Циклопентанон реакция

В реакцию автоконденсации вступают также и алкилзамещенные циклопентаноны, имеющие хотя бы одну свободную метиленовую группу в кольце, расположенную рядом с кетогруппой [c.282]

Пониженную реакционную способность циклопентанона можно объяснить тем, что в данном случае уменьшение валентного угла от 120 до 109° не компенсирует возросшее торсионное напряжение, возникающее в продукте реакции, в котором группа ОН вынуждена находиться в заслоненном положении с атомами водорода вицинальных метиленовых групп. [c.482]

Напишите схему превращения фенола в циклопентанон. Для циклопентанона напишите реакции с гидроксиламином и синильной кислотой. [c.118]

Причины СТОЛЬ малого различия скоростей в последнем случае неясны. При обратном изменении тригонального углерода на тетраэдрический наблюдаются соответствующие изменения в скоростях реакций. Так, реакции присоединения циклогексанона происходят быстрее, чем те же реакции циклопентанона. Аналогичный подход применим к рассмотрению циклов больших размеров. В циклах с числом членов от 7 до 11 имеются заслонение и трансаннулярное напряжение реакции этих систем, при которых тетраэдрический углерод становится тригональным, как правило, происходят быстрее, чем те же реакции соответствующих систем с открытой цепью [9]. [c.364]

При восстановлении циклопентанона угловое напряжение (подсчитанное аналогично) возрастает примерно на 7 кДж/моль, растет и напряжение заслонения — соответственно снижается и скорость реакции. Внутренний угол ССС (около 100°), имеющийся в циклогексаноне и циклогексане, отвечает состоянию хр -гибридизации, поэтому превращение в ходе восстановления циклогексанона снова идет быстро. Напряжения заслонения в циклогексановом кресле, состоящем целиком из скошенных конформационных звеньев, нет. [c.360]

Циклобутанон обладает большей реакционной способностью в реакциях нуклеофильного присоединения, так как изменение характера гибридизации ( р2 — - зр ) уменьшает угловое напряжение, поскольку угол 90° меньше отличается от тетраэдрического угла (109° 28 ), чем от тригонального (120°). В пятичленных циклах преобладающим является напряжение противостоящих (заслоненных) связей (торсионное напряжение) переход у циклопентанона увеличивает это напряжение. У циклогексанона изменение гибридизации карбонильного углерода от к р приводит к образованию кресловидной конформации, свободной от углового и торсионного напряжений. [c.229]

Грет-бутиловый спирт является предпочтительным сырьем для этих синтезов просто потому, что все девять его атомов водорода равноценны. Другие алифатические соединения, например н-бутиловый спирт, пропионовая кислота, глутаровая кислота и циклопентанон, легко вступают в реакцию, но так как атака чрезвычайно реакционноспособных гидроксильных радикалов протекает не избирательно, то получаются смеси изомеров. Обычно в результате реакции образуются продукты как 1,2-, так и 1,4-присоединения диена. [c.69]

В автоклав вместимостью 0,5 л, снабженный механической мешалкой, загружают 84 г (1 моль) циклопентанона и 5-6 г скелетного никелевого катализатора. Предварительно спирт, под слоем которого хранился катализатор, сливают и катализатор промывают небольшим количеством циклопентанона. Гидрирование циклопентанона проводят при давлении 100 атм и температуре 120-130 °С. Первоначально давление в автоклаве быстро падает, затем падение замедляется. Рассчитанное количество водорода поглощается обычно в течение 2-4 ч. После охлаждения автоклав разгружают. Реакционную смесь отфильтровывают от катализатора и продукт реакции выделяют на ректификационной колонне эффективностью 10 теоретических тарелок. Состав отобранных фракций анализируют методом ГЖХ. Т. кип. 98-100 °С, 1,3949. Выход 60,2 г (70 %). [c.94]

Общая реакция на альдегиды, метилкетоны, циклопентанон и ц и к л о г е к с а н о н — выпадение осадка при действии на вещество раствора бисульфита натрия. [c.226]

Интересно отметить, что и в этой реакции циклопентаноь оказывается менее активным, чем циклогексанон-последний реагирует в два раза быстрее По этой причине получить циклогексанон из циклопентанона реакцией с диазометаном не удается-всегда получается суберон (циклогептанон) - продукт расширенш циклогексанового кольца [c.61]

Другой метод заключается в восстановлении кетона натрием и влажным эфиром до соответствующего спирта, который превращают в йод- или бромпроизводное затем галоид замещают при помощи одного из известных методов. В случае циклопентанона реакция приводит сначала к циклопентаыолу, затем — к йодциклопентану и циклопентапу [c.240]

Циклизация 1,6-дигалоидпроизводных металлами не имеет практической ценности. Методы, включающие реакции Гриньяра, полностью аналогичны получению этим путем циклопентановых углеводородо) . При пиролизе солей пимелиновых кислот образуются циклогексаноны приблизительно с такими же выходами, как при получении циклопентанонов из адипиновых кислот, при этом наблюдаются те же ограничения однако получать циклогексан этим путем невыгодно. [c.463]

Более пшрокими возможностями обладают реакции, в результате которых кетогруппа в циклопентанонах может быть заменена на два алкильных (чаще всего метильных) радикала, образующих этим путем гемнальную группировку. Такая реакция была проведена при помощи магнийорганических соединений в работе 112], посвященной синтезу 1-метил-1-этилциклопентана, по [c.255]

Напищите уравнения реакций получения 1-ме-тил-1-циклопеитена из циклопентанона. [c.123]

С помощью каких последовательно проводимых реакций нз циклопентанона можно получить цик-лопентанкарбоновую кислоту, а из нее — циклопентил-амии Напишите уравнения реакций. [c.123]

В менее подробно изученной реакции с циклопентаноном получается орнитин с общим.ВЫХ0Д01М 21% (Феррис, 1961). [c.667]

Реакция обратима, поэтому при действии щелочей циангидрины могут расщепляться на исходные компоненты. Положение равновесия сильно зависит от строения карбонильного соединения, причем большое значение имеют и электронные, и пространственные факторы. Циангидрины альдегидов устойчивее, чем циангидрины кетонов. Группы, обладающие —/-эффектом и находящиеся по соседству с карбонильной группой, облегчают образование циангидринов. В случае алифатических кетонов получаются плохие выходы, а чисто ароматические кетоны вовсе не вступают в реакцию в этих условиях. По пространственным причинам циангидрины циклогексанона и циклопентанона устойчивее, чем циангидрины кетонов с открытой цепью. [c.132]

Металлациклы играют важную роль в реакциях алкенов, катализируемых соединениями переходных металлов (см.раздел 27.9.). Примером является следуюшцй каталитический синтез циклопентанона из этршена и Ре (С0)5 [c.2153]

Если реакцию Яппа — Клингемана проводить с циклическим р-кето-чфиром, то на второй стадии процесса происходит размыкание кольца. Примером может служить реакция гатило-вого эфира циклогексанон-2-карбоновоп кислоты [И, 45]. Производные циклопентанона претерпевают аналогичное размыка- [c.159]

Хлорангидрид адипиновой кислоты (I) количественно отщепляет хлористый водород, однако полученный продукт реакции ссмоляется при попытке его перегонки. Если это вещество, не выделяя, обработать этиловым спиртом, то образуется этиловый эфир циклопентанон-(2)-карбоновой кислоты (II) с выходом 4б /о. [c.440]

Этиловый эфир циклопентанон>(2)-карбоновой кислоты из хлорангидрида адипиновой кислоты. 318 г (3,1 моля) триэтиламина количественно отщепляют хлористый водород от 283 г хлорангидрида адипиновой кислоты <1,55 моля), растворенного в 1700 мл бензола (условия реакции те же, что и при синтезе димера метилкетена). [c.442]

Смотреть страницы где упоминается термин Циклопентанон реакция: [c.455] [c.515] [c.282] [c.399] [c.250] [c.254] [c.200] [c.66] [c.261] [c.71] [c.91] [c.21] [c.103] [c.105] [c.105] [c.299] [c.428] [c.150] [c.159] [c.161] [c.205] [c.262] [c.204] [c.414] [c.31]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология