Электронное строение предельных углеводородов

Гомологический ряд предельных углеводородов (алканов). Их электронное строение, номенклатура, изомерия, получение, физические и химические свойства. [c.122]

Следующий важный вопрос темы — пространственное и электронное строение предельных углеводородов (этот материал необходимо рассматривать здесь, а не в предыдущей теме). [c.40]

Электронное строение предельных и непредельных углеводородов. [c.8]

ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ [c.33]

Электронное строение. Для объяснения химических свойств предельных углеводородов рассмотрим особенности их электронного строения. Вспомним электронное строение атома углерода, его валентные возможности, типы химических связей и геометрию молекулы метана. В молекуле метана каждая молекулярная орбиталь (МО) образуется сложением атомной р- -орбитали углерода и х-орбитали водорода [c.124]

В качестве таких примеров могут служить следующие пять типичных реакций, весьма различных по своему электронному механизму замещение в предельных углеводородах п в производных бензола, присоединение к пропилену по правилу Марковни-кова и к системе сопряженных связей и отщепление молекул НХ от соответствующих органических соединений. Кроме того, рассмотрим еще объяснение, которое дает автор свойствам монокарбоно-вых кислот различного состава и строения. [c.48]

Рассмотрение электронного строения предельных углеводородов позволяет углубить положения теории А. М. Бутлерова. Одновременно представления об электронном строении предельных углеводородов являются основой для изложения материала о механизме химических реакций, изучаемых в данном курсе. [c.41]

Чтобы понять, как характер поглощения связан со строением органического вещества, вернемся к условию Бора Е — Ео = /IV. Чем ближе друг к другу находятся оба энергетических уровня (основной и возбужденный), тем меньше затрата энергии на возбуждение, тем меньшей энергией может обладать действующий квант света, тем, следовательно, меньше его частота (и соответственно больше длина волны). Разность энергий Е — Ед определяется природой возбуждения. Свет видимой и ультрафиолетовой частей спектра обладает энергией, достаточной для возбуждения электронов затрачиваемая на возбуждение энергия определяется в конечном счете подвижностью электронов. Так, электроны 0-связей требуют для своего возбуждения квантов с большой энергией, эти электроны малоподвижны. Поэтому предельные углеводороды, спирты, простые эфиры поглощают лишь в очень далекой ультрафиолетовой области. Этилен, имеющий подвижные л-электроны, поглощает свет при 193 нм. Сопряженные двойные связи в бутадиене, обладая еще большей подвижностью я-электронов, вызывают поглощение уже при 217 нм. В бензоле я-электронная система имеет несколько полос поглощения, наиболее длинноволновая из которых расположена в области 260—270 нм. Нафталин поглощает уже при 314 нм, антрацен — при 380 нм. На этих примерах видно, как с ростом сопряжения (ростом подвижности электронов) поглощение постепенно сдвигается в длинноволновую область — в область квантов со все меньшей энергией. Однако все упоминавшиеся пока соединения бесцветны — их поглощение лежит в ультрафиолетовой области спектра. [c.358]

В теме Предельные углеводороды сосредоточено изучение наиболее простых из органических веществ и на их примере начинают формироваться важнейшие понятия об органических веществах, получающие в дальнейшем свое развитие гибридизация , пространственное и электронное строение , свободно радикальный механизм реакции замещения , гомология . Учащиеся знакомятся с систематической номенклатурой, роль которой в органической химии особенно велика. Здесь же рассматриваются и циклопарафины. [c.36]

Объясните на основании электронного строения бензола природу ароматической связи. Напишите уравнения реакций, свойственных бензолу как предельному углеводороду. [c.89]

В схеме отражено усложнение элементарного состава, химического строения, электронного и пространственного строения. Например, для молекул предельных углеводородов характерны а-связи и зр-гибридизация, для этиленовых углеводородов — л-связь и ар-гибридизация. У диеновых углеводородов уже новая характеристика — сопряженные связи, у ацетиленовых — новый тип гибридизации — ер и две я-связи и т. д. Усложняется и пространственное строение меняются валентные углы, появляются пространственные изомеры и т. д. [c.245]

Какие свойства обусловлены электронным строением ароматических углеводородов В чем сходство и различие их свойств с предельными и этиленовыми углеводородами Приведите примеры и дайте обоснование. [c.195]

Непосредственно с изучением тетраэдрического строения предельных углеводородов связано усвоение такого важного понятия, как гибридизация валентных электронов углерода. [c.41]

Углеводороды с разветвленной цепью углеродных атомов, как правило, имеют по сравнению с соответствующими нормальными углеводородами более низкую температуру кипения. Из формул строения предельных углеводородов видно, что их молекулы неполярны, т. е. электронное облако в таких молекулах распределено равномерно. Предельные углеводороды хорошо растворяются в неполярных растворителях (например, в [c.32]

Углеводороды с разветвленной цепью углеродных атомов, как правило, имеют по сравнению с соответствующими нормальными углеводородами более низкую температуру кипения. Из формул строения предельных углеводородов видно, что их молекулы неполярны, т. е. электронное облако в таких молекулах распределено равномерно. Предельные углеводороды хорошо растворяются в неполярных растворителях (например, в бензоле) и плохо — в полярных растворителях (например, в воде, кислотах, щелочах и нр,). [c.32]

Вопрос Понятие о пространственном и электронном строении углеводородов (тема 2) в любом случае можно излагать только в конце изучения темы 3 Предельные углеводороды . Рассмотрение этого вопроса в теме 2 нецелесообразно. [c.34]

Из этой темы для самостоятельной работы отбирается вопрос состав и физические свойства предельных углеводородов. Предлагать учащимся самостоятельно изучать вопрос о строении предельных углеводородов не следует, так как этот вопрос является центральным в теме и учащиеся впервые с электронной точки зрения получают представление о строении углеродной цепи, пространствсиных формах. [c.159]

Предельные углеводороды (алканы и циклоалканы), их электронное и пространственное строение (sp -гибри-дизация). Номенклатура, изомерия. [c.504]

Вращательно-колебательные теплоемкости этильных, пропильных, бутильных, винильных и аллильных радикалов можно в первом приближении вычислить на основе известных теплоемкостей молекул, близких к радикалам. Возможны два подхода к вычислению вращательно-колебательных теплоемкостей радикалов по теплоемкостям молекул, из которых можно образовать радикалы. Теплоемкость радикалов можно находить как промежуточную величину между теплоемкостями молекул алкена и алкана, из которых данный радикал может быть образован путем присоединения или отнятия атома водорода. При этом на первых порах можно оперировать полуразностью теплоемкостей молекул предельного и непредельного углеводородов, чтобы получить теплоемкость радикала. Можно также теплоемкость алкильных радикалов получать на основании теплоемкости алкана путем вычитания из последней теплоемкости атома Н и вращательно-колебательной теплоемкости, связанной с исчезновением одного валентного и двух деформационных колебаний при разрыве С—Н-связи (следует учесть, что вкладом электронного состояния можно пренебречь). Этот последний способ расчета должен оказаться более верным, так как алкильные радикалы по своему строению ближе к алканам, чем к алкенам. Однако при последнем способе расчета необходимо знать характеристики разрываемой связи С—Н-молекулы, которые не всегда доступны. Поэтому приходится ограничиться более грубым способом вычисления, но достаточным для получения удовлетворительных результатов. [c.251]

П рямым развитием классич. теории химич. строения следует считать теорию электронных смещений (см. Индукционный эффект, Индуктомерный эффект, Мезомерия). Особенно большое значение имела теория электронных смещений для истолкования физич. смысла основных положений и частных правил, относящихся к взаимному влиянию атомов. Другой путь развития классич. X. с. т. наметился после возникновения квантовой химии. Ее методы сводятся к тому, что электронное строение молекул рассчитывается в тех или иных приближениях при помощи уравнений квантовой механики, а полученные данные о распределении электронов коррелируются со свойствами органич. частиц (молекул, радикалов, ионов) нли их структурных элементов. И нри таком методе представления о взаимном влиянии атомов приобретают более глубокий смысл. Напр., согласно одному из правил Марковникова, замещение по связям С—Н в предельных углеводородах идет в метиленовых группах легче, чем в метильных. Расчеты методом молекулярных орбит (К. Сандорфи, 1955) показали, что в пропане на связь С—Н в метиленово группе из общего а-электронного облака приходится 1,907, а на связь С—Н метильной группе 1,921 а-электрона. Отсюда очевидный вывод, что замещение в предельных углеводородах идет легче всего по связи С—Н с меньшим а-электронным зарядом. Квантово-химич. теории электронного строения органических соединений — теории количественные и в этом их преимущество как перед классической теорией химического строения, так и перед теорией электронных смещений. [c.330]

Необходимо отметить, что в любом случае материал о пространственном и электронном строении углеводородов следует излагать при изучении темы Предельные углеводороды . [c.38]

Некоторые аналитические возможности в отношении дифференциального определения метановых углеводородов открываются при рассмотрении пх масс-спектров. Известно, что при взаимодействии с ионизирующими электронами молекул метановых углеводородов заметрюй устойчивостью к электронному удару обладают только изомеры нормального строения, поэтому наличие в масс-спектрах смесей малоинтенсивпых пиков, отвечающих ионам (С Н2,1+2) является специфическим признаком предельных углеводородов нормального [c.164]

Химические свойства. В предельных углеводородах в зависимости от их строения и условий реакции связь С—Н может разрываться тремя различными способами 1) один электрон остается у углерода, а другой — у водорода, что приводит к появлению частицы с одним неспаренным электроном такие частицы называются свободными радикалами 2) электронная пара остается у атома углерода, и он приобретает отрицательный заряд — образуется карбанион, а водород становится протоном 3) электронная пара переходит к водороду, образуется гидрид-ион, а атом углерода заряжается положительно, и возникает карбокатион. Во всех случаях водород не образует кинетически независимых частиц, а связывается реагентом [c.38]

Чтобы понять, как связан характер поглощения со строением органического вещества, вернемся к условию Бора Е — Ео — к. Чем ближе друг к другу находятся оба энергетических уровня, тем меньше затрата энергии на возбуждение, тем меньшей энергией может обладать квант света, т. е. меньше частота V (и, наоборот, тем больше соответствующая этой частоте длина волны). Разность энергии Е — Ео определяется в конечном итоге подвижностью электронов. Так, электроны а-связей связаны весьма прочно для возбуждения их нужны кванты с большой энергией. Поэтому предельные углеводороды, спирты, простые эфиры поглощают лишь в очень далекой ультрафиолетовой области. Этилен, имеющий подвижные л -электроны, поглощает при 193 нм. Сопряженные двойные связи в бутадиене СНг=СН—СН=СН2, обладая еще большей подвижностью я-электронов, поглощают уже при 217 нм. В бензоле я-электронная система имеет несколько полос поглощения, наиболее длинно-волновые из которых расположены в области 260—270 нм. Нафталин поглощает уже при 314 нм, антрацен — при 380 нм. На этих примерах видно, что с ростом сопряжения (ростом подвижности электронов) наблюдается постепенный сдвиг поглощения в длинноволновую область. Однако все упоминавшиеся до сих пор соединения бесцветны, так как их избирательное поглощение лежит в ультрафиолетовой области спектра. Видимая желтая окраска появляется лишь у нафтацена (Лмакс = 480 нм) [c.473]

В нервом приближении Р. м.— аддитивная величина, складывающаяся из атомных и ионных рефракций (числа Эйзенлора), к-рые вычисляют для отдельных атомов, групп атомов и ионов по Р. м. отдельных веществ. Это позволило по величинам Р. м. рассчитать радиусы ионов, поляризуемость атомов, эффективный заряд их ядер и постоянные экранирования ядра невалентными электронами. Наибольшее применение Р. м. нашла в органич. химии. Для ее расчета по химич. формуле вещества, по аддитивной схеме были предложены различные системы атомных рефракций. Из них наибольшее распространение получила система Ф. Эйзенлора, по к-рой Р. м. вычисляется суммированием атомных рефракций отдельных атомов или радикалов, а также инкрементов, приписываемых кратным связям, двойной, тройной и напряженным 3- и 4-членным циклам, а также 8—15-членным циклам. Однако для многих соединений найденная экспериментально Р. м. отличалась от рассчитанной по аддитивной схеме. Положительная разница этих величин получила название экзальтац ии молекулярной рефракции, отрицательная — депрессии молекулярной рефракции. Экзальтация Р. м. часто связана с наличием в молекуле данного соединения системы сопряженных связей (ди- и полнены, ароматич. ядра, сопряженные с винильными группами и др.) депрессия иногда связана с разветвленностью углеродного скелета, наличием гетероатома в цикле. Дальнейшие исследования показали, что Р. м. не строго аддитивна и в зависимости от строения даже предельных углеводородов может отклоняться на 2 см 1моль от аддитивной величины, рассчитанной по числам Эйзенлора. [c.336]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология