Фенантридин получение

Продукт присоединения был получен взаимодействием хлорангидрида кислоты, хинолина и цианистого калия в жидком сернистом ангидриде. Для получения продукта присоединения был использован фенантридин. [c.293]

ПОЛУЧЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ РЯДА ФЕНАНТРИДИНА [c.432]

При помощи реакции Бишлера — Напиральского можно получить не только изохинолищз , но также и фенантридины, бензо-ХИ110ЛИЗИНЫ и 2-карболины. Однако общий характер реакции при этом сохраняется, а потому указанные синтезы рассматриваются вместе, причем будут отмечены только случаи отклонения от нормального хода реакции. В настоящее время известно большое число примеров синтеза Бишлера — Напиральского, так как указанная реакция многократно использовалась для получения различных алкалоидов и их аналогов . Однако сама по себе эта реакция изучена мало разнообразие использованных соединений недостаточно велико даже для того, чтобы можно было сделать [c.102]

Конденсацией N-окиси пиридина 3 с фенилизоцианатом в сухом ДМФА был получен 1-фенил-[1,8-й ]-дигидро-2Я-[1,2,4]оксадиазоло[2,3-й ]пиридин-2-он 4. Длительное кипячение последнего в диметилформамиде сопровождается выделением СО2 и образованием 2-анилинопиридина 2а с выходом 11% [5]. При использовании данного метода из N-окисей изохинолина и фенантридина были получены [c.118]

Общая методика синтеза 6-замещенных 4а-метил-1,2,3,4,4а,10й-гексагидро-фенантридинов (2, 3, 4). Смесь 21.6 г (0.1 моля) карбинола 1 (получен из 2-бром-магний-пара-ксилола и 2-метилциклогексанона в эфире) и 0.1 моля нитрила прибавляют по каплям при охлаждении (0-10°С) и перемешивании к 50 мл концентрированной серной кислоты [1]. Перемешивают 30 мин, разбавляют 300 мл воды, экстрагируют 50 мл толуола, органический слой отбрасывают, остаток подщелачивают водным аммиаком до pH 8-9. Выделившийся осадок отделяют, промывают водой, сушат на воздухе и кристаллизуют. Соединение 2 охарактеризовано в виде салицилата. [c.613]

Интересный случай перемещения водорода представляет комбинация гидроароматическое соединение — ароматическое гетероциклическое соединение. Установлено, что эфир Ганча превращает хинолин и изохинолин в их тетрагидропроизводные, а акридин и фенантридин в их дигидропроизводные. Аналогично при взаимодействии 1,2-дигидрохинолина с акридином образуется дигидроакридин. Вполне возможно, что реакция может быть использована для оценки сравнительной легкости гидрирования гетероциклических соединений этого типа и что полученные таким образом результаты удастся связать с теоретическими данными. [c.349]

Соединения Рейссерта, полученные из хинолина, 6-метокси-хинолина [12], изохинолина (2-бензоил-1-циан-1, 2-дигидроизохино-лин) [13, 14] и фенантридина (5-бензоиЛ 6-циан-5, 6-дигидрофенантридин) [Г1], представляют интерес для получения хинолин-2-карбоновой [1], 6-метокоихинолин-2-карбоновой [12], изохинолин-1-карбоновой [13, 15, 16] и фенантридин-б-карбоновой кислот [11], а также аминометильных производных тетрагидрохинолина [12, 17] и тетрагидроизохинолина [141. [c.290]

Изучение химии фенантридина началось с того времени, когда Пиктэ и Анкерсмит [I] установили структуру основания, полученного Гребе [21 при пропускании бензилиденанилина через накаленную докрасна трубку. Строение нового вещества Гребе не разъяснил. Название фенантридин было предложено еще раньше Этардом и Бернтсеном для тогда еще не известного основания с этой структурой. В работах Пиктэ с сотрудниками, опубликованных в течение последующих 10 лет, описаны основные свойства простейших производных фенантридина затем в продолжение почти 30 лет эти соединения не привлекали внимания исследователей главным образом из-за отсутствия удовлетворительных методов синтеза и недоступности промежуточных соединений—производных дифенила. Современное промышленное произ- [c.430]

При синтезе фенантридинового ядра могут быть получены фенантридин, его гомологи и функциональные производные, а также гидрированные фенан-тридины и производные фенантридона. Получению двух последних классов будет отведен специальный раздел (стр. 450—457). Методы синтеза основываются на конденсации двух соответствующим образом расположенных шестичленных циклов или на использовании готового дифенильного ядра, когда реакция заключается в образовании гетероциклического кольца. [c.432]

Из фенантридона. Пиктэ и Анкерсмит [13] получили фенантридин при перегонке фенантридона (VHI) над цинковой пылью. Фенантридон был получен авторами по методу, который не оставляет сомнений в отношении структуры этого соединения, а следовательно и структуры фенантридина смесь, образовавшаяся при восстановлении соединения VH, кипятилась со спиртом, фенантридон при этом выпадал в осадок. [c.433]

Дегидрирование гидрированных фенантридинов. Для получения гидрированных фенантридинов, которые являются исходными веществами для синтеза фен антр иди новых соединений, разработан ряд методов (стр. 450). 9,10-Дигид-рофенантридины окисляются в фенантридины уже на воздухе, но другие гидрированные соединения требуют более жестких условий. Так, например, [c.434]

Перегруппировка соединения XV (R = H) наблюдается уже в процессе его получения [21], но в результате образуется хлоргидрат флуорилиденимина [XVII, R = H), а не фенантридин. [c.434]

Циклизация о-ациламииодифеиилов. Первый относительно широко применимый метод получения фенантридинов был предложен Пиктэ и Губертом-[23]. Он заключается в дегидратации ацил-о-аминодифенилов в результате сплавления с хлористым цинком при 250—300°. [c.435]

Довольно близкий по схеме синтез фенантридина, описанный Пиктэ и Гон-сегом [9], состоит в нагревании оксима (XXV) о-дифенилальдегида с хлористым цинком при 280—300° выход полученного основания не указан. [c.436]

При помощи этого метода было получено 15 различных замещенных фенантридинов. Выходы изменялись в пределах от 10 до 91%. В полученных соединениях К=фенил, п-замещенныйфенил, 2-или 3-пиридил, циклогексил, н-геп-тил или н-нонил Н =Н или N03 К"=Н или С1. По одному из вариантов этого метода фенантридины получают нагреванием бензолсульфоната амидина с хлорокисью фосфора в нитробензоле. [c.438]

И ЭТИ соединения образуют группу очень устойчивых циклических амидов, известных под названием фенантридонов. Циклическая система фенантридина весьма устойчива к окислению, но легко (обратимо) восстанавливается, присоединяя водород в положения 9, 10. Замещение катионными реагентами приводит, к получению разнообразных производных. [c.442]

Восстановить хлорпроизводное до 2,7-диаминофенантриДина не удалось. Альберт с сотрудниками [59] определили величины рК различных амино-фенантридинов и полученные данные сопоставили с антибактериальной активностью in vitro такое сопоставление с успехом проведено для ряда акриди- [c.446]

Фенантридии-9-карбоновая кислота. Фенантридин-9-карбоновая кислота. получается не только указанным выше методом она является главным продуктом окисления гликоля IX смесью Килиани (при этом окислении образуется также в небольшом количестве фенантридон) [31]. Кислота представляет собой типичный амфолит, она дает устойчивую натриевую соль и хлоргидрат (игольчатые кристаллы лимонного цвета), легко гидролизующийся водой. При нагревании выше температуры плавления кислота гладко декарбоксилируется в фенантридин. Этерификацией кислоты получен ее этиловый эфир (т. пл. 58°), идентичный веществу, образующемуся с очень небольшим выходом при действии хлорокиси фосфора на этиловый эфир о-дифенилоксамовой кислоты. [c.448]

Методы получения и свойства четвертичных соединений аналогичны методам синтеза и свойствам их в ряду хинолина и акридина. Фенантридины со свободным 9-положением и 9-метилфенантридин легко алкилируются по атому азота иодистым метилом, но для алкилирования высших 9-гомологов необходимы более жесткие условия в этом случае хорошие результаты получаются при применении метода, использованного Улльманом и Мариком [60] для соединений ряда акридина действие метилсульфата или метилового эфира л-толуолсульфокислоты в горячем нитробензоле [27]. [c.448]

Получены некоторые представители этого класса соединений и разра-ботаны синтетические методы, несколько отличающиеся от описанных выще методов получения фенантридинов. [c.450]

Оксифенантридин (I) так же, как и 2-оксихинолин, ведет себя как таутомерное соединение, однако, учитывая малую электронную плотность у девятого углеродного атома, правильнее предположить для него структуру лактама, фенантридона (II). Фенантридон был впервые получен в 1889 г. Вегерхсф( м [80] при действии пятихлористого фосфора на оксим флуоре-нона (III) этот синтез применяется и в настоящее время он позволил установить связь этого соединения с дифенилом. Структура фенантридона подтверждается также его образованием из фенантридина путем окисления последнего белильной известью в присутствии солей кобальта [64]. Много лет спустя Крубер обнаружил фенантридон в каменноугольном пеке [5], во фракции, кипящей выше 400°, из которой до тех пор выделяли только углеводороды, [c.457]

Терапевтические свойства некоторых соединений фенантридина обусловили их получение в значительных количествах для лечения трипаносомиоза у рогатого скота в Африке. Некоторые фенантридины, замещенные в положении 9 группами, содержащими карбоксил, оказывают благоприятное влияние на вулканизацию резины. Некоторые соли, образованные этими кислотами и металлами, а также кислотами и аминами, особенно соли гуанидинов, благоприятно действуют при вулканизации [25]. [c.472]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология