Габриэль, метод синтеза аминов синтез

Важное применение фталимида - синтез первичных аминов по Габриэлю. Например, бензиламин может быть получен по методу Габриэля из бензилхлорида согласно следующей схеме [c.273]

Соли сукцинимида и фталимида имеют важное значение для синтеза аминов по методу Габриэля, который во многом сходен с алкилированием анионов малонового и ацетоуксусного эфиров. Сущность этого метода состоит в реакции Зк2-замещения между анионом имида и первичным или вторичным алкилгалогенидом как правило, эта реакция приводит не к 0-, а к N-алкили- [c.499]

Синтез Габриэля. — Работая в лаборатории Гофмана, Габриэль (1887) создал удобный метод получения чистых первичных аминов, заключаюш(ийся в алкилировании производного аммиака, в котором два из трех возможных положений временно заняты блокирующими группами, чтобы предотвратить вступление более чем одного алкильного заместителя. [c.599]

В очень полезном методе получения первичных аминов — синтезе Габриэля — используется эта исключительно высокая кислотность фталимида, который может быть превращен в калиевую соль при обработке этанольным) [c.415]

Выше было рассмотрено применение ацилазидов для получения аминов с помощью перегруппировки Курциуса (разд. 19-5,В). Алкилазиды легко могут быть восстановлены литийалюминийгидридом до аминов, и в том случае, если требуется получить чистый первичный амин, последовательность превращений галогенид -V азид -V амин может оказаться таким же хорошим (или лучшим) методом, как синтез Габриэля (1, разд. 16-13, А и 2, табл. 19-3). [c.94]

Как было упомянуто во Введении , кислотный гидролиз уро-тропиновых солей дает соответствующие первичные амины [3]. Эта реакция, названная впоследствии реакцией Делепина, является превосходным методом получения первичных аминов из галоидных алюилов, не осложняющимся образованием вторичных аминов [37]. Мето заслуживает сравнения с более известным синтезом Габриэля, а в отдельных случаях он даже более удобен, чем последний. Гидролиз лучше всего проводить при помощи смеси этилового спирта и концентрированной соляной кислоты, причем формальдегид выделяется в виде легко летучего диэтил-формаля. [c.269]

Этот метод удобно использовать вместо синтеза Габриэля, особенно для получения аминов, содержащих функциональные заместители, такие, как нитрильная, сложноэфирная или амидная группы, которые гидролизуются до соответствующих карбоновых кислот при отщеплении фталоильной группы. [c.23]

Метод Габриэля используют при синтезе различных аминосо-единений, в том числе алифатических моно- и диаминов, аминокислот и т. д. Метод является специфическим для получени первичных аминов. [c.72]

Соли сукцинимнда и фталимида имеют важное значение для синтеза аминов по методу Габриэля, который во многом сходен с алкилированием анионов малонового и ацетоуксусного эфиров. Сущность этого метода состоит в реакции SN2-зaмeщeния между анионом имида и первичным или вторичным алкилгалогенидом как правило, эта реакция приводит не к 0-, а к М-алкилированию. Гидролиз или гидразинолиз продукта дает амин. Гидразинолиз имеет то преимущество, что он проводится в более мягких условиях, чем [c.598]

Синтез Габриэля. Амины можно получать из имидов путем алкилирования с последующим гидролизом. Этот метод, разработанный Габриэлем и основанный на использовании в качестве амида фталимида калия, широко используется для синтетических целей. Например, при применении в качестве алкилируюш,его агента у-хлорбутиронитрила конечным продуктом реакции является у-аминомасляная кислота (СОП, 2, 37 выход 62%) [c.248]

Реакцию Габриэля редко применяют для получения простых алифатических аминов, которые легко получить другими методами. Однако она очень удобна для введения аминогруппы в соединения слоЖнрго строения, особенно чувствительные к действию других реагентов, а реакция имеет исключительное значение в тех случаях, когда взятые в реакцию гало идо производные содержат другие функциональные группы, например СООН, СЫ, ЫОа и второй галоид. В присутствии таких групп можно проводить перед гидролизом необходимые реакции, трудно осуществляемые со свободными аминами. Эгим путем можно получить, например, из галоидозамещенных кислот фталидные производные аминокислот, а затем действием хлористого тионила—хлорангидриды соответствующих кислот, используемые для дальнейших синтезов. После проведения с Хлорангидридом требуемой реакции и удаления остатка [c.432]

После образования требуемого числа пептидных связей при синтезе полипептида с помощью методов, описанных на предыдущих страницах, защитные группы должны быть удалены ( сняты ), чтобы получить, таким образом, конечный продукт. N-Фталильная защитная группа удаляется с наибольшим успехом при действии гидразина аналогично описанному для синтеза первичных аминов по Габриэлю (1, разд. 16-13,А). Результаты бывают и хорошими, и неудовлетворительными. [c.121]

Наилучший препаративный метод получения азиридинов — реакция циклизации. К наиболее зарекомендовавшим себя синтезам относятся превращения р-аминоспиртов (получаемых обычно реакцией эпоксидов с аммиаком или первичными аминами, стр. 32) в р-галоидамины (метод Габриэля [43]) или в 3-аминосульфаты (метод Венкера [44]) с последующим действием щелочи [45]. Однако [c.21]

Фта л сильные или сукцйнильные производные аммиака являются довольно кислыми соединениями, из них можно легко Чloлyчиfь соответствующие анионы и проалкилировать их. Эта рейкция лежит в основе метода синтеза первнчных аминов по Габриэлю [13] [c.362]

Имиды дикарбоновых кислот (сукцинимид, фталимид) в спиртовом растворе в присутствии следов этилата натрия и при 30—50° присоединяются к а,р-ненасыщенным альдегидам только по кратной С = С связи с образованием Ы-замещенных аминоальдегидов. Например, при взаимодействии фталимида с а-метилакролеином получается а-метил-р-фталимидопро-пионовый альдегид. Фталоильную группу можно снять затем при кислотном гидролизе (как это делается при синтезе первичных аминов по методу Габриэля) [c.39]

Фталаминовая кислота получается также при неполном гидролизе фталимида, в свою очередь образующегося при нагревании фталаминовой кислоты. Из фталаминовой кислоты готовят технически важный продукт — антраниловую кислоту (см. ниже). Фталимид находит применение в синтезах Габриэля для введения первичной аминогруппы на место галоида. При этом исходят из фталимида калия, который реагирует с галоидными алкилами с образованием замещенного фталимида последний при гидролизе дает соответствующий амин и фталевую кислоту. Особенно важен этот метод для получения алифатических аминов, содержащих в цепи другие заместителя, например [c.177]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология