Глюкопиранозил глюкоза

Целлобиоза. Этот дисахарид был получен в виде октаацетата при расщеплении (ацетолизе) целлюлозы уксусным ангидридом и концентрированной серной кислотой (Скрауп и Кёниг, Франшимон). Свободный сахар хорошо кристаллизуется, легко растворим в воде и очень мало растворим в спирте -Ь34,6°. Он является восстановителем, дает озазон и при кипячении с кислотами или под влиянием энзимов (целлобиаз) разлагается с образованием глюкозы. По своему строению является 4-р-глюкозидоглюкозой (4-р-Л-глюкопиранозил- >-глюкозой) (Хеуорс, Цемплен) [c.450]

Таким образом, сахароза представляет собой глюкозил-фрукто-зид, или точнее а-О-глюкопиранозил-Р-О-фруктофуранозид. Строение сахарозы выражается следующей перспективной формулой [c.256]

При гидролизе трегалоза распадается, подобно мальтозе (стр. 251) и целлобиозе (стр. 253), на две молекулы Р-глюкозы, но в отличие от этих дисахаридов в молекуле трегалозы оба остатка глюкозы в а-пиранозной форме связаны за счет полуацетальных гидроксилов, т. е. гликозил-гликозидной связью. Трегалоза представляет собой а-О-глюкопиранозил-а-О-глюкопиранозид [c.258]

А 11.46. Напишите схемы образования следующих дисахаридов а ) б-(а-0-глюкопиранозил)-0-глюкоза б) 6-(Р-0-галактопиранозил)-0-галактоза в) 4-(Р-В-глю-копиранозил)-0-манноза г) 5-(а-0-ксилопиранозил-0-ксилоза д) 5-(Р-0-ксилофуранозил)-0-ксилоза. К какому типу дисахаридов эти соединения относятся Напишите возможные таутомерные формы каждого из написанных дисахаридов. [c.72]

Циклические а- и р-формы моноз имеют различные углы вращения. Так, водный раствор а-Л( + )-глюкозы вращает вправо на 112 ", а р- )(Н-)-глюкоза вращает в ту же сторону, но на 19°. Равновесная же концентрация этих аномеров имеет удельное вращение, равное +52,7°. Это значит, что в растворе происходит одновременное уменьшение величины вращения а-/)( -)-глюкозы и увеличение величины вращения р-0( + )-глю-козы (до +52,7°). Такое изменение оптической активности раствора моносахаридов во времени называется мутаротацией (от лат. ти1аге — изменять, го1а11о — вращение). Таким образом, в растворе аномеры (а- и р-формы) переходят друг в друга с установлением подвижного равновесия. После установления такого равновесия в растворах )-глюкозы содержится около 36% а-/) ( + )-глюкозы и ОКОЛО 64% Р-Д(-Ь)-глюкозы (в основном, глюкопиранозы). [c.239]

Напишите схему синтеза из 2 молекул глюкозы а) а-глюкопиранозил-а-глюко-пиранбзида (трегалозы) б) и-глюкопиранозил-глюкозы (мальтозы) в) (З-глюкопиранозил-глюкозы (целлобиозы) [c.92]

Целлобиоза — промежуточный продукт гидролиза целлюлозы (клетчатки). Относится к восстанавливающим дисахаридам, так как может существовать в двух таутомерных формах. Основное отличие от мальтозы — наличие р-(1,4 )-глюкозидной связи между остатками глюкозы (а-О-глюкопиранозы) [c.247]

Напишите структурную формулу фрагмента молекулы клетчатки и схему ее гидролиза (глюкозу изобразите в виде р- глюкопиранозы). [c.91]

Мутаротация глюкозы — постепенное изменение оптической активности раствора а — О-глюкозы (о—О-глюкопиранозы) при ее превращении в р—0- люко-пиранозу до установления равновесия между двумя таутомерными формами. [c.619]

Тип глюкопиранозы Глюкоза Галактоза Лактоза (дисахарид 4202,1 + 271,5 + 306,3 +33,7 —95,1 + 119,5 + 168,4 + 176,4 + 186,8 [c.552]

Глюкаровые кислоты 616 Глюкоза 609 сл Глюкозиды 617 Глюконат кальция 615 Глюконат меди (II) 616 Глюконовая кислота 615 Глюкопираноза 610 Глюцит 614 [c.703]

Идентификация олигосахаридов вследствие их огромного разнообразия представляет значительно более сложную задачу, чем в случае моносахаридов. Приемы, применяемые для этой цели, аналогичны тем, которые используются в химии моносахаридов (см. гл. 14), однако необходимо отметить, что хроматографическая идентификация в этом случае оказывается гораздо менее надежной. Тем не менее для выбора между ограниченным числом олигосахаридов бумажная хроматография или электрофорез с успехом могут быть использованы. Так, например, все р-/ -глюкопиранозил-/ -глюкозы хорошо разделяются на хроматограммах в подходящих системах растворителей. [c.426]

Генциобиоза. Этот дисахарид представляет собой б-глюкозидо-глюкозу, в которой остатки виноградного сахара связаны по р-глюко-зидному типу (6-р-0-глюкопиранозил-0-глюкоза) (Хеуорс, Кун, Цем-плен, Хадсон) [c.449]

Так как в мальтозе только один из остатков глюкозы соединяется за счет гликозидного гидроксила, мальтозу называют глюкозил-глю-козой или точнее 4-(а-0-глюкопиранозил)-Ь-глюкозой. Связь между моносахаридными остатками в мальтозе называется гликозил-гли-козной связью. [c.251]

Сравнение этой формулы с формулой пирана (111) показывает, что в глюкозе находится ядро гидрированного пирана, и ее можно назвать глюкопиранозой. [c.319]

Действительно, если речь идет о кристаллической а-В-глюкопиранозе, трудно усомниться в том, что она по всем меркам подходит под определение индивидуальное вещество . Однако стоит только растворить эту самую глюкозу в воде, как начинается мутаротация, в результате которой после установления равновесия мы получим раствор четырех циклических форм моносахарида. Можно ли говорить [c.38]

Изомальтоза. Под этим названием описано несколько веществ одни из них представляют собой продукты расщепления крахмала, другие получены при действии концентрированной соляной кислоты на О-глюкозу. Вольфром приготовил чистую изомальтозу из амилопектина н идентифицировал ее как 6-а-0-глюкопиранозил >-глюкозу, [c.450]

Сахар (сахароза, а—D-глюкопиранозил—(1->-2) = — —D-фруктофуранозид) является восстанавливающим дисахаридом и состоит из остатков Д-глюкозы и Д-фрукто-зы. Химическая формула С12Н22О11. Представляет собой бесцветные кристаллы моноклинической системы с температурой плавления 185—186 °С, удельным вращением [а] D=-1-66,53°. Скрытая теплота плавления 36,84 кДж, Тепловой эффект гидратации сахарозы 12,56 кДж/моль. [c.39]

Выделение небольших количеств 3-0-(а-Х)-глюкопиранозил)-2)-глюкопиранозы из гидролизатов маисового крахмала [223], гликогена бычьей печени [224] и флоридного крахмала [164], видимо, указывает па то, что а этих-полисахаридах присутствует ограниченное число сх-1->3-/)-глюкозидных связей, так как при кислотной реверсии / -глюкозы в аналогичных условиях этот дисахарид не образуется. Обычно принимают, что олигосахарид, выделяемый при частичном гидролизе полисахарида, не является результатом реверсии и может быть использован для определения структуры, если он образуется с гораздо большим выходом по сравпепию с выходом того же сахара при реверсии составляющего моносахарида в аналогичных условиях. Трудность проведения достоверной контрольной реакции можно продемонстрировать тем, что, хотя кислотная реверсия глюкозы не дает 3-0-(а- )-глюкопиранозил)- )-глюкозу, Пазур и Будо-вич [163] получили этот дисахарид действием соляной кислоты на смесь / -глюкозы и мальтозы. Есть указания [166], что лучшим методом контроля за образованием продуктов реверсии при [c.294]

При гидролизе целлобиоза, подобно мальтозе, распадается на две молекулы О-глюкозы. Она аналогична мальтозе по строению, но отличается от нее тем, что молекула глюкозы, участвующая в образовании целлобиозы за счет своего полуацетального гидроксила, является не а-, а Р-глюкопиранозой. Таким образом, целлобиоза представляет собой 4-(Р-0-глюкопиранозил)-0-глюкозу. Наи-болеее наглядно отличие в строении целлобиозы по сравнению с мальтозой показывает перспективная формула [c.253]

По пред.пожению Хеуорса циклические изомерные формы моносахаридов считают производными гетероциклических соединени ) и и рана (стр. 1012) п ф у р а н а (стр. 958). При этом нормальные сахара рассматриваются как производные нирана, п и р а и о з ь , а V-сахара — как производные фурана, ф у р а и о з ы. Обе эти изомерные колг.цсвые формы глюкозы различаются как глюкопиранозы и глюкофуранозы [c.417]

Гликозидами называют соединения, состоящие из углеводной и неуглеводной части, но соединенные гликозидной связью. Углеводная часть гликозидов в этом случае носит название гликон , а неуглеводкая — агликон . Ферменты, катализирующие гидролиз гликозидов, называют гликозидазами, и в том частном случае, когда гликозиды являются производными глюкозы, гидролизующие их ферменты называются а- или р-глюкозидазами (в зависимости от конфигурации глюкозидной связи, соединяющий остаток 13-глюкозы с агликоном). При изучении а- или р-глюкозидаз в качестве субстрата широко используют л-нитрофениловый эфир а- или р О-глюкопиранозы илн, как их иначе называют, л-нитро-фенил-а- илн р-О-глюкопиранозид. [c.13]

Дадим ряд определений из области химии и стереохимии сахаров и полисахаридов. a-D-глюкоза (a-D-глюкопираноза), или циклическая форма глюкозы,— типичное мономерное звено многих полисахаридов. Для изображения структуры моно- или полисахари-доц используют три типа формул [c.9]

Так, дисахарид лактоза (содержащий одно галактозное звено в р-пиранозной циклической форме, соединенное р-1,4-связью через аномерный атом углерода с четвертым положением глюкозы в а-пиранозной циклической форме) именуется О-р-О-галактопи-ранозил-(1->-4) а-О-глюкопираноза, или сокращенно р-0-Са1-(1- - 4)-а-0-01с. Мальтоза записывается как а-0-01с-(1- -4)-а-0-01с, целлобиоза — р-0-01с-(1->4)-р-0-01с, сахароза —1а-0-01с-(1->2)-р-О-Рги. Следует, однако, отметить, что в молекуле лактозы глю-козная часть не обязательно имеет циклическую форму и может раскрываться с переходом в альдегидную форму. Сокращенно это можно передать формулой р-0а1-(1->4)-01с. [c.11]

Для моносахаридов О-ряда полуацетальные формы, в которых полуацетальный гидроксил обращен по отношению к плоскости кольца вправо, называются а-формами, а те, у которых он обращен влево,— р-формами. Так, приведенные стереоизомерные пиранозные формы О-глюкозы называются а-О-глюкопиранозой и р-О-глю-копиранозой. [c.229]

Таутомерное равновесие моносахаридов. Явление мутаротации. Как уже было указано, моносахариды в кристаллическом виде существуют в полуацетальных формах с кольцом из шести атомов. В частности, природная О-глюкоза является а-О-глюкопиранозой. При растворении же в воде она таутомерно превращается в окси-карбонильную форму, а последняя переходит во все четыре циклические полуацетальные ( юрмы. То же самое происходит при растворении в воде р-О-глюкопиранозы. [c.230]

Типичными предтГГЗГВителями полисахаридов являются крахмал, гликоген и целлюлоза, построенные из одинаковых структурных единиц — остатков й-глюкозы. Различие в.полимерах определяется различием в способах соединения структурных единиц между собой. Например, Д-глюкоза — а-О-глюкопираноза и Р-/>-глюкопираноза [c.563]

Мальтоза получается с выходом около 80% при ферментативном расщеплении (под действием фермента амилазы) крахмала. Поскольку этот дисахарид при гидролизе кислотой или при действии фермента мальтазы (а-глюкозидазы) дает только О-глюкозу, то он является а-глюкозилглюкозой. Мальтоза — восстанавливающий сахар и, следо-аательно, имеет одну потенциальную альдегидную группу. Метилированием доказано, что мальтоза имеет структуру 4-0-(а-О-глюкопирано-зил) -О-глюкопиранозы [c.557]

Волфром (1950) подтвердил эту структуру на основании данных частичного кислотного гидролиза амилопектина, в результате которого была выделена 6-0-(a-D-глюкопиранозил)-D-глюкоза (изомальтоза). [c.567]

Галактоза С8,79.<> о-Галактоза Г1,439 Г7,11,276 Ж1.169 Л3.50 М14,П,466- П11,785.<> Глюкоза П2,320 С8,77.<>а- и р-Глюкоза Г7,И,274.О0- и ь-Глюкоза Г1,433 Г7,11,273,291 Л3,45 04,184 и Ж 1,134,0 а-С-Глюкоза К12,233.0 -Глюкоизосахариновая кислота Ж1,122.0 -о- и р-О-Глюкопираноза Ж1,165-0 2-Дезокси- [c.61]

Для иллюстрации рассмотрим строение одного из простейших представителей такого класса — амилопек-тина, полисахарида, который вместе с амилозой составляет крахмал. Аналогично амилопектину устроен животный крахмал (гликоген). Все цепи этих полисахаридов — и основная, и боковые, и разветвления в разветвлениях и т. д. — построены однотипно и состоят из а-1- 4-связан-ных остатков В-глюкопиранозы. Все узлы разветвлений — точки ветвления — построены также единообразно боковые цепи присоединены к другой цепи гликозидной связью в положение 6 остатка глюкозы (см. схему, с. 37). [c.36]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология