Дебнер реакция

РЕАКЦИЯ КНЕВЕНАГЕЛЯ-ДЕБНЕРА [c.595]

М. И. Шахпаронов, Л. И. Мишустин. ДЕБНЕРА — МИЛЛЕРА РЕАКЦИЯ, получение производных хинолина [c.147]

Вместо акролеина в этой реакции можно использовать другие а, Р-непредельные альдегиды и кетоны. Например, с кротоновым альдегидом (который в реакции Дебнера — Миллера получается непосредственно в реакционной массе из ацетальдегида) анилин по той же схеме образует 2-метилхинолин (хинальдин) ми NN СНз [c.277]

ИЗ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ И СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ (АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ, РЕАКЦИЯ КНЕВЕНАГЕЛЯ ИЛИ ДЕБНЕРА) [c.328]

Катализируемое кислотами присоединение ароматических аминов к а,р-ненасыщенным альдегидам или кетонам используется также при синтезе хинолинов по Скраупу [схема (Г. 7.193)] или Дебнеру — Миллеру. а,р-Ненасыщенные карбонильные соединения при этом часто не вводят в реакцию готовыми, а получают в ходе [c.204]

Дегидратация альдолей и родственных соединений с образованием алкенов описана в гл. 4 Спирты , разд. Ж-1 и гл. 10 Альдегиды , разд. Е.З. Аналогичные дегидратации, протекающие в результате реакций Кневенагеля и Дебнера, рассмотрены соответст- [c.88]

Однако В других реакциях Дебнера — Миллера хлористый тритил, по-видимому, не участвует в качестве окислителя. [c.548]

Эта реакция конденсации уже рассматривалась для дикарбоновых кислот как модификация Дебнера реакции Перкина (гл. 13, разд. Г.2), где приведен ее механизм. Эта конденсация известна также под названием реакции Кнёвенагеля, хотя некоторые исследователи считают реакциями Кнёвенагеля лишь те случаи, когда применяется аммиак или какой-нибудь первичный или вторичный амин, а реакциями Дебнера — случаи, когда основанием является пиридин, применяемый обычмо вместе с небольшим количеством пиперидина [47]. Недавно опубликован обзор [481, посвященный этой реакции. Диэфир или кетоэфир может быть заменен любым соединением, имеющим активную метиленовую группу, такую, как иитро, циан, ацил, карбокси, карбалкокси и т. д. в большинстве случаев для удовлетворительной активации необходимы две такие группы. [c.329]

Дебензоилирование, реагенты гидразин Дебнера конденсация 2, 516 Дебнера конденсация, обзор [426] Дебнера реакция 4, 23 Дебнера циклизация [c.51]

Метод Скраупа в модификации Дебнера — Миллера используют для синтеза гомологов 2,3-диалкилхинолинов. Кроме анилина в этой реакции использовали толуидины, нитроанилины и другие амины, вместо глицерина — альдегид или смесь двух альдегидов (которые в процессе реакции образуют продукт кротоновой конденсации), а в качестве конденсирующего агента не только серную кислоту, но и концентрированную хлороводородную кислоту с хлоридом цинка. Например [c.554]

В реакцию Дебнера — Миллера вступают и вторичные амины. Например, из дифениламина и ацетальдегида при этом образуется соль 2-метил-1-фенилхинолиния [c.277]

Хинальдин может быть получен взаимодействием анп. ш-на с уксусной кислотой по реакции Дебнера-Миллера[ ], кротоновым альдегидо.м в присутствии соляной[ 2 ], серной пли пара-нитробензол-сульфокислот[ ], с ацетиленом в присутствии окиси цинка или окиси алюмпния[ ], с ртутноацетиленовым комплексом[ ], с 4-хлорбутен-3-оном-2 в этиловом [c.70]

Большое значение имеет также использование в качестве растворителя пиридина, в результате чего становится возможным синтез кислот с несколькими двойными связями. Дебнер [650] смог получить таким способом сорбиновувд кислоту (гексадиен-а -овую кислоту) из кретонового альдегида и малоновои кислоты. С хорошим выходом проходит реакция фурфурола и малоновой кислоты с образованием [c.803]

Практически нашли применение прежде всего два варианта реакции. По варианту Коупа образующуюся при реакции воду удаляют азеотропной отгонкой. Малоновые кислоты и их полуэфи-ры в этих условиях реагируют плохо. Для них лучше применять вариант Кневенагеля — Дебнера (см. методику). При этом продукт реакции декарбоксилируется и получаются а,р-ненасыщенные монокарбоновые кислоты. Этот способ часто гораздо проще, чем классический синтез Перкина. Кроме того, данный метод имеет еще одно преимущество — его можно применять п к алифа- иче-ским альдегидам. [c.147]

Б. Вариант по Кневенагелю — Дебнеру. В круглодонной колбе на 500 мл растворяют 1,2 моля малоновой кислоты в 180 мл сухого пиридина и после окончания слабоэкзотермичной реакции прибавляют 1 моль альдегида и 0,1 моля пиперидина. Затем нагревают на водяной бане с обратным холодильником до прекращения выделения углекислого газа, охлаждают, выливают в смесь льда и конценгриро1ванной соляной кислоты, чтобы отмыть пиридин и пиперидин. [c.150]

Дигидрохинолиновое производное в заключительной стадии дегидрируется до хинолина (синтез по Скраупу) или диспропорцио-нируется в производные тетрагидрохинолина и хинолина (синтез по Дебнеру — Миллеру). (Напишите схему реакции по Дебнеру — Миллеру.) [c.206]

Реакция Дебнера — Миллера — это разновидность реакции Скраупа, отличающаяся более мягкими условиями циклизации. Хотя в некоторых случаях в качестве циклизующего агента применяют хлористый цинк, для осуществления циклизации достаточно применения молекулярного эквивалента хлористого водорода (или соли анилина). Ниже приведены два примера первый (в./) иллюстрирует мягкие условия проведения реакции, второй (в.2) демонстрирует тот факт, что реакцию Дебнера — Миллера можно проводить вообще без добавления какого-либо окислителя выход при [c.547]

ИЗ АРОМАТИЧЕСКИХ АЛЬДЕГИДОВ И МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ (РЕАКЦИЯ ДЕБНЕРА) [c.261]

Видоизменение Дебнера не требует большой затраты времени, представляет опредс ченные удобства и в случае больших загрузок сопряжено с мсньпшм риском, чем реакция Клайзена. Однако оно требует большого количества пиридина, который должен быть сухим для обеспечения максимального выходе. ЧистьпЧ пиридин можно заменить технической фракцией пиридиновых оснований (т. кип, 120 — 160°), предварительно перегнав и тщательно высушив ее, Недавние исследования показали, что пиридиновые основания можно применить в стехиометрическом соотно ш-ении [120] или даске в оче Нь иебодайом количестве в [c.296]

Описанная методика является упрощением модифик ции Дебнера, разработанным Форзагцем [89], и особеи удобна для получения коричных кислот с незамещенны фенольным гидроксилом. При проведении реакции по Д неру при 100 выход очень невелик, повидимому, вс [c.316]

Одновременно с альуюльньгми основаниями исследовали и другие промежуточные продукты реакции Дебнера — Миллера — димеры этилнденариламинов. При взаимодействии эквимольных количеств анилина и ацетальдегида в кислой среде был получен димер зтилиденапилина с т. пл. ]26"С, которому была приписана формула [c.141]

По сравнению с реакцией Перкииа лм с обычным методом проведения рсакщт Дебнера в которой применяется большой избыток пиридина, атот. метод является весьма простым для получения нерастворимых в этиловом спирте коричных кислот высокой степени чистоты. Удобное вндоиз.менение этой реакции заключается в нагреванин реагентов на паровой бане в отсутствие спирта [c.52]

Конденсации но тину реакций Кневенагеля-Дебнера и Перкина малоновой кислоты или ее эфиров, в том числе циклических тина 77 [37] с 1,3-дикарбониль-ными соединениями гетероциклического ряда 78 (схема 21). [c.346]

Метод Дебнера [16] основан на реакции одновременной конденсацпи 2-нафтиламина с ароматическими альдегидами и пировиноградной кислотой, в этом случае с очень хорошим выходом можно осуществить синтез 2-арил- [c.11]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология