Ароматические кислоты и их производные Получение бензойной кислоты

Окисление гомологов бензола. Этот способ описан на стр. 337, 338. Окислению для получения ароматических кислот могут быть подвергнуты и различные производные гомологов бензола, содержащие заместители или функциональные группы в боковых цепях. Например, бензойную кислоту можно получить окислением бензойного альдегида (стр. 370) или ароматических спиртов (стр. 368). [c.379]

Ранние исследования показали, что ароматическое кольцо толуола очень устойчиво по отношению к окислению. Было найдено, что метильная группа легче подвергается окислению, давая бензальдегид [48]. Имеются указания, что промежуточным продуктом при образовании альдегида является бензиловый спирт так как он очень неустойчив, то сразу же окисляется до более устойчивого бензальдегида [49]. Бензальдегид может быть получен примерно с 20% выходом при анодном окислении эмульсии толуола в смеси разбавленной азотной и уксусной кислот на платиновом аноде при низкой температуре [50]. Выход может быть значительно увеличен, если применить переносчик кислорода I51]. Подобные же результаты получаются, когда толуол растворяется или всаливается в водный раствор натриевой солн ксилолсульфокислоты [52]. Наряду с гидроксилированными производными толуола (о-крезол и п-крезол), являющимися промежуточными продуктами при образовании толухинона и хинона, среди продуктов реакции была также найдена бензойная кислота [53]. Толухинон может быть далее окислен на аноде из двуокиси свинца до смеси кислот муравьиной, мезаконовой и малеиновой [541. [c.136]

Ароматические карбоновые кислоты, как и кислоты жирного ряда, можно получать омылением нитрилов. Для получения производных бензойной кислоты (реакция бен-зоилирования) применяется метод Шоттен — Баумана хлористый бензоил реагирует с гидроксильными производными, аммиаком или аминами в водно-щелочной среде. [c.192]

Исследование радиолиза ароматических соединений и их про-кзводных представляет значительный интерес в связи с их высокой радиационной стойкостью. В настоящей работе методом ЭПР изучалось образование радикалов при низкотемпературном радиолизе некоторых производных бензола. При расшифровке спектров ЭПР исследуемых облученных веществ использовались спектры простых радикалов — фенильных [1], бензиль-ных [2], цнклогексадиенильных [3], феноксильных 4], полученных в нашей лаборатории и другими авторами. Анализ спектров бензола и его моно- и диалкилзамещенных, а также таких производных бензола, как бензойная кислота, анилин, тиофенол (группа I), показал, что характерной особенностью радиолиза этих соединений является образование вторичного циклогекса-диенильного радикала в результате присоединения атома водорода к фенильному кольцу. Спектр радикалов такого типа хорошо изучен в работах (3, 5, 6], он представляет собой характерный триплет с расщеплением компонент ЛН = 45-ь50 э. [c.187]

В качестве примера приведем ангидрид бензойной кислоты (СбН5С0)20, однако он представляет небольшой интерес. Методы получения ангидридов ароматических кислот сходны с методами синтеза алифатических производных. По своим химическим свойствам эти ангидриды также похожи. [c.165]

В случае реакций с иначе замещенными ароматическими соединениями также можно постулировать связь между реакционной способностью и селективностью, хотя в распоряженпи имеется еще сравнительно мало экспериментального материала. Однако полученные данные позволяют сделать вывод, что и в этих случаях прямая проходит через нулевую точку, в то время как знак фактора направления может 11з"мениться. Так, прямая для случая замещения фенилгалогенидов проходит во втором квадранте координатной системы, принимая, таким образо.м, отрицательные значення, и идет от нулевой точки направо вниз. Для производных бензойной кислоты она лежит в третьем квадранте и идет от начала координат налево вниз. [c.468]

Ацилирование 3,5-динитробензойной и антрахинон- -карбоно-вой кислотами. Вместо уксусной и бензойной кислот Рейхштейн рекомендует получать производные Й,5-диннтробензойной и антра-хинон-р-карбоновой кислот из их хлорангидридов [3]. Этот метод пригоден для идентификации очень малых количеств спиртов. Образующиеся эфиры очень трудно растворимы и хорошо кристаллизуются. Избыток исходного хлорангидрида легко отделяется при обработке эфирного раствора продукта реакции разбавленным раствором едкого натра. При этом хлорангидрид количественно разлагается. Ангидрид динитробензойной кислоты, легко образующийся в ходе реакции, тоже можно полностью отделить благодаря хорошей растворимости в эфире. Преимуществом рассматриваемой реакции является и то, что полученные эфиры дают с ароматическими аминами интенсивно окрашенные молекулярные соединения. Таким образом, даже незначительные следы спиртов можно обнаружить простой, цветной реакцией. Лучшие результаты получаются при использовании а-нафтиламина и бен-зидина. [c.45]

Общий метод получения 2,1-антрахинонакридона и его производных состоит в следующем. 1-Хлорантрахинон-2-карбоновую кислоту конденсируют с ароматическим амином или 1-хлорантрахи-нон с ароматической о-хлоркарбоновой кислотой (например, с о-хлор-бензойной кислотой) и в полученном продукте конденсации замыкают акридоновое кольцо. Один из путей синтеза представлен на схеме [c.286]

Как уже указывалось, для введения нитрогруппы в ароматическое кольцо наиболее широко используется прямое нитрование (стр. 131—133). Очевидно, что этот метод непригоден в тех случаях, когда ориентация, обусловленная присутствующим заместителем, не приводит к желаемому изомеру. Так, п-динитробенаол и /г-нитробензойная кислота не могут быть получены прямым нитрованием, поскольку нитрование нитробензола и бензойной кислоты дает почти исключительно ж-динитробензол и Л4-нитробензойную кислоту соответственно. Для получения п-изомеров необходимо прибегать к менее прямым способам. Тактика синтеза состоит в использовании производных бензола с такими заместителями, которые оказывают при нитровании нужное ориентирующее действие, и последующем видоизменении этих заместителей, приводящем к желаемому конечному продукту. Так, п-динитробензол может быть синтезирован из анилина путем нитрования ацетанилида (ацетиламинобензола) с последующим гидролизом в /г-нитро-анилин и замещением аминогруппы на нитрогруппу действием нитрит-иона на соответствующую диазониевую соль в присутствии солей одновалентной меди (стр. 219). С другой стороны, аминогруппа в тг-нитроанилине [c.197]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология