Замещение в бензольном кольце

Концентрированная серная кислота используется в двух реакциях замещения в бензольном кольце. Какие это реакции Как реагирует серная кислота в каждом из этих случаев [c.614]

Аминометилирование (р-ция Манниха) в мягких условиях протекает в положение 1, в жестких-в положение 3. Замещение в бензольное кольцо (преим. в положения 4 и 6) идет лишь в кислых средах при блокированном положении [c.232]

В присутствии алюмосиликатного катализатора при сравнительно низких температурах проведения реакции (около 300 Т), когда скорость реакции изомеризации исходных и полученных углеводородов невелика, замещение в бензольном кольце происходит в соответствии с правилами ориентации [49—51]. При метилировании толуола метиловым спиртом образуются преимущественно о- и и-ксилолы при метилировании л -ксилола получают псевдокумол и гемимеллитол в случае метилирования псевдокумола — дурол и пренитол, а мезитилена — изодурол. Так, при метилировании псевдокумола и мезитилена (300 °С, 0,5 ч , мольное отношение метанол сырье 2—1 1) были получены следующие результаты [491 [c.228]

Химические свойства простых эфиров фенолов сходны с аналогичными превращениями диалкиловых эфиров. Электрофильное замещение в бензольном кольце осуществляется преимущественно в орто- и лара-положения по отношению к эфирной группе. [c.90]

Реакции замещения в бензольном кольце фенолов протекают легче, чем у бензола, и в более мягких условиях, [c.551]

Замещение в бензольном кольце Замещение в нафта-. линовом кольце [c.45]

Направление заместителей при замещении в бензольном кольце (в зависимости от природы заместителя, уже находящегося в цикле) связывают с энергетической устойчивостью образующегося при реакции электрофильного замещения а-комплекса. [c.288]

З.4. Ориентация при замещении в бензольном кольце [c.223]

Рис. 1. Характеристичность спектра в области обертонов и составных полос для различных типов замещения в бензольном кольце.

Таким образом, замещение в бензольном кольце атомов водорода атомами фтора приводит к увеличению среднего расстояния между бли- [c.203]

Реакции замещения в бензольном кольце. Атом водорода в молекуле бензола можно заместить на различные частицы (—N0,, —50,Н, алкильный радикал, галоген) [c.186]

Замещение в бензольном кольце [c.635]

Значения р для реакций электрофильного ароматического замещения в бензольном кольце [c.1059]

Тип замещения в бензольном кольце не может быть определен однозначно, так как в эту же область попадают неплоские деформационные колебания аминогруппы. [c.192]

Частоты, характеризующие тип замещения в бензольном кольце, обсуждались выше. Они возникают и результате колебаний незамещенных вседородных атомов в кольце. Поэтому можно было бы ожидать развития количественных методов, которые позволяли бы характеризовать алкилбензолы ]j соответствии с положением замещения. В литературе пока еще отсутствуют подобные работы, но несодшенно, что эта задача, а также многие другие применения колебательных спектров для других классов углеводородов станут предметом да.льнейшого изучения. [c.333]

Тип замещения в бензольном кольце можно определить по полосам внеплоскостного деформационного колебания атомов водорода. Эта полоса имеет достаточно высокую интенсивность, а ее положение в спектре зависит от количества смежных незамещенных атомов водорода. При пяти незамещенных атомах водорода, т. е. у монозамещенных производных, в спектре появляются две полосы 690—710 и 730—770 см -. При четырех смежных незамещенных атомах водорода, т. е. у 1,2 замещения, наблюдается только одна полоса 690—710 У ,2,3-за-мещенных в спектре наблюдается полоса очень высокой интенсивности 750—810 см- . [c.65]

Ориентация при нитровании в основном подчиняется общим правилам замещения в бензольном кольце. Правда, селективность процесса ниже, чем при сульфировании из-за меньшего объема катиона нитрония, а также его очень высокой электрофильно-сти и необратимости нитрования. С удлинением цепи алкила снижается выход о-нитрапрои зводных. [c.31]

На рис. 40 представлен спектр поглощения фенолов, полученный при использовании призмы из хлористого натрия. В области от 700 до 900 см наблюдаются неплоские деформационные колебания связей С—Н бензольного кольца полосы 700—702характерны для MOHO-, 1,3-ди- и 1,3,5-тризамещенных бензолов полоса 751—753 см характеризует моно- и 1,2-замещение в бензольном кольце и т. д. [c.249]

При этом нам уже известно, что скорость элекфофильного замещения в бензольном кольце определяется одной - самой медленной стадией - скоростью атаки злектрофила с образованием карбокатиона, т.е, ст-комплекса [c.171]

NH O H3, — NH3 на направление и скорость электрофильного замещения в бензольном кольце. Сравните отношение анилина и ацетанилида к действию а) брома в полярном растворителе [c.153]

В тех случаях, когда возможно нефотохимическое (темновое) взаимодействие между двумя частицами, возбуждение одной из ннх может существенно повлиять на характер взаимодействия. В качестве примера можно привести реакцию нуклеофильного замещения в бензольном кольце. Известно, что нитрогруппа преимущественно активирует по отношению к нуклеофильным реагентам орто- и параположения. Поэтому щелочной гидролиз м-, п-диметоксинитробен-зола приводит к образованию в качестве первичного продукта замещения лг-метокси-п-оксинитробензола. При освещении основным продуктом становится л-окси- -метоксинитробензол [c.159]

Известно два типа реакций галогеиаренов замещение галогена и замещение в бензольном кольце (рис. 29.8). [c.634]

Реакции замещения в бензольном кольце. Эти реакции, как правило, протекают по механизму электрофильного замещения. Электрофильиые частицы занимают положения в бензольном ядре с повыщенной электронной плотностью (2,4 и 6-положения). Так, фенол очень легко бромируется бромной водой [c.375]

Пиперидоны-4 (д) имеют полосы v =0 в области 1677—1655 см . В этом 11нтервале частота поглощения понижается под влиянием электронодонорных заместителей в ареновых кольцах. vG=G поглощают при 1620 5 см . Частота поглощения v =0 в дигидрохииолопах-4 (е) зависит от заместителя у атома азота. Для К —СвНд или СНз найдено, что С = 0 поглощают при 1677, для К СОСНд — при 1682 см 1. Колебапия уСН коррелируют с характером замещения в бензольном кольце. [c.157]

При электрофильном замещении в бензольном кольце (гл. 11) наблюдаемую ориентацию объясняли, исходя из следующих предпосылок во-первых, лимитирующей стадией реакции является присоединение электрофильного реагента к аро.матическому кольцу с образованием промежуточного карбониевого иона во-вторых, это присоединение осуществляется так, что образуется наиболее устойчивый промежуточный ион карбония. Теперь посмотрим, можно ли применить этот же подход для реакции нитрования нафталина. [c.993]

Галоидметилирование ароматических соединений представляет собой реакцию электрофильного замещения в бензольном кольце [c.184]

Бромированием, нитрованием, окислением и т.д. феиил-и толилбориой к-т синтезированы многочисл. функциональные производные фенилборной к-ты. Группы В(ОН)2 и B I2 ориентируют замещение в бензольном кольце в мета-положеиие, напр, для В(ОН)2 константы а и а заместителя соотв. -0,01 и -1-0,013. [c.312]

Реакции присоединения по кратным связям. В отличие от ионов металлов электрогенерированные хлор, бром и 1(1) можно использовать в реакциях присоединения по кратным связям и элек-трофильного замещения в бензольном кольце, а 1(1) - для определения галогенидов и цианидов. При взаимодействии электрогене-рированного в ледяной уксусной кислоте 1(1) с гептеном, циклогек-сеном, аллиловым спиртом и другими непредельными соединениями на одну двойную связь расходуется два атома иода. Соединения с сопряженными двойными связями реагируют аналогично. [c.539]

Любая другая функциональная группа, которая присутствует в молекуле арилгалогенида, вступает, конечно, в характерные для нее реакции. Нас особенно будут интересовать реакции электрофильного замещения в бензольном кольце. Как было показано в разд. 11.5, галогены влияют очень необычно на реакцию электрофильного замещения они обладают дезактивирующим действием, оставаясь ор/тго,лара-ориентантами. Низкая реакционная способность галогенов в нуклеофильном замещении в ароматическом ряду и аномальное влияние на реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду обусловлены одними и теми же структурными особенностями арилга-галогенидов. [c.781]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология