Глюкоза циклическая форма

Глюкоза (циклическая форма) [c.45]

О-глюкоза (циклическая форма, шестичленное кольцо) [c.155]

Углеводы могут быть простыми сахарами, как глюкоза, или состоять из двух или более молекул сахаров, соединенных тем или иным способом (табл. .3). Простые сахара называют моносахаридами. Чаще всего такие соединения содержат 5 или 6 атомов углерода, соединенных углерод-углерод-ными связями. Глюкоза (и другие моносахариды) могут существовать как в линейной, так и в циклической форме (рис. 1У.З). Проверьте, действительно ли у этих молекул один и тот же состав. [c.244]

Молекулы сахара состоят из двух простых глюкозных единиц и называются дисахаридом. Молекула обычного столового сахара (сахарозы) построена из соединенных друг с другом одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы в циклической форме (рис. IV.4). [c.244]

Рис. 1У.З. Структурные формулы глюкозы. Линейная и циклическая формы находятся в динамическом равновесии друг с другом. В теле человека преобладает циклическая форма.

Легко запомнить, что циклическая форма, у которой полуацетальный гидроксил расположен по одну сторону с гидроксилом, о п р е д е л я ю щ и м конфигурацию (принадлежность к О- или -ряду) монозы, называется а-формой. Если же эти гидроксильные группы расположены по разные стороны, то такая циклическая форма называется р.-формой. В формулах Хеуорзса полуацетальный гидроксил в а-форме находится по одну сторону с гидроксилом у С4 (для глюкозы) или С5 (для фруктозы), а Б р форме —по разные стороны. [c.239]

Глюкоза существует в растворе в циклической форме, в которой альдегидная функциональная группа у углеродного атома 1 реагирует с группой ОН у углеродного атома 5 с образованием так называемой полуацетальной связи. В полуацетальной форме углеродный атом 1 связан с группой ОН в а-глюкозе эта группа ОН находится с той же стороны от кольца, что и группа ОН, связанная с соседним углеродным атомом 2 (см. рис. 25.7). В (5-форме группы ОН находятся по противоположные стороны от кольца. [c.482]

Природная кристаллическая глюкоза (виноградный сахар) представляет собой циклическую -форму (темп, плавл. моногидрата 83 С, безводной 146 °С). При растворении в воде она, как показано выше на схеме, переходит в цепную, а через нее в уЗ-форму при этом устанавливается динамическое равновесие между всеми формами/3-Форма также может быть выделена в кристаллическом виде (темп, плавл. 148-150 °С) в водном растворе и она образует равновесную систему, содержащую все формы. Цепная же форма существует лишь в растворах, причем в очень небольших количествах (доли процента), а в свободном виде не выделена. [c.581]

Циклические формы дифференцируются на а и р по расположению полуацетального (или глюкозидного) гидроксила в пространстве относительно первого атома углерода. О-глюкоза представлена равновесной смесью открытой формы и двух циклических форм, которые носят название таутомеров. [c.356]

Описанный принцип построения больших молекул встречается и в природе. Например, самый распространенный на земле органический полимер — целлюлоза, образующий стенки растительных клеток и обеспечивающий механическую прочность всех древесных пород, построен из связанных в цепочку мономерных фрагментов циклической формы глюкозы [c.139]

Циклические формы глюкозы не содержат альдегидной груп- пы. Они отличаются друг от друга только пространственным расположением атома Н и группы ОН у атома углерода 1 (рядом с кислородом в цикле) [c.225]

Наряду с ациклической формой глюкоза и другие моносахариды могут существовать и в циклических формах. Образование циклических форм легко понять исходя из строения молекулы глюкозы углеродная цепь изогнута и поэтому гидроксигруппа у пятого углеродного атома располагается близко к альдегидной группе. Водород ОН-группы присоединяется к кислороду карбонила и образуется внутренний полуацеталь (взаимодействуют две функциональные группы — спиртовой ОН и С=0 в одной молекуле) [c.363]

Циклическая и альдегидная формы находятся в равновесии друг с другом. Поэтому возможны реакции, характерные для альдегидной и циклической форм. Так, например, реакция серебряного зеркала и восстановление Си(ОН)2 происходят только с альдегидной формой, а реакции, характерные для глюкозы как многоатомного спирта (образование простых и сложных эфиров, сахарата меди, аналогичного глицерату, и т. п.), могут происходить с циклической формой. [c.365]

Моносахариды существуют преимущественно в виде циклических полуацеталей. В глюкозе кислородсодержащий цикл может быть шести- и пятичленным, что структурно аналогично с кислородсодержащими гетероциклами — пираном и фураном. Поэтому эти циклические формы соответственно называют пиранозными и фуранозными [c.394]

Стереоизомерные а- и -полуацетальные формы. Нетрудно заметить, что в циклических формах моносахаридов полуацетальный углерод (1-й в альдозах и 2-й з кетозах) является асимметрическим атомом, тогда как в оксикарбонильной форме тот же атом углерода не обладает асимметрией. ТакИм образом, в полуацетальных формах число асимметрических атомов углерода на один больше, чем в соответствующей оксикарбонильной форме. Поэтому каждая полуацетальная форма отдельного моносахарида как пиранозная, так и фуранозная существует и образуется из оксикарбонильной формы в виде двух стереоизомеров с противоположным пространственным расположением водорода и гидроксила при полуацетальном углероде. Так, например, полуацетальная форма О-глюкозы с шестичленным кольцом образуется в виде стереоизомеров I и И [c.229]

Таким образом, в водном растворе О-глюкоза, как и другие моносахариды, существует и способна реагировать в пяти таутомерных ( юрмах одной оксикарбонильной и четырех циклических полуацетальных. Между всеми этими формами в растворе устанавливается динамическое равновесие. При этом в равновесной системе преобладают циклические формы, а цепная оксикарбонильная — содержится лишь в очень малых количествах (долях процента). [c.230]

Свойства глюкозы, непонятные с точки зрения альдегидной формулы, находят свое объяснение в циклической формуле. Эту формулу называют также окисной или полуацетальной. Она представляет собой таутомерную модификацию, находящуюся в равновесии с альдегидной формой. При таутомерном превращении альдегидной формы в циклическую возникает новый асимметрический углеродный атом. Это значит, что для каждого сахара должны существовать две циклические формы — два диастереомера, у которых одинаковы конфигурации старых (имеющихся в альдегидной форме) [c.283]

Аналогичное превращение происходит и с глюкозой при действии на нее метилового спирта п хлороводорода. Образуются два диастереомер ных ацеталя циклической формы глюкозы. Называются такие соединения глюкозидами в случае глюкозы и гликозидами в случае других сахаров [c.285]

Циклические формы сахаров, в том числе глюкозы, называют также пиранозными формами, поскольку основу их структуры составляет шестичленное гетероциклическое кольцо с атомом кислорода — кольцо пирана. [c.286]

Зная строение глюкозы, можно теперь познакомиться с ее свойствами, написать схемы ее химических превращений. При этом глюкоза будет изображаться то в альдегидной, то в циклической форме. Поскольку они находятся в равновесии друг с другом, удаление одной из них в ходе реакции будет сдвигать равновесие в сторону реагирующей формы. Таким образом, несмотря на малое содержание альдегидной формы, глюкоза может быть полностью пре- [c.286]

Трегалоза (грибной сахар) не обладает восстанавливающими свойствами, а при гидролизе образует две молекулы глюкозы. Циклическая форма полученной глюкозы имеет кислородный мостик между 1-м и 5-м углеродными атомами. Написать перспективную формулу трегалозы и дать название этому дисахариду, исходя из названий остатков глюкозы. [c.230]

Полисахариды. Эти углеводы во многом отличаются от MOHO- и дисахаридов — не имеют сладкого вкуса, в большинстве нерастворимы в воде они представляют собой сложные высоко-мо.г1екулярные соединения, которые под каталитическим влиянием кислот или ферментов подвергаются гидролизу с образованием более простых полисахаридов, затем дисахаридов и, в конечном итоге, множества (сотен и тысяч) молекул моносахаридов. Важнейшие представители полисахаридов — крахмал и целлюлоза (клетчатка). Их молекулы построены из звеньев — eHioOj—, являющихся остатками шестичленных циклических форм молекул глюкозы, потерявших молекулу воды поэтому состав и крахмала, [c.493]

Мальтоза (от лат. такит — солод)—продукт неполного гидролиза крахмала, происходящего под влиянием ферментов, содержащихся в солоде (проросших зернах ячменя). При гидролизе мальтоза распадается на две молекулы а- )-глюкозы. Этот дисахарид существует в двух таутомерных формах, так как при его образовании один из полуацетальных гидроксилов сохранился. Поэтому мальтоза — посстанавлинающий дисахарид. Остатки двух циклических форм а- >-глюкозы связаны между собой а-(1,4 )-глюкозидной связью [c.246]

Эти реакции были использованы для доказательствь строения циклической формы глюкозы. [c.136]

Моносахариды как альдегиде- или кетоноспирты являются соединениями со смешанными функциями природа их усложнена возможностью внутримолекулярных взаимодействий спиртовых гидроксильных групп с альдегидной или кетонной карбонильной группой. Благодаря этому моносахариды существуют и вступают в реакции не только в открытой цепной форме, но еще и в циклических формах.. Углеродная цепь моносахарида, например глюкозы (а), может принимать конформацию клешни (см. ниже формз лу б) при этом 1-й С-атом, несущий карбонильную группу, сближается со спиртовой группой при 5-м С-атоме атом Н из группы ОН перемещается (как показано пунктирной стрелкой) к карбонильному кислороду, а кислород при 5-м С-атоме соединяется с 1-м (карбонильным) С-атомом (это также показано пунктирной стрелкой). В результате замыкается шестичленное, содержащее атом кислорода, кольцо. Так образуются две циклические а- и 3-формы глюкозы, отличающиеся пространственным расположением атома Н и группы ОН при 1-м (в цикле он становится [c.580]

Полисахариды. Эти углеводы во многом отличаются от моно- и дисахаридов — не имеют сладкого вкуса, в большинстве нерастворимы в воде, они представляют собой сложные высокомолекулярные соединения, которые под каталитическим влиянием кислот или ферментов подвергаются гидролизу с образованием более простых полисахаридов, затем дисахаридов и, в конечном итоге, множества (сотен и тысяч) молекул моносахаридов. Важнейшие представители полисахаридов — крахмал и целлюлоза (клетчатка). Их молекулы построены из звеньев -СбНюОб-, являющихся остатками шестичленных циклических форм молекул глюкозы, потерявших молекулу воды поэтому состав и крахмала, и целлюлозы выражается общей формулой (СеНюОа) . Различие же в свойствах этих полисахаридов обусловлено пространственной изомерией образующих их моно-сахаридных молекул крахмал построен из звеньев а-, а целлюлоза — /3-формы глюкозы. [c.582]

Альдегидная группа в глюкозе может взаимодействовать с. любым гидроксидом с образованием циклической формы. Однако особенно устойчивы щести- и пятнчленные циклы, поэто- [c.355]

Дадим ряд определений из области химии и стереохимии сахаров и полисахаридов. a-D-глюкоза (a-D-глюкопираноза), или циклическая форма глюкозы,— типичное мономерное звено многих полисахаридов. Для изображения структуры моно- или полисахари-доц используют три типа формул [c.9]

В данном случае все четыре формулы изображают О-глюкозу, причем первая — ео свободную альдегидную форму, а три следующие — циклтг-ческую а-О-глюкопирано-зу. Свободная альдегидная и циклическая формы находятся в равновесии, которое для большинства сахаров сдвинуто в сторону циклической формы [c.9]

Так, дисахарид лактоза (содержащий одно галактозное звено в р-пиранозной циклической форме, соединенное р-1,4-связью через аномерный атом углерода с четвертым положением глюкозы в а-пиранозной циклической форме) именуется О-р-О-галактопи-ранозил-(1->-4) а-О-глюкопираноза, или сокращенно р-0-Са1-(1- - 4)-а-0-01с. Мальтоза записывается как а-0-01с-(1- -4)-а-0-01с, целлобиоза — р-0-01с-(1->4)-р-0-01с, сахароза —1а-0-01с-(1->2)-р-О-Рги. Следует, однако, отметить, что в молекуле лактозы глю-козная часть не обязательно имеет циклическую форму и может раскрываться с переходом в альдегидную форму. Сокращенно это можно передать формулой р-0а1-(1->4)-01с. [c.11]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология