Углерод-углеродная тройная связь, устойчивость

Согласно этой теории, при образовании двойной и тройной связей углеродные сродства вынуждены отклоняться от своих нормальных направлений, что приводит к возникновению в молекуле напряжения, изображаемого углом отклонения. Эта степень напряжения является мерой устойчивости органических соединений. Поскольку в тройной связи угол отклонения достигает наибольшей величины по сравнению с другими видами связи (70°32 против 54°44 в этилене) ацетилен, и тем более полиацетилены, легко и даже со взрывом разлагаются, выделяя свободный углерод. [c.43]

Алленовая система двойных связей является термодинамически менее устойчивой, чем система сопряженных двойных связей или одинарные двойные и тройные углерод-углеродные связи (см. гл. 2). Ниже приводятся данные по теплотам гидрирования аллена и близких ему соединений [c.30]

Углеводородами называются вещества, состоящие всего из двух элементов-углерода и водорода. Можно предположить, что при столь ограниченном составе химические свойства углеводородов не должны отличаться слищком большим разнообразием. Однако на деле все обстоит совсем не так. Важнейшей структурной особенностью углеводородов, а также большинства других органических соединений является наличие в них устойчивых углерод-углеродных связей. У глерод - единственный в своем роде химический элемент, способный образовывать устойчивые цепочки из атомов, связанных между собой простыми, двойными или тройными связями. Ни один другой элемент не способен к образованию подобных структур. [c.408]

Для усвоения последующих глав необходимо знание различных типов углерод-углеродных связей, особенно 5рЗ-орбиталей насыщенных атомов углерода, орбиталей двойных углерод-у-глеродных связей и р-орбиталей углеродного атома, связанного тройной связью, а также природы негибридизованных х- и р-орбиталей и всех способов взаимного перекрывания всех типов атомных орбиталей с образованием о- и я-молекулярных орбиталей. В комплекс этих знаний должно входить описание углов, характерных для зр -, зр - и р-связей. Следует осмыслить способы написания молекулы в виде резонансного гибрида двух или большего количества возможных предельных структур, а также влияние резонанса на устойчивость. Далее будут широко использоваться стереохимические данные, включая оптическую активность, цис-транс-изомерию и конформационный анализ. [c.22]

При расчете на одну молекулу присоединяющегося водорода тепловой эффект оказывается наиболее высоким для соединений с тройной углерод-углеродной связью. Для ароматических систем он меньше, чем для олефинов, что обусловлено нарушением устойчивой системы ароматических связей. При гидрировании карбонильных групп тепловой эффеет ниже, чем для двойной углерод- [c.548]

В поле ультразвуковых волн подвергается превращениям также водная смесь йодистого метила. Под действием ультразвуковых волн легко разрываются связи галлоида и серы с углеродом. Химическому действию ультразвуковых волн в газовой и жидкой фазах подвергается ряд гетероциклических и ароматических соединений. Бензол, например, отличающийся высокой упругостью паров и устойчивостью против действия сильных окислителей, в озвучиваемой водной среде, насыщенной воздухом, распадается с раскрытием бензольного кольца. То же происходит при озвучивании водных растворов иодбензола, бромбензола, а — иодтиофена, а — бромфурана, а — бромтиофена. Обнаружено, что распад циклических и ароматических соединений в поле ультразвуковых волн частично сопровождается образованием веществ с тройной связью между углеродными атомами (СН=СН), что в известной степени способствует замещению атома водорода металлом, в частности серебром. Несмотря на устойчивость к действию различных окислителей, сернистые и кислородные гетероциклы — тиофен, фуран [c.125]

При низких температурах, когда атом углерода газифицируется, т. е. вырывается из решетки, у других атомов остаются ненасыщенные валентности. С повышением температуры эти валентности могут замкнуться между собой до реагирования с молекулами газа. Таким образом образуются связи =С=С=, при которых оторвать углеродный атом становится труднее, свободных валентностей становится меньше и реакционная способность углерода уменьшается. Практически на этом этапе и были остановлены рассуждения Дюваля, но если их продолжить дальше, то при более высоких температурах должны быть более устойчивыми формы углерода типа —С=С—, т. е. наряду с тройными появляются снова одинарные связи, и атом углерода снова уже легче оторвать в месте одинарной связи. Значит с повышением температуры, следуя этим рассуждениям, реакционная способность углерода должна снова возрасти. Однако с этих позиций очень трудно объяснить явление гистерезиса , обнаруженное Дювалем, Стрикленд-Констейблом и др. Кроме этого, двойные связи типа =С=С== в достаточном количестве образуются при более высоких температурах 2500° К, а максимум скорости для реакции С + Ог блуждает от 1300 до 1900° К, т. е. нужно, чтобы при 1300° К этих связей было достаточно. Во всех этих работах практически никто (за исключением Дюваля) не пытался объяснить полученные эффекты изменением реагирующей поверхности, хотя ясно, что блуждание максимума от 1300 до 1900° К для различных углеродов объяснить изменением поверхности гораздо легче и естественнее, как это было сделано в работе [7]. [c.174]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология