Изоаллоксазин

В рибофлавине восстановленный сахар рибит III замещен по пола-жению 1 остатком изоаллоксазина. [c.716]

ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОАЛЛОКСАЗИНА (ВИТАМИНЫ ГРУППЫ Вг) [c.402]

РИБОФЛАВИН [витамин Вз, лактофлавин, 7,8-диметил-10-(Г-0-рибитил)изоаллоксазин ф-ла 1а], мол. м. 376,37 желто-оранжевые кристаллы т. пл. 282 °С (с разл.) [о]о [c.266]

Производные изоаллоксазина (витамины группы В ) .. 402 [c.479]

Метильная группа положения 8 изоаллоксазина имеет подвижные атомы водорода, вследствие чего обладает функциональными свойствами. Так, она вступает в реакцию с альдегидами. [c.520]

Присоединяемый электрон попадает на одну из не полностью занятых орбиталей акцептора. Такие орбитали имеются, например, в радикалах С1, СЮ4, N63. В результате присоединения электрона к этим частицам получаются прочные анионы С1 , СЮ , НОз В сложных молекулах присоединяемые электроны нередко включаются в системы я-электронов акцептора (хиноны, изоаллоксазин, хлоранил и др.). Электронно-акцепторные и электронно-донорные функции органических соединений подробно описаны Б. Пюльман и А. Пюльман. Ниже приведены значения сродства к электрону некоторых соединений и радикалов (Дж/моль) (по П. Кебарле) [c.85]

Витамин В2-6,7-диметил-9-(0-1-рибитил)-изоаллоксазин имеет следующую структурную формулу [c.108]

Рибофлавин умеренно растворим в ледяной уксусной и муравьиной кислотах [4]. Он имеет удельное вращение [а] = —114° в 0,1 н. растворе NaOH. Максимум спектра флуоресценции наблюдается при 565 нм [111. Рибофлавин в щелочной среде переходит в люмифлавин (6,7,9-триметил-изоаллоксазин), растворяющийся в хлороформе и не обладающий биологическими свойствами витамина В2. При облучении солнечным светом в нейт- [c.108]

БЕШОПТЕРИДЙНЫ (пиримидинобензопиразины), производные не полученного в своб. состоянии бензо [g]nTe-ридина (ф-ла I). Изучены гл. обр производные аллоксазина (II) и изоаллоксазина (III). [c.275]

Смещение гидроксильной группы из 2 - в З -положение приводит к сильному ослаблению светочувствительности, что наблюдается у 10-(3 -окси-пропил)изоаллоксазина. Расщепление флавинов зависит от рода облучения, и некоторые соединения, не содержащие в 2 -положении гидроксильной группы, хотя и более устойчивы к свету, чем рибофлавин, но в нейтральных растворах также переходят в аллоксазин, например 7,8-диметил-10-N-(D-2 --дезоксирибитил)изоаллоксазин [76]. При расщеплении флавингликозидов под влиянием света также образуется люмихром (III) [24]. [c.512]

Химическое наименование. 7,8-Диметил-10-( о-рибо-2,3,4,5-тет-раоксипентил)изоаллоксазин рег. № AS 83-88-5. [c.279]

В основе молекулы рибофлавина лежит гетероциклическое соединение изоаллоксазин (сочетание бензольного, пиразинового и пиримидинового колец), к которому в положении 9 присоединен пятиатомный спирт риби-тол. Химическое название рибофлавин отражает наличие рибитола и желтой окраски препарата , рациональное название его 6,7-диметил-9- [c.223]

По своей химической структуре витамины многообразны. Они являются производными ненасыщенных у-лактонов, -аминокислот, амидов кислот, циклогексана, нафтохинона, имидазола, пиролла, бензопирана, пиридина, пиримидина, тиазола, изоаллоксазина и других циклических систем. [c.8]

Нумерация цикла приводится в соответствии с номенклатурой Л1РАС (41. В ряде источников применяется иная нумерация атомов азота и углерода молекулы изоаллоксазина 10, 9 для атомов азота пиразннового цикла (вместо 5, 10) н 5, 6, 7, 8 для атомов углерода ароматического цикла (вместо 6, 7, 8, 9). [c.507]

Рибофлавин и другие алло- и изоаллоксазины стабильны в водных кислых растворах. Характерной особенностью соединений алло- и изоалло-ксазинового ряда является неустойчивость гетероциклического ядра молекулы в щелочных растворах, особенно при нагревании. Рибофлавин полностью расщепляется в 1%-ном водном растворе едкого натра за 24 ч при комнатной температуре. Расщепление рибофлавина (I) в щелочной среде (1 и. едкий натр, нагревание на кипящей бане в течение нескольких минут) протекает с образованием мочевины и 6, 7-диметил-1-N-(Г-D-pибитил)--2-ОКСО-1, 2-дигидрохиноксалин-З-карбоновой кислоты (IX) — т.пл. 183— 183,5° С (с разл.) [56, 571. [c.510]

Алло- и изоаллоксазины различаются по положению системы двойных связей (—Ni= io,— 4a=N5—или—Nio= ioa— С4.—N5— ), характеризуются [c.510]

Осуществлен переход от изоаллоксазинов к аллоксазинам путем отщепления боковой цепи при 10-N. Так, при нагревании люмифлавина (II) в уксусной кислоте, содержащей гидроксиламин, в течение 120 ч получен люмихром (III) 160]. Обратный переход — получение флавинов путем алкилирования люмихрома — не известен. [c.511]

Молекула рибофлавина и других биологически активных алло- и изоаллоксазинов построена из конденсированных ароматического, пиразинового и пиримидинового циклов и алифатических заместителей, вследствие чего важнейшие синтезы этих соединений осуществляются тремя основными методами конденсацией ароматического и пиримидинового компонентов с [c.522]

Свет не является специфическим катализатором реакции расщепления изоаллоксазинов в аллоксазины. Собственно расщепление катализируется ионами металлов [66, 67, 711, такими, как Fe+ , Sn , Со , в некоторых случаях основаниями [72] и реагентами на карбонильную группу [60], четвертичными аминами и тпоэфирамн [73]. Фотолиз тормозится третичными ами нами. [c.512]

Показательно, что светочувствительность флавинов, приводящая к расщеплению до люмихрома (III), обусловливается наличием в боковой цепи свободной гидроксильной группы в 2 -положснии [74]. 2, 3, 4, 5 -Тетра-ацетилрибофлавин (IV), у которого в этом положении отсутствует свободная гидроксильная группа, при облучении не разрушается. Светочувствительностью обладают 10-(2 -оксиэтил)- (XIII) и 10-(2, З -диоксипропил) изоаллоксазин (XV), имеющие свободную гидроксильную группу в 2 -положении они расщепляются до аллоксазина (XIV). [c.512]

Реакция фоторасщепления флавинов изучалась в зависимости от длины и степени гидроксилирования боковой цепи при С(Ю) [771. Из реакционной смеси были выделены различные промежуточные продукты фотолитиче-ского расщепления изоаллоксазинов [63]. Предложен механизм фотолиза [75, 78, 79]. [c.512]

Примечательно, что недавно синтетически получены и К-окиси изоаллоксазинов, например, 5-Ы-окись рибофлавина (с. 523), неизвестная в в природе. - [c.513]

Вообще из четырех атомов азота молекулы алло- и изоаллоксазинов ацилированию подвергается только атом азота положения 5 и только у 5,10-ди-гидроаллоксазинов или 1,5-дигидроизоаллоксазинов. [c.515]

Наблюдается различие химического поведения алло- и изоаллоксазинов и их 1,5-дигидропроизводных в реакции алкилирования. Алкплпрование йодистым алкилом, диазометаном или ди ал кил сульфатом приводит к N-ал-килпроизводным, причем аллоксазины алкилируются по N(ij и Now но не по атому азота положения 10 или 5 [60]. Изоаллоксазины алкилируются по атому азота положения 3. Из люмихрома (1П) при алкилировании диазометаном или смесью избытка диметилсульфата и диметилформамида в присутствии углекислого калия при 120—150° С с большим выходом образуется [c.515]

Алло- и изоаллоксазины могут быть превращены в свои 2- или 4-тиопро-изводные. При действии пятисернистого фос< ра на 2,3,4,5-тетраацетилрибо-флавин образуется 4-тиопроизводное, которое в результате гидролиза превращается в 4-тиорибофлавин [99]. < [c.517]

N- и 2-0,4-0-Диалкилфлавиниевые соли реагируют с нуклеофильными агентами, например четвертичная соль 2,4-диэтокси-7, 8, 10-триметил изоаллоксазина (типа ХХХП, схема 120) при действии аммиака образует люмилфлавин-2,4-диимин [97]. [c.519]

Смотреть страницы где упоминается термин Изоаллоксазин: [c.716] [c.716] [c.720] [c.720] [c.675] [c.332] [c.402] [c.78] [c.16] [c.507] [c.509] [c.511] [c.512] [c.512] [c.515] [c.515] [c.516] [c.517] [c.517] [c.521] [c.523] [c.524]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.716 , c.720 , c.725 ]

Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.223 ]

Биохимия природных пигментов (1986) -- [ c.224 , c.230 , c.240 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.607 ]

Гетероциклические соединения Т.6 (1960) -- [ c.384 ]

Гетероциклические соединения, Том 6 (1960) -- [ c.384 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.455 ]

Биохимия (2004) -- [ c.194 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.789 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.210 , c.211 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) -- [ c.158 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.165 , c.243 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.231 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.700 , c.704 , c.709 ]

Теория и практические приложения метода ЭПР (1975) -- [ c.411 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.634 , c.704 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.634 , c.704 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.364 , c.401 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.524 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.196 , c.197 , c.199 , c.245 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.161 , c.162 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология