Кетоны гидрирование

Присоединение водорода к кетонам (гидрирование) происходит в тех же условиях, что и восстановление альдегидов. Кетоны восстанавливаются во вторичные спирты [c.201]

Гидрирование и дегидрирование. Катализаторы этих реакций образуют нестойкие поверхностные гидриды. Металлы переходной и платиновой групп (Ni, Fe, Со и Pt) могут ок азаться пригодными аналогично окислам или сульфидам металлов переходной группы. Данный тип реакций является чрезвычайно важным он включает такие процессы, как синтез аммиака и метанола, реакцию Фишера—Тропша, оксо-синтез, синтол-прбцесс, а также получение спиртов, альдегидов, кетонов, аминов и пищевых жиров. [c.313]

При расчете на одну молекулу присоединяющегося водорода тепловой эффект оказывается наиболее высоким для соединений с тройной углерод-углеродной связью. Для ароматических систем он меньше, чем для олефинов, что обусловлено нарушением устойчивой системы ароматических связей. При гидрировании карбонильных групп тепловой эффект ниже, чем для двойной углерод-углеродной связи. При этом гидрирование альдегидов (реакция 4) более экзотермично, чем гидрирование кетонов (реакция 5). Близкий к ним тепловой эффект на одну молекулу присоединившегося водорода имеет гидрирование нитрилов (реакция 6). Очевидно, что эти же закономерности, но касающиеся поглощения тепла, соблюдаются для обратных процессов дегидрирования. Из двух реакций гидрирования с выделением воды (реакции 7 и 8) одна имеет самый низкий тепловой эффект, а вторая — самый высокий из всех приведенных процессов гидрирования. Деструктивное гидрирование по углерод-углеродной связи (реакция 9) сопровождается сравнительно небольшим выделением тепла. [c.460]

Если рассмотреть гидрирование карбонильных соединений (альдегидов, кетонов) в первичные и вторичные спирты, то термодинамическую возможность этих реакций также можно оценить при помощи метода, который описан выше. [c.238]

Процессы дегидрирования и гидрирования имеют очень важное значение в промышленности. Дегидрированием получают ненасыщенные соединения, представляющие большую ценность в качестве мономеров для производства синтетического каучука и пластических масс (бутадиен-1,3, изопрен, стирол), а также некоторые альдегиды и кетоны (формальдегид, ацетон, метилэтилкетон). Реакциями гидрирования синтезируют циклогексан и его производные, многие амины (анилин, гекеаметилендиамин), спирты (н-пропиловый, -бутиловый и высшие). Процессы гидрирования применяют также при гидрогенизации жиров и получении искусственного жидкого топлива (гидрокрекинг, риформинг, гидрогенизация угля н т. д.). Очень часто реакции гидрирования и дегидрирования являются этапами многостадийных синтезов ценных органических соединений — мономеров, поверхностно-активных ве-щестп, растворителей п т. д. [c.456]

ХЗО — катализаторы гидрирования альдегидов и кетонов. [c.385]

Иононы вступают в реакции, характерные для кетонов. Гидрирование двойных связей можно осуществить ступенчато, с образованием дигидро- и тетрагидропроизводных. [c.74]

В случае с , -непредельных кетонов гидрирование карбонила и этиленовой связи, повидимому, также происходит параллельно и независимо друг от друга. Однако скорость гидрирования [c.289]

А. Реакции присоединения к карбонилу кетонов. 1. Присоединение водорода к кетонам (гидрирование) происходит в тех же условиях, как и восстановление альдегидов. Кетоны восстанавливаются во вторичные спирты [c.145]

Деканолы, полученные гидрированием гидроперекисей над платиновой чернью и отделенные от кетонов [c.587]

Гидрирование соединений с карбонильными группами (альдегиды и кетоны). При гидрировании двойной связи С=0 образуются первичные спирты — в случае альдегидов, и вторичные — в случае кетонов/ При замещении карбонильного кислорода водородом образуются углеводороды. [c.232]

Для обратной реакции гидрирования термодинамические отношения противоположны. Здесь равновесие более благоприятно для гидрирования низших олефинов, диенов и особенно ацетиленовых у1 леводородов, причем наличие фенильных заместителей и разветвления углеродной цепи сказывается отрицательно. Менее выгодны условия гидрирования альдегидов, нитрилов, кетонов и ароматических ядер. Если провести сравнение для температуры, при которой К= и Д0° = 0, получим следующий ряд способности к гидрированию, учитывающий только термодинамические факторы [c.462]

Катализаторы гидрирования жирных кислот, эфиров жирных кислот, альдегидов и кетонов до спиртов. Катализатор м е д н о - х р о м о в ы й ВНИИНЕФТЕХИМ-103 (индекс 54—U11) [63]. Используется в процессе прямого гидрирования синтетических высших жирных кислот Сю— ie в соответствующие спирты. [c.413]

Гидрирование карбонильной группы алифатических альдегидов и кетонов. .................24 [c.3]

Гидрирование карбонильной группы алифатических альдегидов и кетонов [c.24]

Гидрирование а-окисей олефинов в спирты проходит через промежуточное образование карбонильных соединений — альдегидов или кетонов. Углеводороды образуются не в результате последовательной реакции гидрирования спиртов, а вследствие элиминирования кислорода оксиранового кольца с образованием олефинов, которые затем гидрируются до парафинов по схеме [c.39]

В случае более сложно построенных кетонов гидрирование их оксимов затрудняется, проведение реакции требует значительно более жестких условий, и выход амина получается ниже. Таковы, например, оксимы диметилбензилэтилкетона , метилизо-бутилкетона, пинаколина, /-карвона и некоторых других кето- [c.65]

После того как появился интерес к изучению связи между структурой парафинов и их детонационной стойкостью, Эдгар, Кэлингерт и Меркер [36] исследовали изомеры гептана (1929). Шесть из девяти изомеров гептана были приготовлены реакцией между алкилмагнийгалогенидом и альдегидом, кетоном или сложным эфиром дегидратацией полученных вторичных или третичных спиртов и гидрированием гептенов. Те же общие методы были использованы для приготовления многих других олефинов и парафинов. [c.401]

II. Синтез 9-фенилэйкозана и 9-цпклогексилэйкозана. 9-фенплэйкозан и его гидрированный аналог получаются [42] одним и тем же методом соединения трех различных углеводородных цепей через промежуточную стадию образования кетона. [c.510]

Алдол кроме того может. быть восстановлен водородом в метил-этил-карбинол, ко йрый в свою очередь даст метил-этил-кетон. Свойства железа как катализатора различных реакций гидрирования и дегидрогениза 1 ии были отмечены Ипатьевым Ь ряде его работ. [c.260]

Дешевым и простым в приготовлении является катализатор гидрирования Ks[ o( N)5H]. В присутствии ТЭБА анион (H2[ o( N)5H]- ) способен экстрагироваться в бензол, где он может при атмосферном давлении действовать как катализатор гидрирования. Этот анион оказался полезным для восстановления главным образом а,р-ненасыщенных кетонов в насыщенные кетоны. Так, карвон дает 2-метил-5-изопропенилцикло-гексанон транс1цис-6 с выходом 93% [1175]. В последующих работах диены были прогидрированы до смеси моноенов. [c.376]

Эти названия иллюстрируют, почему номенклатура циклических кетонов названа областью несчастной семантики [2]. Аномалии очевидны все соединения серии (44)—(46) названы как производные пиридина, хотя соединения (44) и (45) произведены от дигидропиридинов, а соединение (46) —от тетрагидропиридина соединение (48) получило в названии префикс дигидро , хотя оно производимо от того же самого тетрагидропиридина, что и (46). С химической точки зрения, в этой номенклатуре степень гидрирования родоначальной циклической системы не принимается в расчет. То же относится и к названию для (43), принятому в СА. Единственное, что имеет значение, это необходим ли обозначенный водород после введения оксогруппы и размещения в цикле максимального числа некумулированных двойных связей. [c.144]

Окисление протекает по наименее гидрированному атому углерода у двойной связи, вследствие чего ацетальдегид образуется только иг этилена, а из других олефинов — кетоны. Кроме гомоголов этилена к этой реакции способны циклоолефины и алкилароматические соединения с двойной связью в боковой цепи. [c.448]

Гидроаммонолиз альдегидов и кетонов также основан иа совмещении двух реакций — конденсации карбонильных соединений с аммиаком и гидрирования образовавшихся продуктов. Первая реакция дает альдимпны (илн кетимины) [c.510]

Многие процессы гидрирования протекают через ряд промежуточных стадий. Так, карбоновые кислоты, альдегиды и кетоны восстанавливаются иоследовательно в спирты и углеводороды [c.469]

На одном и том же катализаторе селективность процесса за-виспт от ряда факторов, в том числе от относительной реакционной способности органических веществ или отдельных функциональных групп и от их способности адсорбироваться поверхностью катализатора. Часто оба фактора влияют параллельно или первый из них превалирует над вторым. Вследствие этого, например, двойные связи арилолефинов всегда гидрируются в первую очередь по сравнению с ароматическим ядром, а альдегидные группы — быстрее кетонных. Имеются, однако, примеры, когда реакционная способность к хемосорбции изменяется в противоположных направлениях. Тогда вещество, лучще сорбируемое, вытесняет с поверхности катализатора другой реагент или промежуточный продукт и гидрируется в первую очередь. Этим объясняется, что ацетилен и его гомологи можно селективно гидрировать в соответствующие олефииы, несмотря на более высокую реакционную способность образующихся олефинов. Меньщая сорбируемость целевых продуктов последовательных превращений (например, спиртов при гидрировании кислот и карбонильных соединений, аминов при гидрировании нитрилов н т. д.) позволяет провести реакцию с лучшей селективностью и более высоким выходом. [c.470]

Гидрирование ароматических кислородсодержащих соединений (альдегидов, кетонов, спиртов, карбоновых кислот и т. д.) может протекать в двух основных направлениях — превращение ароматического кольца в нафтеновое и восстаноз-ление кислородной группы. По сравнению с гидрированием алифатических соединений имеется ряд особенностей. [c.44]

Сг ирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты могут содержать ненасыщенные углерод-углеродные связи или ароматические систелы, способные к гидрированию. В одних случаях необходимо селективно гидрировать только их, а в других, наоборот, требуется восстановить лишь кислородсодержащие группы. В связи с этий важно выявить условия, способствующие каждому из упомянутых процессов. [c.501]

Ароматические спирты в отличие от алифатических довольно легкс восстанавливаются в углеводороды. По этой причине восстановление жирно-ароматических кетонов до соответствующих спиртов следует проводить в возможно более мягких условиях. Так, в одном нз окислительных методов получения стирола из этилбензола гидрирование ацетофенона в а-феннлэтиловый спирт проводят в присутствии медь-железо-хромитного катализатора [c.509]

Альдегидная группа гидрируется значительно легче кетонной. Восстановление альдегидов часто можно провести в мягких усло-вТГях — при 50—150°С (с никелем и хромитами) или при 200— 250°С (с сульфидами металлов) гидрирование кетонов требует боле жестких условий — соответственно 150—250 и 300—350°С. Для ускорения реакции и повышения равновесной степени конверсии недут процесс под давлением в интервале 1—2 МПа с нике- [c.501]

П зн гидрировании ненасыщенных альдегидов и кетонов реакция может протекать в трех разных направлениях 1) селективное гидрг рование ненасыщенной углерод-углеродной связн с сохранением карбонильной группы 2) восстановление карбонильной группы с сохранением ненасыщенной связн 3) гидрирование всех функциональных групп и получение насыщенного спирта [c.503]

Селективное гидрирование двойной углерод-углеродной связг( с сохранением карбонильной группы легко осуществить для кетонов, функциональная группа которых менее реакцнонносиособна, чем в альдегидах. Катализаторами могут служить платина, никель, медь н другие металлические, но не оксидные контакты. Условия процесса существенно не отличаются от применяемых при гидрировании олефинов, но при выборе условий следует учитывать возм Жное побочное восстановление кетонной группы. В случае ненасыщенных альдегидов гидрирование только этиленовой связи пред тавляет собой более сложную задачу. Для этого необходимы возможно более мягкие условия и катализаторы, мало активные в отнощении гидрирования карбонильных групп. Сообщается, что с мерным катализатором при ограниченном количестве водорода даже из акролеина получается проиионовый альдегид с выходом 70% [c.503]

Гидрирование всех функциональных групи в ненасыщенных альдегидах нли кетонах с получоннем насыщенных спиртов осуществить гораздо легче. Процесс можно вести как на металлнче-огих, так н на оксидных катализаторах и при более жестких условиях, ие допускающих, однако, превращения спиртов в углеводороды. [c.504]

Гидрирование в газовой фазе осуществляют, пропуская смесь водорода с парами органического вещества через гетерогенный коиташ. Этот процесс применяют для веществ, летучесть которых при температуре реакции достаточна для создания необходимого парциального давления их в паро-газовой смеси. При большом избытке водорода, высокой температуре или снижении общего давления этим путем можно гидрировать и менее летучие вещества. Процесс широко используют для гидрирования бензола, фенола, нитро1)ензола, алифатических альдегидов и кетонов и т. д. [c.519]

Гидрирование альдегидов более экэотермнчио, чем кетонов. Близкое значение имеет тепловой эффект при гидрировании кратных связей между углеродом и азотом. Наименьший тепловой эффект наблюдается при гидрировании кислот и деструктивном гидрировании углерод-углеродной связи. [c.11]

Руководство по газовой хроматографии (1969) -- [ c.248 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.284 , c.445 , c.446 ]

Руководство по газовой хроматографии (1969) -- [ c.248 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1988) -- [ c.483 , c.489 , c.503 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.634 , c.695 , c.702 , c.704 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.547 , c.559 , c.615 ]

Руководство по газовой хроматографии (1969) -- [ c.248 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология