Вильямсон Синтез Вильямсона

Тиоэфиры получаются при действии сульфидов щелочных металлов на алкилгалогениды (разд. 4.1.3) или при алкилиро-вании алкилгалогенидов тиолат-анионом (ср. с синтезом Вильямсона, разд. 5.5.1). [c.91]

Образование простых эфиров. Реакция феноксид-аниона с галогеналканом известна под названием синтеза Вильямсона. Продуктом ее является простой эфир [c.654]

Строение этих веществ становится ясным при рассмотрении способа их получения из алкоголятов и галоидных алкилов (синтез Вильямсона). [c.177]

Описанным методом в отличие от синтеза Вильямсона можно получить наряду с другими малый макроцикл 9-краун-З [c.152]

Простой эфир (синтез Вильямсона, разд. 17.7) [c.447]

В синтезе Вильямсона алкилгалогенид (или замещенный алкилгалогенид) реагирует с алкоголятом или фенолятом натрия. [c.536]

Образование простых эфиров. Синтез Вильямсона (разд. 17.7 и 25.10) [c.758]

Образование простых эфиров. Синтез Вильямсона [c.763]

Превращение галогенгидринов в эпокиси под действием оснований — это всего лишь приложение синтеза Вильямсона (разд. 17.7) циклическое [c.841]

В этой реакции эфирные связи образуются по реакции, представляющей собой модификацию синтеза Вильямсона это обусловлено относительно высокой кислотностью этих ОН-групп. (Почему эти ОН-группы имеют большую кислотность, чем ОН-группы обычных спиртов ) [c.955]

Синтез Вильямсона. При 5л 2-реакции между алкоголятом или фенолятом и галогеналканом образуются диалкиловые или же алкил-ариловые эфиры. Например [c.334]

Вильямсона синтез простых эфиров. Диметилсульфоксид. [c.359]

Наиболее общий способ превращения гидроксильных соединений в простые эфиры состоит во взаимодействии металлического производного, обычно, натриевого алкоголята или фенолята, с галоидным алкилом, галоидным арилом или алкиловым эфиром арилсульфоновой или серной кислоты. Этот процесс, имеющий широкое применение, основан на синтезе Вильямсона и может быть изображен следующей схемой [c.106]

ТЭБА [247] (схема 3.44), но иногда рекомендуется криптанд, [2.2,2], Синтезы Вильямсона с фенолятами или алкоксилатами,. генерируемыми КН или ЫаН в бензоле или в ТГФ, могут проходить при комнатной температуре [1224, 1379]. [c.156]

Для получения этил-трйг-бутилового эфира используют алкоголят спирта и галоидный алкил (синтез Вильямсона). [c.230]

Как видно из приведенных уравнений , синтез Вильямсона заключается во взаимодействии алкоголятов (фенолятов) с галоге-нопроизБОДными. Это один из наиболее типичных примеров реакции нуклеофильного замещения. Механизм этой реакции мы уже рассматривали в связи с обсуждением свойств алкоголятов. [c.168]

Замена галогенид-иона в галогензамещенных соединениях" ал-коксигруппами моделирует многие реакции, включая широко распространенный синтез Вильямсона, замещение сульфогрупп, метод Ульмана, внутримолекулярное замещение, приводящее к образованию циклических эфиров, в том числе метод Дарзана, а также вытеснение третичных аминов из четвертичных оснований. [c.326]

Спирт, образующийся прн гидролизе, а также прибавляемый для гомогенизации, делает возможным протекание побочных реакций. 0 находится в равновесии (которое, впрочем, сильно сдвинуто влево) с гидроксил-ионами, так что образуются небольшие количества алкоголята, которые реагируют с алкилгалогеиидом, образуя простой эфир (эту реакцию можно превратить в главную реакцию см. синтез Вильямсона, разд. Г,2.5.2) [c.263]

По внутримолекулярному варианту синтеза Вильямсона (из хлоргидрняов, см. разд. Г,4.1,5) получают эпоксисоедннення, которые находят широкое при- [c.271]

Впервые получен в 1544 г., состав его установлен Сосюром в 1807 г и Гей-Люссаком в 1815 г. Строение его установлено Лораном и Жераром и подтверждено синтезом Вильямсоном в 1851 г. Для наркоза ннервые применен Н. И. Пироговым. [c.138]

А. одноатомных спиртов используют для селективного восстановления группы С=0 (см. Меервейна-Понндорфа-Верлея реакция, Оппенауэра реакция), как катализаторы диспропорционирования альдегидов (см. Тищенко реакци.ч), конденсации, полимеризации и др. Щелочные А.-алкокси-лирующие агенты (см. Вильямсона синтез). Алкоголяты А1 и - гидрофобизаторы и сшивающие агенты для эпоксидных и полиэфирных смол, кремнийорг. полимеров. Продукты частичного гидролиза и пиролиза А. - полиорганоме-таллоксаны-компоненты термостойких покрытий. Из А. в результате их гидролиза, пиролиза или окисления получают высокочистые и активные оксиды металлов. [c.97]

ВИЛЬЯМСОНА СИНТЕЗ, получение простых эфиров (обычно несимметричных) алкилированнем алкоголятов или фенолятов алкилгалогенидами [c.367]

О. карбоновых к-т получают взаимод. тригалогеналканов с алкоголятами щелочных металлов Вильямсона синтез) для получения О. угольной к-ты используют I4 или хлорпикрин, напр. [c.413]

В основе получения простых эфиров [1] лежит старый синтез Вильямсона, согласно которому алкоголяты и феноляты вводятся в реакцию с алкилгалогенидами, алкилсульфонатами или диалкилсульфа-тами (соответственно Г-1, синтез краун-эфиров М-28, 0-16, К-46а). Указанные реакции алкилирования осуществимы в условиях межфазно-го катализа (Г-2). Основным способом получения симметричных диал-килэфиров является отщепление воды от спиртов концентрированными кислотами. Новый более простой метод [2] заключается в гладком взаимодействии спиртов с алкилгалогенидами в присутствии ацетил-ацетоната никеля. [c.83]

Вильгеродта-Киндлера реакция З-За Вильс.иейера формилирование И-5 Вильямсона синтез простых эфиров П-5в [c.676]

В лаборатории синтез Вильямсона и в настоящее время является наиболее важным из-за его многосторонности его можно использовать для синтеза как несимметричных, так и симметричных эфиров, а также алкилари-ловых и диалкиловых эфиров. [c.536]

Синтез Вильямсона представляет нуклеофильное замещение иона галогена алкоголят- или фенолят-ионом он аналогичен синтезу спиртов из алкилгалогенидов при действии водного раствора щелочи (разд. 15.10). Арилгалогениды нельзя использовать вследствие их низкой реакционной способности по отношению к нуклеофильному замещению, если в кольце не присутствуют ЫОа-группы (или другие сильные электроноакцепторные группы)-в орто- или nupu-положении к галогену (разд. 26.10). [c.537]

Поскольку алкоголяты и феноляты получают из соответствующих спиртов и фенолов, а алкилгалогениды — обычно из спиртов, то синтез Вильямсона по существу представляет собой синтез эфира из двух оксисоеди-кений. [c.538]

Синтез простых эфиров по Вильямсону. В немецком патенте [9] отмечалось, что простые эфиры можно получать из спиртов, едкого натра и ал1снлхлоридов (в синтезе Вильямсона обычно используют металлический натрии). Канадские химики [101 подтвердили это наблюдение и, кроме того, нашли, что время реакции уменьшается, а выход увеличивается при использовании в качестве растворителя ДМСО. Напрнмер, ди-я-бутиловый эфир получали с 95%-ным выходом из /i-бутанола, н-бутилхлорида и едкого натра в ДМСО. Прн использован в качестве растворителя избытка спирта выход понижается до 61 6. [c.87]

Грэпдн и Кювнлы (VI, 264, [3]). Новый метод сннтеза простых эфиров позволяет избежать применения сильных оснований, необходимых в классическом синтезе Вильямсона. [c.517]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология