Оксазин, производные

Тетрагидро-1,3-оксазин т. кип., С мм Производное (т. кип. или т. пл., °С) Литера- тура [c.438]

Как можно судить по приведенным в табл. 5 производным, тетрагидро-1,3-оксазины, у которых нет заместителя при азоте, ведут себя как обычные вторичные амины. [c.440]

Хинонанилы как красители не имеют технического значения, ло служат ценными полупродуктами для получения других хи-нониминовых красителей оксазинов — производных феноксази-на (IV), тиазинов—производных тиодифениламина (V) и ази-яов — производных феназина (VI) [c.16]

Наиб, полно изучено окислит, крашение анилином с образованием анилинового черного (т. наз. черноанилиновое крашение). В результате р-ции О. к, с гидроксисоединениями образуются сложные смеси продуктов, простейшими в к-рых при использовании, напр., и-фенилендиамина с резорцином или пирокатехином являются соотв. производные оксазина (I) и индоанилина (II). При крашении в присут. протрав образуются комплексы в результате взаимод. металла с гидроксильными, карбонильными, аминогруппами продуктов окисления и функц. группами кератина вОлОса [c.351]

М-Ацетоацетилуретаны 34 могут циклизоваться в концентрированной серной кислоте с образованием производных 1,3-оксазин-2,4-диона 35 [40]. [c.45]

Дилитийпроизводные карбаматов представляют значительный интерес как компоненты гетероциклизаций (синтез хинолинов, индолов, бензоксазинов и др.) [89-91]. Так, при взаимодействии дилитиированного производного трет-бутил-М-фенилкарбамата 81 с бензонитрилом, фенилизоцианатом и и-хлорбензальдегидом получены производные хиназолинона 82, хиназолиндиона 83 и 1,3-оксазина 84, соответственно. [c.55]

Отмечено, что производные изоксазол-З-карбоновых кислот 9 (R=Me, X = NHNH2) проявляют антилепрозную активность [77]. Бензоксазины 22 обладают широким спектром биологической активности [5, 14, 47, 67, 72-74, 78-80]. У них обнаружены бактериостатическое [5, 14, 47, 72-74, 79, 80], противоопухолевое [5, 14, 47, 73], противовоспалительное и анальгетическое [5, 73, 75, 80] действие. Пиридо[2,3-й]-1,4-оксазин-2-оны 23 и бензо[е]-1,4-оксазепин-3-оны 24 обладают невысокой противомикробной активностью [2, 66, 69]. [c.249]

Так, алкилирование 5-фенилбарбитуровой кислоты 84 1,3-дигалогенпропа-нами в абсолютном бензоле приводит к образованию производного пиримидо-[4,3-й ]оксазина 85, а в случае проведения реакции в двухфазной системе вода-бензол образуется изомерный пиримидо[1,2-6]оксазин 86 [69, 70]. [c.273]

Для синтеза альдегидов по Мейеру используют 2-оксазолины (2-оксазины) (М-35). После N-квaтepнизaции по положению 2 присоединяется реактив Гриньяра и полученное ацетальаминальное производное затем гидролизуется до альдегида. Таким образом можно осуществить превращение К—X-> К—СН=0. [c.115]

Этим способом кроме соединения (2.765) получено 10Ь-(4 -хлорфе-нил)производное [88, 332]. Три соединения рассматриваемого ряда синтезированы одностадийной конденсацией различных о-ароилбен-зойных кислот с 3-аминопропанолом, которая происходит при кипячении реагирующих веществ в толуоле в течение 18 ч с азеотропной отгонкой выделяющейся воды [617]. 10Ь-Арил-3,4,6, ЮЬ-тетрагидро-2Н-(1,3)оксазино(2,3-а)изоиндол-6-оны обладают противовоспалительным и антиконвульсивным действием [338, 343]. [c.214]

Известны три ряда соединений, имеющих один атом кислорода и одпн атом азота в щестичлениом цикле они являются производными 1,2-, 1,3- и 1,4-оксазина. Из-за двухвалентности кислорода родоначальная циклическая система имеет только две двойные связи, причем в каждом из рядов существует изомерия, определяемая положением дополнительного атома водорода, который может находиться в метиленовой группе или в иминогруппе. В соответствии с номенклатурными правилами IUPA , положение этого атома водорода (или заместителя, стоящего на его месте) обозначается так, как показано для соединений (19) — (22). В более старой литературе локант атома водорода часто помещали после локантов гетероатомов так, соединение (19) называли 1,2,4Я-оксазином или 1,2,4-оксазином. [c.566]

Вторая группа методов синтеза включает конденсацию по Дильсу — Альдеру нитрозосоединений с диенами (схема 8) [13]. Конденсация легко протекает с ароматическими нитрозосоедине-ниями и с нитрозосульфинильными соединениями нитрозамины не вступают в эту реакцию, а в случае алифатических нитрозосоединений необходимо наличие в а-положении электроноакцепторного заместителя (С1, СЫ). Аддукты алифатических а-хлорнитрозосо-единений легко гидролизуются с образованием незамещенных при атоме азота производных 1,2-оксазина. Рассмотренные реакции циклоприсоединения приводят к 3,6-дигидро-2Я-1,2-оксазинам (28 Р = Аг, Аг502), но присоединение тетрациклона к 4-нитрозо-диметиланилину протекает с экструзией монооксида углерода, так [c.567]

В общем, 1,2-оксазины являются восстанавливающими агентами так, например, они окисляются перманганатом. Каталитическое гидрирование приводит к тетрагидропроизводным, иногда с одновременным замещением галогена на водород, однако восстановление цинком и уксусной кислотой или цинком в растворе гидроксида натрия приводит к расщеплению связи О—N и образованию производных аминобутанола. [c.568]

Химические свойства дигилро-1,3 оксазинов, в частности легкодоступных 2-алкил-5,6-дигидро-4,4,6-триметнл-4Я-1,3-оксазинов, широко использованы в новых методах синтеза карбонильных соединений и карбоновых кислот [15]. Восстановление дигидросоединений борогидридом натрия при низких температурах дает с высокими выходами тетрагидрооксазины, которые легко расщепляются до альдегидов, напрнмер действием водной щавелевой кислоты. Действие бутиллития при —78°С приводит к образованию карбанионов по алкильной группе в положении 2. обладающих высокой реакционной способностью в отношении электрофилов (алкилгалогенидов, карбонильных соединений, эпоксидов) и образующих с ними замещенные алкильные производные, которые могут быть подвергнуты восстановлению и гидролизу (схема 14). [c.572]

Образование дигидро-1,3-оксазинов при взаимодействии с подходящими карбонильными соединениями, например с 3-нитробенз-альдегидом, использовано для установления конфигурации некоторых алкалоидов и их производных, имеющих амино- и гидроксигруппы, разделенные тремя атомами углерода. Другой пример применения образования 1,3-оксазина в стереохимическом исследовании— метилирование 3-амино-1,2- и -1,3-дифенилпропанолов по методу Эшвайлера — Кларка (формальдегид — муравьиная кислота) один эпимер дает диметиламинопроизводное, а другой превращается в тетрагидро-З-метил-1,3-оксазин [21]. [c.573]

Известны лишь немногие производные 4Я-1,4-оксазина. Действие основания на Л -бромацетильное или Л -а-бромпропиониль-ное производное этилового эфира а-аминоацетоуксусной кислоты приводит к этиловому эфиру 5-гидрокси-2-метил-4Я-1,4-оксазин-карбоновой-3 кислоты (45 К = Н) и его 6-метилзамещенному (45 К = Ме), соответственно. После гидролиза этих эфиров и декарбоксилирования образовавшихся кислот были получены 5-гидр-окси-2-метил- и 5-гидрокси-2,6-диметил-4//-1,4-оксазины. Аналогично, щелочной обработкой хлорацетильных производных Л -(4-нитрофенацил)анилина и его 3-хлорзамещенного получены 5-гидр-окси-2-(л-нитрофенил)-4-фенил-4Я-1,4-оксазин (46 Н = РЬ) и его [c.573]

Возможны три изомерных системы, в которых цикл 1,2-оксазина конденсирован с бензольным кольцом,— 1,2-, 2,1- и 2,3-бенз-оксазины. Известно очень мало производных 1,2- и 2,1-бензокс-азина. 3-Нитро-4Я-1,2-бензоксазинон-4 (54 К = ЫОг) получен действием нитрозных газов на коричный альдегид или действием [c.575]

Среди разнообразных методов синтеза систем рассматриваемого типа можно выделить способы, основанные на реакциях присоединения по азометиновой связи (схема 4). Присоединение дикетена или ацетилхлорида к бенздиазепинонам ХС дает оксазино[3,2- Я-[1,4]бенздиазепины ХС1 [41]. Производные этого же класса ХСП получаются при взаимодействии бенздиазепинонов с малоновой кислотой в уксусном ангидриде [42]. а-Окиси в присутствии кислот [c.75]

Предложены многочисленные методы обнаружения ЗОГ-ионов, основанные на обесцвечивании растворов некоторых красителей фуксина, индигокармина [229], красителей трнфенилметанового ряда [288], производных оксазина [741], астразон красного [1049]. [c.48]

Амиды производных бензойной кислоты являются эффективными N-нук-леофилами в присутствии гидрида натрия в тетрагидрофуране. При реакции перфтор-2-метил-2-пентена с бидентатным нуклеофилом типа натриевой соли амида бензойной кислоты образуется 6,6-дифтор-4-пентафторэтил-2-арил-5-трифторметил-6Н-[1,3]-оксазин с умеренным выходом [160]. [c.103]

Настоящая глава посвящена химии моноцикл ических оксазинов. Хотя и была сделана попытка включить в эту главу все известные типы циклов и классы их производных, однако многие Ы-замещенные производные таких соединений не рассматривались. Во многих случаях было получено лишь по нбсколько членов данной группы указанных гетероциклических соединений, и подчас сведений, имеющихся об их химии, едва хватало, чтобы с определенностью установить их строение. [c.406]

Номенклатура. Термин оксазин был впервые введен в химическую литературу Видманом [2] в статье, посвященной номенклатуре тех кислород-азотных шестичленных гетероциклов, которые, как было известно, присутг ствуют в таких соединениях, как красители — производные хромогена фенок-сазина, синтезированного и названного Бернтсеном [31. [c.406]

Дикетоморфолины. Члены этого класса 1,4-оксазинов являются производными ангидрида диглицина. Ангидрид диглицина, кажется, синтезирован не был. Единственным известным простым его производным является ангидрид М-фенилдиглицина, или 4-фенил-2,6-дикетоморфолин, который может [c.426]

Из четырех возможных классов кетотетрагидро-1,3-оксазинов были, изучены только 2-кетосоединения, хотя описано было также одно 6-кето-производное — 2,4-дифенил-6-кетотетрагидро-1,3-оксазин,— образующееся в результате сложной реакции между аммиаком, бензальдегидом и малоновой кислотой [143]. Строение этих соединений показывает, что они являются циклическими уретанами, и поэтому следует ожидать, что они могут быть синтезированы методами, служащими для получения уретанов, и что по своим свойствам они будут напоминать уретаны. [c.440]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология