Спирты гидроксигруппы

Как уже было показано, атом галогена в алкилгалогенидах может быть замещен большим числом нуклеофильных реагентов. Однако нуклеофильное замещение гидроксигруппы в спиртах удается осуществить только в ограниченном числе случаев [c.138]

Другим важным свойством глюкозы является способность взаимодействовать с гидроксидом меди (II), что характерно для многоатомных спиртов. Таким образом, глюкоза является альдегидоспиртом, содержащим пять гидроксигрупп [c.363]

В данном разделе рассмотрены реакции замещения гидроксигруппы в спиртах и гликолях, алкоксигруппы в простых эфирах, ацеталях и ортоэфирах, атома кислорода карбонильной группы в альдегидах и кетонах, а также гндрокси- и алкоксигрупп, связанных с атомом углерода карбонильной группы, в карбоновых кислотах и сложных эфирах соответственно. [c.138]

Бензольное ядро, в свою очередь, оказьшает существенное влияние на подвижность водорода гидроксигруппы. Смещение электронов по связи С—О приводит к значительной поляризации связи О—Н, поэтому водород отщепляется в виде иона, т. е. возможна диссоциация. Фенолы значительно более сильные кислоты, чем спирты, хотя в целом гораздо слабее минеральных кислот. [c.327]

Химические свойства. Реакции с участием фенолов можно разделить на две группы по гидроксигруппе и по ароматическому ядру. Гидроксигруппа взаимодействует со спиртами, кислотами, оксидами, гидроксидами, алкилгалогенидами. По ароматическому ядру протекают преимущественно реакции электрофильного замещения согласно правилам ориентации. [c.327]

Наличие электроотрицательного кислорода приводит к значительной подвижности водорода гидроксигруппы. Природа углеводородного радикала оказьшает существенное влияние на устойчивость связей —С—О— и О—Н. В фенолах неподеленная пара электронов кислорода (р-электроны) взаимодействует с я-системой бензольного ядра, вследствие чего формируется единое я-электронное облако. Такое взаимодействие объясняет гораздо большую устойчивость связи —С—О— в фенолах по сравнению со спиртами. Фенолы не взаимодействуют с галогеноводородами и гидроксигруппа не замещается на другие группы. Наоборот, в спиртах гидроксигруппа замещается на галоген при взаимодействии с галогеноводородами. [c.330]

Химические свойства гликолей аналогичны таковым одноатомных спиртов. Все реакции, которые были описаны для одноатомных спиртов, характерны и для гликолей. Они могут вступать в реакции как за счет одной, так и обеих гидроксигрупп. [c.324]

Число гидроксигрупп определяет атомность спиртов и фенолов, поэтому различают одноатомные, двухатомные, трехатомные и т. д. спирты и фенолы. [c.318]

Спирты можно рассматривать как продукты первой стадии окисления углеводородов. Функциональная группа спиртов ОН — окси-или гидроксигруппа, гидроксил. Спирты можно определить как производные углеводородов, в которых один или несколько водородных атомов замещены на гидроксилы. [c.37]

При действии галогеноводородов гидроксигруппа спиртов замещается на галоген [c.321]

Под влиянием окислителей происходит одновременный разрыв связей О—Н и С—Н у атома углерода, связанного с гидроксигруппой. Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные — до кетонов [c.322]

Карбоновые кислоты взаимодействуют со спиртами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации). Реакция катализируется кислотами. При взаимодействии спирта с карбоновой кислотой отщепляется водород от спирта и гидроксигруппа от кислоты [c.342]

При замещении гидроксигруппы на остаток спирта (алкоксигруппу) получаются сложные эфиры. [c.350]

Алкоголят - продукт замещения водорода в гидроксигруппе спирта на металл. [c.370]

Спиртовая гидроксигруппа — функциональная группа —ОН, определяющая свойства соединений, относящихся к классу спиртов. [c.377]

Если гидроксигруппа связана иепосредственно с ароматическим (бензольным) ядром, то такие производные называют фенолами, гидроксипроизводные остальных углеводородов (алифатического и алициклического рядов)—спиртами. [c.357]

Примеров реакций нуклеофильного замещения азотсодержащих групп известно мало. Соображения, высказанные относительно причин, порождающих затруднения при замещении гидроксигруппы спиртов нуклеофильными реагентами (см. начало разд. 2.2), с еще большим основанием могут быть отнесены к нуклеофильному замещению аминогруппы, где частичный положительный заряд на атоме углерода еще меньше, чем в спиртах, а вытеснение группы ЫНг в виде аниона не удается осуществить даже самыми сильными нуклеофильными реагентами — карбанионами, которые при взаимодействии с аминами ведут себя исключительно как сильные основания (а амины — как NH-ки лoты). [c.177]

Представители одноатомных спиртов соответствуют общей формуле С Н2 + 10Н. Гидроксигруппа может быть связана с первичным, вторичным или третичным атомом, что приводит соответственно к первичным, вторичным и третичным спиртам [c.357]

Таким образом, изомерия в ряду спиртов зависит как от изомерии цепи углеродных атомов, так и от расположения гидроксигрупп. [c.357]

Следует обратить внимание на реакцию образования простых эфиров фенолов вода выделяется за счет гидроксигруппы спирта и водорода фенольного гидроксида. Это свидетельствует о том, что связь С —О в фенолах гораздо прочнее, чем в спиртах, что достигается за счет взаимодействия я-электронов бензольного ядра с неподеленной парой электронов кислорода. Поэтому ОН-группа в фенолах не замещается на другие атомы или группы атомов, как это имело место в спиртах. При взаимодействии фенолов с карбоновыми кислотами образуются сложные эфиры [c.367]

Молекулы многих поверхностно-активных веществ обладают дифильным строением. Поэтому расположение таких молекул в поверхностном слое энергетически наиболее выгодно при условии погружения полярных групп в воду, а углеводородных цепей — в воздух или в неполярную фазу. Было подсчитано, что вероятность погружения гидроксигруппы в воду уже для молекулы метилового спирта в сотни тысяч раз больше вероятности обратной ориентации. [c.291]

Идентификацию спиртов и фенолов проводят по полосам поглощения колебаний связей С—О и О—Н в ИК-спектрах соответствующих соединений (приложение И, п. б) и химических сдвигов протонов гидроксигрупп (приложение 1И, п. I, 2) и соседних с ними (там же, п. п. 4, 18). [c.240]

Г идроксипроизводные углеводородов — спирты и фенолы. Фенолы отличаются от спиртов тем, что ОН-группа в них непосредственно связана с ароматическим (бензольным) ядром. Наличие электроотрицательного кислорода приводит к значительной подвижности водорода гидроксигруппы. Природа углеводородного радикала оказывает существенное влияние на устойчивость связей —С —О— и О —Н. В фенолах неподеленная пара электронов кислорода (/7-электроны) взаимодействует с п-снстемой бензольного ядра, вследствие чего формируется единое тг-электронное облако. Такое взаимодействие объясняет гораздо большую устойчивость связи —С —О— в фенолах по сравнению со спиртами. Фенолы не взаимодействуют с галогеноводородами и гидроксигруппа не замещается на другие группы. Наоборот, в спиртах гидроксигруппа замещается на галоген при взаимодействии с галогеноводородами. [c.370]

Непосредственное замещение гидроксигруппы не удается даже при действии очень сильных нуклеофильных реагентов имея подвижный атом водорода гидроксигруппы, спирты реагируют с сильноосновными нуклеофильными реагентами исключите, ьно как ОН-кислоты. Например, амид натрия ЫаЫНг реагирует со спиртами, не вытесняя из них группу ОН с образованием аминов, а отщепляя протон и образуя аммиак и алкоголят натрия [c.139]

Аналогично реакции с галогеноводородами, взаимодействие первичных спиртов с серной кислотой начинается с протонирования атома кислорода гидроксигруппы. Так как последующее образование первичного карбокатиона R H2+ энергетически невыгодно, есть основания утверждать, что реакция протекает по механизму 5n2 с промежуточным образованием алкилсерной кислоты [c.146]

Наличие конкретной функциональной группы в составе органических молекул является причиной обшности их свойств, и на этом основана их классификация внутри каждого из рядов. Необходимо отметить, что существенную роль в проявлении конкретной функции играет строение скелета молекулы. Например, гидроксигруппа может быть связана как с алифатическим, так и с ароматическим углеводородным радикалом. В первом случае соединение будет относиться к классу спиртов, во втором — к классу фенолов [c.274]

Химическая активность глицерина выше, чем одноатомных спиртов. В реакциях могут участвовать одна, две или все три гидроксигруппы. Так, при взаимодействии с галогеноводородами они могут замещаться последовательно и в конечном итоге образуется тригалогенопроизводное [c.325]

С увеличением в спиртах числа гидроксигрупп их кислотные свойства усиливаются. Поэтому в отличие от одноатомных спиртов гликоли взаимодействуют с гидроксидом меди (П) с образованием комплексного гликолята меди [c.364]

Полисахариды состоят из остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидной связью. Эта группа углеводов включает низкомолекулярные (сахароподобные) полисахариды, содержащие от 2 до 10 остатков моноз, и высокомолекулярцые, состоящие от десятков до нескольких десятков тысяч остатков моноз. Глюкоза является одной из наиболее распространенных альдогексоз. При окислении глюкозы образуется глюконовая кислота, а при восстановлении — шестиатомный спирт — сорбит. При переходе ациклической формы в циклическую полуацетальную форму у первого углеродного атома формируется полуацетальная гидроксигруппа. Пр своим свойствам эта группа отличается от спиртового. [c.401]

Таким образом, можно утверждать, что когда растворяемое вещество проявляет химическое сродство к растворителю, оно более или менее растворимо в этом растворителе. Органические соединения, содержащие гидроксигруппу, очень часто растворимы в воде, и чем больше относительное содержание в их молекуле гидроксигрупп, тем они более растворимы. Так, высшие одноатомные спирты ряда С Н2л+ 0Н, например СбН зОН, мало растворимы в воде, так как многоатомные спирты, такие, как маннит СбН8(ОН)б, легко растворимы. Углеводороды очень трудно растворимы в простых соединениях, содержащих гидроксигруппу, например в воде, спирте вещества же, содержащие относительно много гидроксигрупп, очень слабо растворимы в углеводородах. [c.169]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология