в семенах -полиненасыщенные жирные кислоты (витамины группы F), токоферолы (витамин Е) и полисахариды (преимущественно в форме клетчатки). [c.169]

Отсюда следует, что в условиях обилия пищи синтез липидов фитопланктона сдвигается в сторону ненасыщенных жирных кислот (полиненасыщенных), которые, в свою очередь, будут подвергаться наиболее интенсивному выеданию на последующих трофических уровнях с образованием полициклических фрагментов, что приведет к преобладанию во фракции УВ циклической части и росту степени ее цикличности, вдобавок УВ будут обогащены ненасыщенными структурами, преимущественно также циклическими. Синтез насыщенных жирных кислот, обладающих значительно меньшим запасом свободной энергии, будет заметно подавлен, к тому же, как менее калорийный, они должны хуже выедаться, в результате чего содержание парафиновых УВ будет низким. На эти особенности химического состава указывает, в частности, состав фракции УВ станции К-289 с уникально высоким содержанием Сорг (6,8%), в которой практически отсутствуют алканы (< 1 %), а средняя степень цикличности чрезвычайно высока — не менее трех колец на молекулу (вместо обычных двух). [c.224]

Другое практическое применение химического окисления следует искать в биосинтезе простагландинов [201, 202]. В природе они синтезируются путем селективного окисления предшественника— жирной кислоты С20, содержащей три или четыре двойные связи. Полиненасыщенная жирная кислота в присутствии фермента циклооксигеназы окисляется молекулярным кислородом путем двух последовательных реакций радикальной циклизации с образованием бициклического промежуточного продукта — эндопероксида. Разлагаясь, он образует различные простагландины, в том числе Р0Р2 и РОРга, а также тромбоксан Аг и простациклин (рис. 5.20). [c.326]

Термин полиненасыщенный , часто употребляемый по отношению к продуктам питания, означает пищу, содержащую более чем одну двойную угле-род-углеродную связь на остаток жирной кислоты. На такие продукты стали с недавних пор обращать особое внимание в связи с тем, что, согласно современным данным, потребление только насыщенных жиров может вредно сказываться на здоровье. Насыщенные жиры могут вызывать образование бляшек из жироподобного или нитевидного вещества, которые способны закупоривать артерии. В результате случается затвердение артерий , или атеросклероз, который особенно опасен, если поражает коронарные (сердечные) артерии или артерии, снабжающие кровью мозг. При блокировании коронарной артерии происходит сердечный приступ, повреждающий сердечную мышцу. При перекрывании артерий, ведущих к мозгу, происходит гибель мозговых клеток, что нарушает самые разнообразные функции организма. [c.250]

В последние годы разработаны доступные методы получения липидов путем выделения из водорослей или микробиологическим синтезом. Известно, что липиды, содержащие полиненасыщенные жирные кислоты, легко подвергаются окислению с образованием перокси соединений. Ряд таких соединений, представляет интерес для создания лекарственных препаратов на основе метаболитов полиненасыщенных жирных кислот, фармакологические эффекты которых пока не исследованы в полной мере, но установлено, что они являются эффективными биорегуляторами. [c.14]

Фитопланктон, морские водоросли. Содержит много несвязанных жирных кислот преимущественно состава jj—С20 как насыщенных,, так и непредельных. Особенно высоки концентрации пальмитиновой ( je) и стеариновой (С ) кислот. Найдены также полиненасыщенные кислоты, которые обычно отсутствуют в высших растениях. [c.181]

МИКРОБИОЛОГИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ ЛИПИДОВ, СОДЕРЖАЩИХ ПОЛИНЕНАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ [c.155]

Некоторые полиненасыщенные жирные кислоты (линолевая, линоленовая и арахидоновая, разд. 13.5) называют незаменимыми жирными кислотами. Как было доказано, для роста и нормальной жизнедеятельности крыс им необходимо получать небольшие количества этих кислот вероятно, в этих веществах нуждается и человек. Однако принимать их в больщих количествах опасно, особенно если в организм не поступает повышенного количества витамина Е (разд. 14.9). [c.406]

Различные ткани зерна имеют неодинаковое содержание липидов — от 29 % в зародыше до 1 % в эндосперме, а в алейроновом слое их содержится 9 % [49]. Если подходить с качественной оценкой, то липиды зародыша являются преимуш,ественно нейтральными в эндосперме связанные с белками липиды в основном являются гликолипидами, а те, что связаны с крахмалом, — фосфолипидами. Основные жирные кислоты этих липидов на 58 % представлены линолеатом, на 15 и 20 % — соответственно олеатом и пальмитатом. Таким образом, полиненасыщенные жирные кислоты представляют более половины остатков жирных кислот. [c.286]

Из табл. 5 видно, что многие параметры нефти связаны с величиной отношения п/ф, т.е. зависят от степени окисленности исходного ОВ. Наличию некоторых связей можно дать объяснение, другие пока не столь очевидны. Например, понятна связь значений п/ф с содержанием алканов в нефти. Очевидно, что доля метановых УВ возросла за счет низкого содержания нафтенов и аренов. Основным источником циклических соединений в нефти, вероятно, являются полиненасыщенные жирные кислоты. Но ненасыщенные кислоты крайне неустойчивы в присутствии кислорода и очень легко окисляются. Можно предположить, что в окислительной обстановке ненасыщенные кислоты, входящие в состав исходного ОВ, окисляются и не участвуют в процессах нефтеобразования, т.е. из такого ОВ образуется мало циклических структур. В этой обстановке в составе ОВ будут преобладать наиболее химически и биохимически инертные насыщенные жирные кислоты, которые и дадут в будущем высокопарафинистые нефти. [c.26]

При отсутствии скелетных форм качественный состав ОВ, а следовательно, и нефтей определяется степенью окисленности исходной биомассы. При слабом окислении предполагается участие в формировании части белково-углеводного комплекса и наличие активного процесса осернения ОВ в диагенезе. В этих условиях также хорошо сохраняются от окисления полиненасыщенные жирные кислоты, циклизация и полимеризация которых способствуют образованию нафтеновых и аромати- [c.68]

В восстановительной обстановке не происходило окисления ОВ кислородом (низкое содержание спиртобензольных смол и мало СО-групп в смолах). Восстановительная обстановка в диагенезе способствует активному протеканию сульфатредукции и осернению исходного ОВ. В этих условиях сохраняются наиболее легко окисляемые компоненты исходного 08 — полиненасыщенные жирные кислоты и богатые азотом [c.101]

В полиненасыщенных жирных кислотах двойные связи, как правило, разделены метиленовым звеном, сопряженные полиеновые жирные кислоты также достаточно редки. [c.104]

Рнс. 7.4. Схема механизмов образования гидроперекисей полиненасыщенных жирных кислот. [c.295]

Общим свойством всех реакций перекисного окисления полиненасыщенных остатков жирных кислот является промежуточное образование радикалов, которые обычно реагируют с кислородом, но могут вызывать реакции с другими субстратами. Между прочим, образующиеся гидроперекиси довольно неустойчивы в сложной биологической среде. [c.296]

Полимеризация белков возможна также через посредство малонового диальдегида, промежуточного продукта деградации полиненасыщенных жирных кислот. Мостики, соединяющие белки, могут устанавливаться между двумя альдегидными группами и аминогруппами [99] (рис. 7.14). В то же время эта структура представляет собой флюорохром и может служить основой флюоресцентных пигментов стареющих растительных тканей [68, 111], [c.305]

Этот процесс осуществляется путем переноса радикала липида к а-углероду аминокислот [94], затем образования соответствующей гидроперекиси и, наконец, расщепления, аналогичного расщеплению полиненасыщенных жирных кислот (см. 4.2.6). Это приводит к повышению содержания аминокислот в безводной системе белок — гидроперекись жирных кислот (рис. 7.15). [c.306]

В состав некоторых масел, например, льняного масла, входят эфиры глицерина и непредельных высших кислот, в молекулах которых имеется по две и но три двойных связи ( высоконепредельные или полиненасыщенные жирные кислоты). Такие масла обладают свойством окисляться на воз,духе и, будучи нанесены иа какую-нибудь поверхность, образуют твердые и прочные пленки. Они называются высыхающими маслами. Чтобы ускорить процесс высыхания, масла предварительно варят с добавкой сиккативов—оксидов металлов (кобальта, марганца или свинца), являющихся катализаторами в процессе пленкообразова-ния. Таким образом, получают олифу, применяемую для изготовления масляных красок. [c.490]

По данной теме за период 1999-2002 гг. Проведено получение биологически активных соединений из классов порфиринов, пептидов, витаминов, полиненасыщенных жирных кислот. Изучено их взаимодействие в форме молекулярных ансамблей для выявления их биологического действия. Разработаны методы синтеза карборансодержащих порфиринов для исследования в борнейтронзахватной терапии рака, усовершенствован метод биосинтеза полиненасыщенных жирных кислот, необходимых в медицине и косметологии. Получены соединения для изучения фундаментальных биологических процессов (фотосинтез, биологическое окисление, биорегуляция). [c.12]

Исследование взаимосвязи путей метаболизма биологически активных соединений представляет научный и практический интерес. В метаболизме природных липидов процессы ферментативного окисления жирных кислот непосредственно влияют на содержание полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК) в клетке. Липоксигеназы (ЛОГ) КФ 1.13.11.12 относятся к классу железосодержащих оксигеназ и катализируют стереоспеци-фическое окисление ПНЖК, молекулы которых содержат хотя бы один 1,4 [c.15]

Четвертый уровень связан с количественными оценками моноструктур -ингредиентов биологической ценности продукта (незаменимых аминокислот, полиненасыщенных жирных кислот и др), т.е. составляющих компонентов элементов химического состава. Критерий в данном случае выражается суммой квадратов отклонений содержания моноструктурных элементов от их значений в некотором эталонном сбалансированном продукте (например, яи шни белок или грудное молоко) [c.57]

Жирные кислоты (неразветвленные алифатические карбоновые кислоты с длинной цепью) в свободном состоянии встречаются только в следовых количествах, однако они являются одной из групп простых молекул, образующих многие липиды. Ацилированные фрагменты молекул, чаще всего содержащиеся в основных липидных группах, являются производными неразветвленных алифатических кислот с четным числом углеродных атомов, обычно Си—С22, но наиболее распространены кислоты С16 и С18. Найдены производные полностью насыщенных и моно-и полиненасыщенных кислот, однако производные карбоновых кислот с группой С С встречаются так же редко, как и с разветвленными цепями или с еще более сложными структурами. Среди ненасыщенных кислот более распространены соединения с г ис( 2)-стереохимической конфигурацией по сравнению с т ранс( )-стереоизомерами, и чаще встречаются несопряженные полиненасыщенные изомеры. Довольно обычны полинена-сыщенные ацильные производные, содержащие группу СН = СН—СНг. Некоторые из наиболее распространенных жирных кислот, входящих в состав липидных соединений, перечислены в табл. 20.1. [c.330]

Были найдены и идентифицированы различные гидропероксидные и эндопероксидные продукты окисления полиненасыщенных жирных кислот, входящих в состав липидов и фосфолипидов. [c.31]

У бактерий полиненасыщенные жирные кислоты, как правило, отсутствуют, но часто встречаются разветвленные жирные кислоты, равно как и циклопропансодержащие кислоты, оксикислоты и свободные неэтерифицированные жирные кислоты. Содержание жирных кислот в различных органах одного и того же организма неодинаково. Например, липидный компонент биологических мембран может быть на 90% представлен фосфолипидами. Фосфолипиды в свою очередь характеризуются более высоким содержанием ненасыщенных жирных кислот, чем триглицериды. [c.153]

Экспериментальные данные, полученные методами ЯМР и ЭПР показывают, что наружные участки бислоев находятся как бы в более твердом состоянии, чем внутренние. По-видимому, не случайно первая, двойная связь в полиненасыщенных жирных кислотах встречается обычно между 9-м и 10-м углеродными атомами. В результате двойные связи в жирных кислотах галактозилдиглицеридов в хлоропластах оказываются на таком же расстоянии от поверхности мембраны, как и. метильные группы цепей фитола в хлорофилле. Считают, что в расплавленном центре бислоя находятся области с нерегулярной структурой, образующиеся за счет метильных групп цепей фитола (рис. 13-19). Последние входят в мембраны хлоропластов [25] и фиксируют там. молекулы хлорофилла. [c.348]

Несмотря на относительную стабильность, мембранные компоненты химически не инертны. Они сами подвержены метаболическим превращениям под действием окислительных ферментов, локализованных внутри мембран или на их поверхности. Мембраны содержат также хиноны и другие низкомолекулярные катализаторы. Окислительные реакции играют важную роль в модификации гидрофобных компонентов мембран. Например, стерины, простагландины и другие вещества, обладающие регуляторными свойствами, первоначально синтезируются в форме гидрофобных цепей, связанных с водорастворимыми переносчиками (гл. 12). В мембранах могут накапливаться гидрофобные продукты биосинтеза (так, предшественниками простаглан-динов служат полиненасыщенные жирные кислоты фосфолипидов). Однако при взаимодействии с кислородом в молекулах этих соединений образуются гидроксильные группы, что приводит к постепенному увеличению их способности растворяться в воде. По мере того как гидрофильность соединения возрастает благодаря последовательному гидроксилированию, гидрофобные компоненты мембран неизбежно переходят в водный раствор и полностью включаются в процесс метаболизма. Другим процессом, в котором липиды мембран активно разрушаются, является гидролиз под действием фосфолипаз. [c.356]

У животных превращения олеил-СоА в линолил-СоА не происходит. Вследствие этого полиненасыщенные жирные кислоты, такие, как линолевая, линоленовая и Сго-арахидоновая, являются незаменимыми компонентами пищи. При отсутствии этих незаменимых жирных кислот растительного происхождения ) у животных затормаживается рост, возникают поражения кожи, повреждения почек, нарушается функция размножения. В настоящее время установлено, что одной, хотя, вероятно, не единственной, существенной функцией незаменимых жирных кислот является участие в синтезе (в качестве предшественников) гормонов местного действия , а именно простагландинов (разд. Д, 3) [42]. Установлена особая роль арахидоновой кислоты в тромбоцитах, где под действием липоксигеназы из нее образуется 12-Ь-окси-5,8,10,14-эйкоза-тетраеновая кислота — фактор хемотаксиса нейтрофилов (дополнение 5-Ж). [c.549]

В основном в состав хлорофилла, каротиноидов, стеринов и хи-нонов. Среди глицеролипидов на линоленат приходится до 80 % всех остатков жирных кислот. С точки зрения питания они обладают активностью витаминов А, Е, Р и К- Более подробные сведения приводятся в публикации [20]. Чтобы наилучшим образом показать большое значение липидов, сопровождающих белки листьев, рассмотрим для примера (3-ситостерин, сапонины, каротиноиды и окисление остатков полиненасыщенных жирных кислот. [c.252]

Полиненасыщенные ацилы. В препаратах зеленых белков линоленат (18 3) представляет 46 % всех ацилов, а на долю линолеата (18 2) приходится 18% [33]. Первый из них является незаменимой жирной кислотой, второй — витамином Р. Этим определяется их питательная ценность. Будучи связанными с ламеллярными белками, они способствуют появлению у зелены.х белков гидрофобных свойств. Эти полиненасыщенные ацилы особенно чувствительны к окислениям, катализируемым катионами металлов либо нативными или денатурированными металло-протеинами [29]. В процессе их окисления появляются свободные радикалы и перекиси, которые, в свою очередь, содействуют окислению некоторых аминокислот или таких полиненасыщенных пигментов, как каротиноиды [23]. Окисление этих полиненасыщенных остатков жирных кислот приводит также к появлению боле1 мелких летучих молекул с характерным запахом (листвы, плесени, фасоли, прогорклости и пр.), которые делают зеленые белки при их старении малоаппетитными [89, 83]. [c.254]

Многие окислительно-восстановительные системы, иные, чем липоксигеназы, способны катализировать образование гидроперекисей, начиная с полиненасыщенных жирных кислот. Например, in vitro смесь РеС1з — цистеин широко использовалась для модельных исследований [41]. Гемоглобин [60] или другие гемопротеины, нативные или денатурированные [28], могут способствовать перекисному окислению остатков полиненасыщенных жирных кислот. [c.296]

Запахи фасоли или прогорклости, весьма вероятно, обусловлены летучими продуктами окисления полиненасыщенных жирных кислот (табл. 7.9) и особенно альдегидами, например 3-цис-гексаналем с запахом незрелой фасоли [88]. [c.315]

Олефины, например мегилпентены, в присутствии /пре/п-бутила-та калия в ДМСО при 40—70° легко изомеризуются с высокой степенью избирательности [100, 1011. Указанный реагент превращает 5лзоциклические двойные связи в С4, С5, Се, С7 и Се циклических системах при 50° в энЗо-циклические двойные связи реакция протекает быстрее в соединениях с небольшими циклами [1021. Сопряжение — изомеризация полиненасыщенных жирных кислот значительно ускоряется при применении /пре/п-бутилата калия в ДМФА или ДМСО, а не в /пре/п-бутаноле [1031, так как медленная стадия реакции заключается в нуклеофильном замещении аллильного протона. [c.23]

ПОИСК МИКРООРГАНИЗМОВ ДЛЯ ТРАНСЭТЕРИФИКАЦИИ МЕШЛОВЫХ ЭФИРОВ ПОЛИНЕНАСЫЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ ГЛИЦЕРИНОМ [c.55]

Полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) используются для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний, гипер-глицеридемии, образования тромбоцитов, для снижения уровня холестерина в крови. [c.55]

Противовоспалительным действием обладает также бетулин -тритерпеноид лупапового ряда и его окисленные производные (бету линовая кислота), действие которых также связывают с метаболизмом полиненасыщенных жирных кислот, в частности, с ингибированием активности 5-липооксигеназы. Однако, относительно действия этих соединений на синтез полиненасыщенных жирных кислот и рост продуцентов ничего не известно. [c.59]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология