ЯМР-спектр ацетоуксусного эфира

ИК-спектр ацетоуксусного эфира позволяет обнаружить как кетонную, так и енольную формы имеются полосы поглощения характерные для карбонильных групп кетонов (1715 см и сложных эфиров (1740 см ), а также сопряженной этиленовой связи (1630 см и внутримолекулярной водородной связи С=0 - Н (1650 см-1). [c.474]

Рис. 29. ИК-спектр ацетоуксусного эфира

Инфракрасные спектры ацетоуксусного эфира (частоты, см ) [c.198]

Рис. 20. ИК-спектр ацетоуксусного эфира

Рассмотрите ИК-спектр ацетоуксусного эфира (жидкая пленка рис. 30). Определите, каким группам соответствуют следующие частоты 1740, 1715, 1650 и 1630 см . Объясните, почему все эти частоты исчезают и вместо них появляется одна при 1662 см , если обработать ацетоуксусный эфир этилатом натрия в этиловом спирте. [c.90]

ИК-спектр снимает оператор. Студент готовит образец синте зированного им препарата и приводит отнесение полос. Рекоменду ется исследовать спектры следующих препаратов аллилбензол л-бромтолуол, п- и о-нитротолуолы, ацетон, ацетофенон, уксусно изоамиловый эфир, ацетоуксусный эфир, фурфуриловый спирт коричная кислота. [c.281]

На рис. 29 и 30 приведены ИК-спектры метилэтилкетона и ацетоуксусного эфира. Важнейшие пики отнесены к колебаниям имеющихся в молекулах функциональных групп. [c.106]

Сильное изменение спектра поглощения ацетоуксусного эфира в зависимости от концентрации водородных ионов в водных растворах может быть количественно объяснено различным положением кето-энольного равновесия, в согласии с химическими данными. [c.113]

ИК-Спектры снимает оператор. Студент готовит образец синтезированного им препарата и проводит отнесение характеристичных полос. Рекомендуется исследовать спектры следующих препаратов аллилбензол, л-бромтолуол, п- и о-нитротолуолы, ацетон, ацетофенон, уксусноизоамиловый эфир, ацетоуксусный эфир. [c.246]

В ИК-спектре натрийацетоуксусного эфира (в отличие от спектра ацетоуксусного эфира) в области поглощения карбонильной группы имеется только одна полоса (1662 см -), которую нельзя отнести к полосам поглощения ни кетонной группы, ни группы со сложноэфирной группировки, ни группы со, сопряженной со связью С = С, ни группы СО, связанной внутримолекулярной водородной связью. Поэтому можно утверждать, что аниону ацетоуксусного эфира отвечает единственная ст-руктура (92) с рассредоточенной избыточной электронной плотностью, а не какая-либо из структур (93) и (94) или равновесная смесь их обеих. [c.243]

Рис. 3.6. УФ-спектры ацетоуксусного эфира в изооктане (/) и в воде (2) кювета 1 си. Концентрации (моль/л) 0.725Х Х10- 2-0.049

Аналогичным образом в ПМР-спектре ацетоуксусного эфира обнаруживаются как сигналы протонов метиленовой группы, расположенной между двумя карбонильными (6,15-6,65 м. д.), так и сигналы протонов енольной формы - винильного (5,5 м.д.) и протона гидроксильной группы (11-16 м.д.). [c.474]

Инфракрасные спектры дают интересные указания относительно распределения тг-электронов в -кетоэфирах, соответственно в -дике-тонах и в их анионах. Так, спектр ацетоуксусного эфира (равновесной смеси) содержит частоту кетонной связи С=0 (1715 см ), эфирной связи С=0 (1740 см ), хелатной связи С=0 (1650 см ) и сопряженной связи С=С (1630 смг ). При превращении в анион (обработкой этилатом натрия в этаноле) все эти частоты исчезают, причем возникает частота сопряженной системы аниона (1662 лi ). [c.70]

Об этом свидетельствует ИК-спектр ацетоуксусного эфира, в котором присутствуют частоты, характерные для кетонной группы С = 0 (1715 см" ), эфирной группы С = 0 (1740 см ), хелатной связи С = 0 (1650 см ), сопряженной связи С = С (1630 см ). [c.185]

Если ИК-спектр ацетоуксусного эфира имеет частоты, характерные для кетонной и эфирной карбонильной группы, кратной связи С—С и хелатной системы, то натрийацетоуксусный эфир в данной области спектра дает единственную полосу (1662 см ), которая не характерна ни для какой из названных групп. Это дает право предположить, что при удалении протона из любой формы ацетоуксусного эфира, благодаря наличию р, я-сопряжения образуется единственный мезомерный анион, в котором избыточная электронная плотность делокализована по длинной цепи сопряженных связей. Основная часть избыточной электронной плотности, приблизительно в равных долях, сосредоточивается на концевых атомах кислорода [c.198]

Предложенные структуры енолятов щелочных металлов подтверждаются их ИК-спектром, в котором отсутствуют частоты, характерные как для кетонной, так и для енольной форм ацетоуксусного эфира, и имеется только одна частота сопряженной системы аниона -1662 см 1. [c.476]

Спектры ПМР снимает оператор. Студент готовит образец синтезированного им препарата, определяет химические сдвиги, рассчитывает константы спин-спинового взаимодействия и делает отнесение имеющихся в спектре сигналов к соответствующим фрагментам структуры синтезированного соединения. Рекомендуется исследовать спектры следующих препаратов бромистый этил, бромистый изопропил, ук-сусноизобутиловый эфир, п-бромацетанилид, п-нитрофенол, п-нитрозодиметиланилин, п-бромтолуол, изомасляная кислота, ацетоуксусный эфир, дибензальацетон, пропионовая кислота. [c.254]

Метод Хартли особенно оказался ценен там, где установление структуры химическими методами затруднительно, как, например, при изучении многих алкалоидов, таутомеров и вообш е смеси ве-ш еств. В последнем случае по спектру можно (хотя бы грубо) определить количественный состав смеси путем сравнения с искусственно приготовленными смесями. Таким образом, вопрос о том, какое — лактимное или лактамное строение имеет изатин, был решен, когда Хартли и Добби (1899) сравнили кривые поглощ ения изатина с его ]Ч-метил- и 0-метилпроизводными и показали, что изатину должна принадлежать лактамная форма. Таким же путем Бейли и сотр. (1907) установили, что а- и у-оксипиридины имеют в действительности строение а- и -пиридонов, тогда как Р-оксипиридин представляет собой производное собственно пиридина. Большую помощь оказало изучение ультрафиолетовых спектров и при установлении природы ацетоуксусного эфира (Бейли и сотр., 1904). [c.231]

Инфракрасные спектры и спектры ядерного магнитного резонанса также подтвердили присутствие в ацетоуксусном эфире кетонной и енольной форм. [c.198]

Инфракрасные спектры и спектры ядерного магнитного резонанса также подтвердили присутствие в ацетоуксусном эфире кетонной и енольной форм. В таблице 31 для сравнения приведены частоты [c.201]

Например, кетонную и енольную формы ацетоуксусного эфира легко различить по их УФ-спектрам. В кетонной форме, в которой ненасыщенные группы изолированы друг от друга, сопряжения нет, и поглощение очень слабо в енольной же цепь сопряжения налицо [c.166]

Этилацетоацетат (ацетоуксусный эфир), подобно ацетил ацетону (разд. 15-7), при комнатной температуре обычно существует в виде равновесной смеси кетонного и енольного таутомеров в отношении 92,5 к 7,5. Это может быть обнаружено при быстром титровании бромом, но более отчетливо видно из ЯМР-спектра (рис. 16-6), содержащего сигналы гидроксильного, винильного и метильного протонов енольной формы наряду с сигналами, соответствующими кетоформе. [c.579]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология