Нитробензол Нитробензолсульфокислота

Получение метаниловой кислоты. В отличие от нитробензола нитробензолсульфокислота нелетуча, не перегоняется с водяным паром и восстановление ее можно вести в стакане. Для этого удобен фарфоровый стакан, прикрытый крышкой, вырезанной из листовой (прокладочной) резины. В крышке прорезают отверстия для мешалки, загрузочной воронки и термометра. Мешалка должна быть достаточно мощной, чтобы размешивать суспензию, твердая фаза которой — чугунная стружка. [c.131]

Часто в этих реакциях используют динитропроизводные, образующиеся благодаря специфической ориентации при нитровании (см. 4.3). Например, при нитровании нитробензола одновременно с л ета-изомером получаются п- и особенно о-динитробензолы. При действии сульфита натрия они легко превращаются в растворимые в воде п- и о-нитробензолсульфокислоты, отделяющиеся от лг-динитробензола. [c.222]

Нитробензол сульфируется 60%-м олеумом при 80-100 " С исключительно до мета-нитробензолсульфокислоты [c.1116]

Получают из п-нитротолуола так ж , как ii-нитробензолсульфокислоту из нитробензола, см. стр. 111. [c.109]

Сульфирование п-нитротолуола ведут, барботируя газообразный серный ангидрид через раствор п-нитротолуола в моногидрате или слабом олеуме. Расход сульфирующего агента при этом существенно сокращается, а выход продукта увеличивается на 5% по сравнению с наблюдаемым при сульфировании 25% олеумом. Аналогичным способом можно сульфировать нитробензол. Выход ж-нитробензолсульфокислоты при этом увеличивается на 15% по сравнению с получаемым при сульфировании олеумом. [c.34]

Следует напомнить учащимся, что выбор растворителя определяется свойствами нитросоединения нитробензол растворяют в уксусной кислоте, динитробензол —в этиловом спирте, нитробензолсульфокислоты — в воде. Количество цинковой пыли, порядок се загрузки (сразу или порциями) и длительность восстановления тоже могут быть различными. Условия диазотирования зависят от природы образующегося амина. [c.186]

Нитробензол экстрагируют из водного раствора хлорбензолом, экстракт при смешивании с чистым анилином окрашивается в желтый цвет (Ямакс=400 нм) это позволяет определять примесь нитробензола в нитробензолсульфокислоте [26]. [c.309]

Электроноакцепторные заместители вступают в мета-положение к нитрогруппе нитробензол при нитровании дает л-динитробензол, а его сульфирование приводит к нитробензолсульфокислоте [c.442]

Предложено умерять ход реакции также заменой ароматического амина его ацетильным производным По Г. И. Михайлову хинолин образуется с хорошим выходом при применении в качестве окислителя не нитробензола, а железной соли. к-нитробензолсульфокислоты 26 . Предложение применять в качестве окислителя иод вряд ли может представить практический интерес 25 . [c.772]

Например, при сульфировании нитробензола в основном образуется ж-нитробензолсульфокислота, при сульфировании фено- ла получается смесь о- и п-фенолсульфокислот [c.36]

I—нитробензол 2—л-нитробензолсульфокислота Л—л1-динитробензол анилин [c.320]

Нитробензол (1) получается нитрованием бензола. При дальнейшем нитровании нитробензола образуется лг-динитробензол (й). При сульфировании нитробензола олеумом получается л -нитробензолсульфокислота (2). При восстановлении чугунной стружкой в присутствии хлористого железа нитробензол превраш,ается в анилин ( ), а восстановление нитробензола цинковой пылью в щелочной среде ведет к образованию гидразобензола (5). Последний в присутствии соляной кислоты перегруппировывается в бензидин, выпускаемый в виде сульфата бензидина (6). [c.320]

Исходным продуктом для получения метаниловой кислоты служит нитробензол, из которого, в результате сульфирования олеумом, получается л-нитробензолсульфокислота [c.367]

ГалоЕЩонроизводные нитробензола просульфированы в небольшом числе, а нитросоединения, содержащие в ядре и галоиды и алкилы, повидимому, вообще не изучались. В о-хлор-[218] и о-бром-нитробензолах [219] сульфогруппа вступает только в пара-поло-жение к галоидному атому. Из л-хлорнитробензола с олеумом [218, 220] образуется 2-хлор-5-нитробензолсульфокислота> а с хлорсульфоновой кислотой [37] при 160—170° — соответствующий хлорангидрид. л-Бромнитробензол также просульфирован олеумом [219, 221]. п-Хлорнитробензол [222] сульфируется несколько необычно, так как в одной из полученных из него сульфокислот сульфогруппа находится в op/wo-положении и к хлору и к нитрогруппе [c.37]

Нитробензолсульфокислоты могут быть получены как путем сульфирования нитробензола, так и путем нитрования бензолсульфокислоты. В первом случае наряду с 98% л-нитробензолсульфокнслоты образуется небольщое количество орто- и пара-соединения при нитровании же бензолсульфокислоты получается около 72% мета-, 21% орто- и 7% пара-питробеизолсульфокислоты. [c.535]

Предложите условия выделения продуктов восстановления следующих нитросоединений чугунной стружкой в присутствии электролитов нитробензола, л-дннитробензола, ж-нитробензолсульфокислоты и м-нитробензойной кислоты. [c.308]

Нитробензолсульфокислоты хлорангидрид см. Нитробензол сульфох лорид [c.373]

Роль калиевой соли л -нитробензолсульфокислоты аналогична роли мышьяковистой кислоты при получении 2-аминоантрахинона (см. работу 159). Соли щелочных металлов л1-нитробензолсульфокислоты получают сульфированием нитробензола 25%-ным олеумом с последующим высаливанием. В продажу этот препарат поступает под различными названиями (немецкое—лудигол, польское—нитрол SK и др.). [c.448]

Метокси-8-нитрохинолин (IV). К 334 мл воды при перемешивании приливают 110 мл конц. серной кислоты, поддерживая температуру 50—60°С. Затем при той же температуре приливают 360 мл 28% сернокислого раствора м-нитробензолсульфокислоты, полученного прибавлением к 280 мл 20% олеума при 45—50°С и перемешивании в течение 30—40 мин 92,5 г нитробензола с последующим нагреванием 2 ч при 120—125°С (контроль конца реакции получения м-нитр0"бензолсульфокислоты — полное растворение отобранной пробы в воде при отсутствии запаха нитробензола). Затем прибавляют 132 мл глицерина и 125 г 2-нитро-4-метоксиацетанилида (Ш). Смесь нагревают 4 ч при 132—136 °С, охлаждают до 18—20 °С и выливают при перемешивании и 2,5 л воды. Обесцвечивают 40 г угля, отфильтровывают. Фильтрат при перемешивании и охлаждении обрабатывают водным раствором аммиака (1,1 л) до pH 4—5, поддерживая температуру 30—35°С. Водный маточный раствор сливают с выделившегося смолистого осадка. К осадку добавляют 1,8 л технического дихлорэтана и 300 мл воды. Массу кипятят 1 ч, охлаждают до 25—30 °С. Дихлорэтановый слой, содержащий IV, отделяют, обесцвечивают углем и упаривают. К остатку при 35—40°С приливают 100 мл метанола и охлаждают при перемешивании до 15—18°С. Осадок IV отфильтровывают, промывают на фильтре 2 раза по 25 мл метанола. [c.158]

Круглодонную трехгорлую колбу на 100 мл с мешалкой, термометром, капельной воронкой помещают в масляную баню с электрообогревом. Загружают 19,6 мл 25 %-ного олеума, нагревают до 70°С и осторожно (30 мин) добавляют по каплям 11 мл нитробензола так, чтобы температура реакционной массы не поднималась выше 100°С. Стиесь нагревают до ПО—115°С и выдерживают, перемешивая, 1 ч при этой температуре. Сульфирование считают законченным, если проба массы полностью растворяется в воде и не имеет запаха нитробензола. В случае неполного сульфирования загружают дополнительно 5 мл 25 7о-ного олеума и продолжают выдержку. Сульфомассу охлаждают до 20°С и при интенсивном перемешивании стеклянной палочкой осторожно выливают в фарфоровый стакан на 250 мл, содержащий 50 г измельченного льда. В раствор загружают 20 г Na l, перемешивают 1—2 ч и оставляют на ночь. Суспензию 3-нитробензолсульфокислоты отфильтровывают на воронке Бюхнера с отсасыванием, осадок тщательно отжимают на фильтре, промывают насыщенным раствором Na l (50 мл), переносят в фарфоровую чашку и сушат в сушильном шкафу при 50—60°С. [c.239]

Имеется большое число окислительных агентов, применяемых для завершения дегидрирования, представляющего собой последнюю стадию в реакция Скраупа. По первоначальной методике, роль окислителя играло соответствуют щее нитросоединение, восстанавливающееся до амина, который далее вступал в реакцию. Кнюппель [73] применял в качестве окислителя пятиокись мышьяка в тех случаях, когда соответствующее нитросоединение было мало доступно. Этот реагент, повидимому, несколько замедляет реакцию. л-Нитробензолсульфокислота, которая может быть легко получена в растворе сериой кислоты сульфированием нитробензола, представляет собой весьма удобный окислитель, [c.19]

Следует помнить, что реакционная масса процесса сульфирования — крепкая кислота (по концентрации ЗОз примерно равная моногидрату). После выделения и высаливания реакционная масса нитробензолсульфокислоты представляет собой кислоту с концентрацией 40—45%- Всю )эаботу с олеумом и сульфо-массой нужно вести в защитных очках и резиновых перчатках. Нитробензол — токсическое вещество. Нужно избегать вдыхания его паров и попадания на кожу. [c.131]

Сульфированием нитробензола 25 %-м олеумом при 70°С с последующим высаливанием производят натриевую соль -нитробензол сульфокислоты, применяющуюся в производстве метаниловой кислоты, бензидин-2,2 -дисульфокислоты, лекарственных препаратов. Так, метаниловая кислота получается восстановлением л-нитробензолсульфокислоты под действием Fe в H2SO4, гидразина в водно-спиртовой щелочи или гидрированием в присутствии Pd или N1 [318] [c.172]

В молекулах нитросоединений замещение атома водорода происходит в мета-положении по отношению к нитрогруппе. Так, напри.мер, при действии на нитробензол ды1мящей серной кислоты получается лг-нитробензолсульфокислота [c.446]

Нитробензолсульфокислота мета, натриевая соль, eHiNOjSOgNa—паста сероватого цвета, без запаха. Получают сульфированием нитробензола олеумом и последующим высаливанием хлористым натрием. [c.1002]

Сульфирование нитробензола. Нитробензол, содержащий нитрогруппу — заместитель II рода, сульфируется в значительно более жестких условиях при помопщ олеума. Главным продуктом реакции является лг-нитробензолсульфокислота [c.151]

Сульфирование нитробензола олеумом [202] проводилось при разных температурах вплоть до 150—160°. При 60—90° получается не более 2—3% п-нитробензолсульфокислоты [34, 203], а остальная масса продукта составляет жетпа-изомер. Хотя в некоторых старых работах [204] выражалось предположение о наличии в реакционной массе также орто-изомера, фактически не было обнаружено даже и следов последнего. Иная картина наблюдается при нитровании бензолсульфокислоты [203, 205]. В этом случае образуются все 3 изомера, причем их относительные количества зависят от условий реакции. Добавление 5% ртути при сульфировании нитробензола при 90° ведет к образованию 75% м- и 25% /г-сульфо-кислоты [34]. Если вместо нитробензола взять о-нитрофенил-мер-курхлорид, продукт реакции зависит от типа сульфирующего агента с 92%-ной серной кислотой получается 95% мета- и 5% пара-изомеров, с 20%-ным олеумом — 94% орто- и 6% мета-изомеров, что можно объяснить, исходя из двух типов реакций, в которые могут вступать ароматические соединения ртути [c.35]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология