Целлобиоза строение

Рис. 28. Строение целлюлозы - полимерная цепь целлобиозы

Целлобиоза. Этот дисахарид был получен в виде октаацетата при расщеплении (ацетолизе) целлюлозы уксусным ангидридом и концентрированной серной кислотой (Скрауп и Кёниг, Франшимон). Свободный сахар хорошо кристаллизуется, легко растворим в воде и очень мало растворим в спирте -Ь34,6°. Он является восстановителем, дает озазон и при кипячении с кислотами или под влиянием энзимов (целлобиаз) разлагается с образованием глюкозы. По своему строению является 4-р-глюкозидоглюкозой (4-р-Л-глюкопиранозил- >-глюкозой) (Хеуорс, Цемплен) [c.450]

Мы рассмотрим четыре дисахарида (+)-мальтозу (солодовый сахар), (4-)-целлобиозу, (4-)-лактозу (молочный сахар) и (+)-сахарозу (тростниковый или свекловичный сахар). Как и в случае моносахаридов, основное внимание будет уделено вопросам строения дисахаридов, т. е. тому, из каких моносахаридов они построены и как связаны друг с другом. В ходе этого мы рассмотрим также некоторые сведения о свойствах этих дисахаридов. [c.965]

При сравнении свойств целлобиозы и мальтозы ясно проявляется огромное влияние пространственного строения молекулы на биохимические реакции. [c.518]

Целлобиоза. Строение дисахарида целлобиозы, полученного из целлюлозы, особенно интересно благодаря его родству с этим полисахаридом. В результате гидролиза целлобиозы образуется две молекулы глюкозы она обладает восстанавливающими свойствами, подобно мальтозе, от которой она, однако, значительно отличается своими остальными свойствами. Применение метода метилирования в тех же условиях, что и в случае мальтозы, а также метода Цемплепа доказывает, что связь между обоими остатками глюкозы осуществляется через атом С-4 одного из них (связь 1—4) и что оба цикла являются пиранозпыми. Следовательно, целлобиоза имеет ту же проекционную формулу, что и мальтоза. Однако эти вещества отличаются друг от друга (например, у р-целло-биозы [а] I) = + 14° —> + 35°). [c.279]

Строение целлобиозы было доказано теми же методами, какие применяли для доказательства строения мальтозы (см. задачу 1184). Напишите уравнения последовательно проводимых реакций и укажите значение каждой из них. [c.138]

Строение целлюлозы. Целлюлоза построена из многих кольчатых звеньев -глюкозы, последовательно соединенных в длинные цепи по типу целлобиозы, при этом каждый из остатков й-глюкозы в -пиранозной форме соединен с одним из смежных остатков за счет полуацетального гидроксила, а с другим — за счет гидроксильной группы в положении 4. В общем виде строение целлюлозы можно представить формулой [c.318]

Целлобиоза. Строение целлобиозы отличается от строения мальтозы тем, что в молекуле целлобиозы первым остатком является остаток р-О-глюкозы, в то время как в молекуле мальтозы первым остатком служит остаток а-О-глюкозы. Это доказывается следующим. Мальтоза и целлобиоза являются производными Л-глюкозы, в молекуле которой водород глюкозидного гидроксила замеиген остатком второй молекулы глюкозы таким образом, они построены по типу глюкозидов. Глюкозиды а-ряда расщепляются мальтазой, глюкозиды р-ряда—эмульсином. На целло-биозу мальтаза не действует, эмульсин же ее гидролизует. Это позволяет отнести целлобиозу к р-ряду. [c.342]

Целлюлоза (СбНюОб) — основной полисахарид клеточных оболочек высших растений, его присутствием обусловлена прочность растительной ткани. Целлюлоза состоит из очень длинных цепочек остатков о-глюкозы, соединенных связью (1р—4) так же, как в целлобиозе. Относительная молекулярная масса целлюлозы составляет 10 —10 в зависимости от вида растения. Экспериментальные сложности, возникающие при исследовании молекул такого размера, не позволяют точно решить, имеет ли целлюлоза строение открытой цепи или образует гигантскую петлю, возможно с перекрестными связями. [c.284]

К первой группе методов получения олигосахаридов можно отнести также частичный гидролиз высших олигосахаридов или полисахаридов. Как правило, эта реакция используется для установления строения олиго- и полисахаридов, однако в определенных случаях она имеет немаловажное препаративное значение. Так, например, основным способом получения таких дисахаридов, как мелибиоза, целлобиоза и мальтоза, является гидролиз соответствующих олиго- и полисахаридов раффинозы, целлюлозы и крахмала. [c.460]

Строение целлюлозы очень сложно. Ее структурные элементы связаны в длинные цепи, состоящие из О-глюкопиранозных остатков, соединенных между собой р-глюкозидными связями в положении 1—4. Не менее 99% глюкозидных связей в молекуле относятся к этому типу. Известно, что цепь целлюлозы построена из единиц целлобиозы. [c.258]

При неполном гидролизе полисахарида образуется смесь олигосахаридов, которые исследуют так, как это описано при рассмотрении строения биоз (метилирование, гидролиз, окисление полученных триметил-и тетраметилмоноз). Такое исследование, примененное к крахмалу и его разновидностям — амилозе и амилопектину, показало, что они построены по типу мальтозы, т. е. имеют а-глюкозидо-(глюкозидо) -а-глюкозное строепие. Для целлюлозы, которая при полном гидролизе, как и крахмал, образует только глюкозу, этим путем установлено -глюкозидо-(глюкозидо) -р-глюкозное строение. Связь глюкозных остатков в целлюлозе, следовательно, та же, что в продуктах ее неполного гидролиза — целлобиозе и целлотриозе. [c.478]

Строение целлюлозы определяет ее химические и физические свойства. Наличие трех гидроксильных групп обусловливает возможность получения эфиров и алкоголятов целлюлозы, а нагревание целлюлозы с кислотами вызывает гидролиз ее с образованием в конечном счете целлобиозы и -глюкозы. Альдегидные и гидроксильные группы целлюлозы сравнительно легко окисляются. [c.352]

Целлюлоза имеет состав (СеНюОб),,, причем п (или степень полимеризации) для целлюлозы хлопка равна по крайней мере 1000 таким образом, она является цепным полимером, состоящим из остатков целлобиозы. Целлобиоза представляет собой -глюкозид глюкозы, и связь между каждой следующей парой целлобиозных остатков образуется при отщеплении одной молекулы воды. При действии кислоты и окисляющих веществ, так же как и при нагревании, действии света и микроорганизмов, целлюлозная цепь разрушается и получающиеся при этом продукты гидролиза и окислительного действия (гидроцеллюлозы и оксицеллюлозы) сильно уменьшают прочность на разрыв. Мерсеризованный хлопок, т. е. подвергавшийся действию крепкого раствора (около 25%) едкого натра прн низкой температуре и натяжении пряжи или ткани, имеет повышенное сродство к красителям. Целью мерсеризации, которой подвергается только длинноволокнистый хлопок, является увеличение блеска и прочности на разрыв. После того, как было выяснено строение целлюлозы, оказалось возможным разработать и стандартизировать методы для испытания качества целлюлозы. Несмотря на то, что целлюлозу нельзя охарактеризовать непосредственно, как простое органическое соединение, вступающее в реакцию в стехео-метрических отношениях, и чистоту ее нельзя установить по обычным физико-химическим показателям, например температуре плавления или коэффициенту рефракции, она имеет ряд легкоизмеримых характеристик. К наиболее широко применяемым относятся восстановительное действие, измеряемое при помощи медного числа, и величина цепи молекулы, определяемая по вязкости медно-аммиачного раствора. Нецеллюлозные составные части, такие как влага, неорганические соли, жиры, воска и азотсодержащие вещества, определяются дополнительно. [c.296]

Пространственное строение лактозы подобно строению целлобиозы. [c.518]

При гидролизе целлобиоза, подобно мальтозе, распадается на две молекулы О-глюкозы. Она аналогична мальтозе по строению, но отличается от нее тем, что молекула глюкозы, участвующая в образовании целлобиозы за счет своего полуацетального гидроксила, является не а-, а Р-глюкопиранозой. Таким образом, целлобиоза представляет собой 4-(Р-0-глюкопиранозил)-0-глюкозу. Наи-болеее наглядно отличие в строении целлобиозы по сравнению с мальтозой показывает перспективная формула [c.253]

Несмотря на такое, казалось, полное сходство строения мальтозы и целлобиозы, они отличаются по физическим константам и особенно по биологическому действию. Достаточно напомнить, что мальтоза, в отличие от целлобиозы, легко усваивается человеческим организмом. Причиной этого является единственное, но весьма существенное отличие в строении этих дисахаридов, состоящее в том, что глюкозидный остаток в мальтозе построен по а-типу, в целлобиозе же — по -типу. [c.317]

Строение дисахарида целлобиозы [рациональное название Р-(1,5)-глюкозидо-4-(1,5)-глюкоза] выражается при помощи следующей формулы [c.145]

Химическое исследование целлюлозы показывает, что она целиком построена из остатков d-глюкозы. Так как для дисахарида целлобиозы, получаемой из целлюлозы, доказана структура -глюкозидной связи, то строение целлюлозы характеризуется -глюкозидной связью одного остатка глюкопиранозы с 4-м углеродным атомом другого остатка с образованием длинной цепи ( главные валентные цепи ). [c.72]

Строение молекул целлюлозы. Так же как молекулы крахмала, молекулы целлюлозы представляют собой цепи, построенные из остатков О-глюкозы в пиранозной форме, каждый из которых своим полуацетальным (1-м) углеродом через кислород соединен с 4-м углеродным атомом следующего глюкозного остатка. Основное различие в строении полисахаридов крахмала и целлюлозы заключается в том, что в состав последних глюкоза входит не в а-, а в Р-пиранозной форме. Таким образом, цепи целлюлозы построены по типу дисахарида целлобиозы (стр. 253) и представляют собой полигликозиды со множеством Р-1,4-гликозидных связей. Строение цепи молекулы целлюлозы наиболее наглядно выражается перспективной формулой [c.263]

Целлобиоза, 1.11Л..2 ХЪ° (р-форма) (строение и некоторые свойства см. выше), получается в виде октаацетата ацетолизом целлюлозы уксусным ангидридом и серной кислотой (Франшимон, 1879 г.). Дезацетпли-рование октаацетата осуществляется лучше всего изящным методом Цемплена — раствор в хлороформе смешивается с раствором небольшого количества металлического натрия в избытке метанола. Под каталитическим действием метилата натрия происходит переэтерификация с образованием метилацетата и свободной целлобиозы. [c.286]

Неполный гидролиз целлюлозы, или, еще лучше, ацетолиз целлюлозы (расщепление смесью уксусной кислоты и уксусного ангидрида в присутствии минеральных кислот) приводит к получению с хорошим выходом дисахарида целлобиозы или ее уксуснокислого эфира — октаацетата целлобиозы. Образование целлобиозы, построенной по типу р-гликозида (см. стр. 692), является одним из существенных фактов, свидетельствующих о соединении глюкозных остатков целлюлозы р-гликозиднон связью. Наряду с дисахаридом целлобиозой при гидролизе целлюлозы были выделены трисахарид—целлотриоза, тетрасахарид— целлотетраоза и пентасахарид — целлопентаоза, причем во всех трех олигосахаридах остатки глюкозы соединены Р-гликозидной связью. Таким образом, целлюлоза, подобно амилозе (см. стр. 707), представляет собой длинную цепь из остатков глюкозы, соединенных связями 1,4, но в отличие от амилозы, имеющей а-1,4 -гликозидные связи, целлюлоза имеет р-1,4 -гликозидные связи, и ее строение можно выразить следующей формулой [c.717]

Это было окончательно подтверждено тем, что при обработке целлюлозы уксусной кислотой в присутствии небольшого количества серной кислоты (ацетолиз)с высоким выходом образуется ацетат дисахарида — октаацетилцеллобиоза, для которой было обычным методом доказано -строение 4-р-глюкопиранозидо-глюкопиранозы. Таким образом, строение целлобиозы аналогично строению мальтозы, с тою разницей, что в этом случае налицо Р-глюкозидная, а не а-глюкозидная связь. Поскольку в мягких условиях ацетолиза не могло произойти изменений в глю-козных остатках, то целлобиоза представляет собою неизменный фрагмент целлюлозной молекулы, и, следовательно, в последней имеются действительно пиранозные кольца глюкозы, связанные друг с другом через С(4). Этот вывод был подтвержден также выделением и установлением строения высших олигосахаридов — аналогов целлобиозы — целлотриозы и целлотетраозы. [c.155]

Мальтоза, целлобиоза, лактоза относятся к восстанавливающим дисахаридам, так как они имеют один гликозидный гидроксил В результате в растворах они способны к мутаротации, равновесным превращениям а- и уЗ-аноме-ров через открытую форму по аналогии с моносахаридами Таутомерные превращения мальтозы иллюстрируют особенности строения восстанавливающих дисахаридов [c.782]

Строение мальтозы и целлобиозы. Мальтоза и целлобиоза при гидролизе распадаются на две молекулы -глю- [c.316]

На рис. 2.12 изображена схема строения амилозы, состоящей из повторяющихся мальтозных (диглюкозных) единиц. Цепи амилопектина, в отличие от амилозы, разветвлены. Ту же роль, которую крахмал играет в растениях, в организмах животных выполняет гликоген, также построенный из глюкозных единиц, но имеющий сильно разветвленную структуру. Целлюлоза построена из повторяющихся единиц целлобиозы. [c.92]

Олигосахариды. Дисахариды — восстанавливающие и невосстанавливающие. Проблема установления строения полисахаридов. Представители дисахаридов сахароза (получение, химические и физико-химические свойства), мальтоза, лактоза и целлобиоза. Понятие о природных гликозидах. [c.188]

Вследствие соединения глюкозных остатков посредством р-глюко-зидных связей гидроксильные группы у шестого углеродного атома находятся в гране-положении относительно друг друга и, следовательно, целлюлозу можно отнести к синдиотактическим сте-реорегулярным полимерам. Такое строение цепи целлюлозы доказывается выделением в качестве промежуточного продукта гидролиза целлобиозы, представляющей собой дисахарид, построенный по типу р-глюкозида,— 4-0-(р-глюкозидо)-глюкоза. [c.14]

Решающую роль в установлении строения целлюлозы и ряда других высокомолекулярных углеводов сыграл метод гидролитической деструкции, т. е. нагревание исследуемого вещества с водными растворами кислот (обычно минеральных). Превращение целлюлозы на 98% в ( -глюкозу при полном гидролизе и образование дисахарида (целлобиозы) и некоторого количества три-, тетра- и пентасахаридов при неполном гидролизе показывают, что макромолекула построена в основном из остатков -глюкозы, соединенных между собой при помощи Р-глюкозидной связи [c.13]

Наконец, одним из аргументов сторонников малых блоков было истолкование (как оказалось дозже, неправильное) рентгенограмм целлюлозы. Из рентгенограмм удавалось установить строение звена цепи, т. е. целлобиозного остатка, заполняющего элементарную ячейку кристалла (дисахарид целлобиоза состоит из двух сконденсированных молекул глюкозы, стр. 33). Отсюда делался незаконный вывод о том, что частички целлюлозы представляют собой агрегаты молекул целлобиозы, т. е. состоят из дисахаридов. [c.15]

Строение Д. устанавливают идентификацией моносахаридов, образующихся при гидролизе определением формы (пиранозной или фуранозной), в виде к-рой моносахариды входят в Д., и положением гидроксилов, принимающих участие в образовании гликозидной связи. Конфигурацию полуацетальных гидроксилов, участвующих в образовании гликозидных связей, устанавливают ферментативным путем, с использованием а- и -гликозидаз. Д. получают из природных материалов, напр, сахарозу — из свеклы, лактозу — из молока. Многие Д. получают при неполном гидролизе природных полисахаридов, олигосахаридов и гликозидов, папр. при ферментативном гидролизе крахмала и гликогена — мальтозу, при гидролизе целлюлозы — целлобиозу, из трисахарида ген-циозы — генцибиозу и т. д. Синтетически Д. получают и 3 о м (> р и 3 а ц и е й Д., напр, при щелочной изомеризации лактозы получается пактулоза, из восстанавливающих Д. через гликали получают их эпимеры и т. д. конденсацией моносахаридов и др. [c.571]

Целлобиоза, также, как и мальтоза, обладает восстанавливающими свойствами, а при гидролизе дает две молекулы глюкозы. В чем заключается разница между строением целлобиозы и мальтозы (Написать их перспективные формулы и дать им названия.) [c.230]

Важнейшими сахарами, получаемыми в промышленности, являются свекловичный и тростниковый сахар- По химическому строению они представляют собой д и с а х а р и д—сахарозу СгзНггОц- состоящую из -глюкозы (альдозы) и /-фруктозы (кетозы). Промышленным способом, например гидролизом крахмала разбавленными кислотами, получается также глюкоза. Фруктоза очень плохо кристаллизуется. Способность тростникового сахара хорошо кристаллизоваться в значительной мере способствовала развитию его производства. Уже упоминавшийся дисахарид—целлобиоза, образующаяся при гидролитическом расщеплении целлюлозы, состоит из двух молекул глюкозы. Тростниковый сахар, растворы которого вращают плоскость поляризованного света вправо (+), аналогично построен из 1 молекулы глюкозы и I. молекулы фруктозы [c.358]

Разница в строении мальтозы и целлобиозы, как полагают, заключается в том, что в мальтозе связь между молекулами глюкозы осуществляется через а-глюкозидный гиар08С11л, в целлобиозе — через р-глюкозидный гидроксил. [c.293]

Если нельзя полностью отождествлять целлюлозу А с раство римым крахмалом, целлодекстрины с декстринами крахмала целлобиозу с мальтозой, так как химическая природа их неоди накова, то последовательность фаз гидролиза в обоих случаях а также сходство этих фаз дают основание полагать, что в основ ном комплексные молекулы крахмала и целлюлозы должны быть близки по строению. [c.107]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология