Гидрирование Гидрогенизация анилина

В заключение отметим, что Н. А. Орлову, Е. И. Прокопец и И. И. Еру [22] удалось осуществить деструктивную гидрогенизацию и наиболее прочного из азотистых соединений — карбазола. Они показали, что при гидрогенизации карбазола в течение 30 час. при 450—470° в присутствии молибдата аммония часть карбазола распадается с образованием газообразных и жидких продуктов. В последних было установлено наличие анилина, толуидина, индола и его гомологов, ароматических и нафтеновых углеводородов. Это свидетельствует о том, что распад в этих условиях идет через стадию предварительного гидрирования одного из ароматических колец по схеме [c.185]

Гетерогенное гидрирование традиционно и, являясь хорошей основой экологически чистой технологии, широко применяется не только в лабораторной практике, но и в промышленности (гидрогенизация жиров, получение многоатомных спиртов из полисахаридов, анилина из нитробензола, циклогексанона из фенола, производство бензола и нафталина гидродеалкилированием, гидроочистка и гидрообессеривание нефтяных фракций и т. д.). Далее рассматривается только этот вариант метода. [c.17]

Методы каталитической гидрогенизации уже были рассмотрены (стр. 95 и сл.). В технологии промежуточных продуктов они имеют известное значение при производстве анилина и соединений, гидрированных в ядре, например циклогексиламина, циклогексана, циклогексанола, циклогексанона и других соединений. [c.279]

Процессы гидрирования и гидрирования имеют очень важное значение в промышленности. Дегидрированием получают ненасыщенные соединения, представляющие большую ценность в качестве мономеров для производства синтетического каучука и пластических масс (бутадиен-1,3, изопрен, стирол), а также некоторые альдегиды и кетоны (формальдегид, ацетон, метилэтилкетон). Реакциями гидрирования синтезируют циклогексан и его производные, многие амины (анилин, гексаметилендиамин), спирты (н-про-пиловый, н-бутиловый и высшие). Процессы гидрирования применяют также при гидрогенизации жиров и получении искусственного жидкого топлива (гидрокрекинг, риформинг, гидрогенизация угля и т. д.). Очень часто реакции гидрирования и дегидрирования являются этапами многостадийных синтезов ценных органических соединений — мономеров, поверхностно-активных веществ, растворителей и т. д. [c.543]

Гидрогенизация карбазола также протекает через стадию гидрирования с последующей изомеризацией и расщеплением гидропроизводных с образованием жидких и газообразных продуктов. В жидких продуктах реакции установлено наличие азотсодержащих веществ (анилин, толуидин, индол и его гомологи), ароматических и алициклических углеводородов (циклогексан, метилциклопентан, диметилциклопектил, дициклогексил). [c.44]

Из процессов гидрогенизации ароматических нитросоединений наибольшее практическое значение имеет гидрирование нитробензола в анилин. Вести эту реакцию может любой катализатор гидрирования, но в промышленности чаще всего используется медь. Палладиевый катализатор работает при атмосферном давлении и комнатной температуре. Для гидрирования анилина в циклогексиламин применяют М1-Ренея, восстановленный N1 на кизельгуре. [c.67]

Обнаруженные на ранних стадиях исследования примеры отравления относятся главным образом к активности платины в реакции окисления п сходных реакциях (превращение двуокиси серы в трехокись, реакция образования воды из гремучего газа, разложение перекиси водорода), но основное применение эта группа металлов находит, пожалуй, в реакциях гидрирования. Действительно, большинство из современных работ по отравлению было проведено в связи с эти.м типом реакци11. Металлы вертикальной группы никель, палладий и платина, особенно важны благодаря их высокой общей активности и вследствие широкого применения их как для гидрирования, так и для дегидрирования. Меньшая активность кобальта и особенно меди сообщает этим элементам особые свойства, которые иногда полезны. Так, наиболее мягкое действие меди как катализатора гидрирования часто допускает выделение промежуточных продуктов, а применение меди вместо никеля для дегидрирования при высоких температурах обычно приводит к меньшему образованию продуктов разложения далее, кобальт (подобно никелю и, в меньшей степени, железу) является эффективным катализатором в специальном случае синтеза жидких углеводородов путем конденсационной гидрогенизации окиси углерода по методу Фишера—Тропша. Основное использование железо находит, однако, в синтезе аммиака, представляющем реакцию, близкую к гидрированию. Все эти процессы очень чувствительны к отравлению. Серебро и золото имеют незначительную активность для обычного гидрирования и поэтому в табл. 1 поставлены в скобки однако они использовались как эффективные катализаторы в особом случае восстановления нитробензола водородом до анилина [1], при окислительном дегидрировании метилового спирта до формальдегида. Вместо серебра можно использовать медь. [c.101]

Прежде всего рассмотрим гидрогенизацию циклогексена в присутствии анилина над никелем, случай, который исследовали Дебю и Юнгерс [148]. Поскольку продукт реакции — циклогексан в данном случае адсорбируется слабо, а кроме того, рассматривались малые степени превращения, адсорбцией циклогексана можно было пренебречь. Давление водорода Рв постоянно, и поскольку гидрирование проводилось в жидкой фазе, единицей в знаменателе можно пренебречь. Таким образом, уравнение (6.8) в этом случае превращается в [c.81]

Опытами, проведенными в СССР, установлено, что катализатор состава УгОд+АЬОз в количестве 30 г в течение 2200 ч регенерировался всего 6 раз. Получено 22 кг анилина хорошего качества с высоким выходом (97—99% от теории) сырого анилина. В перегнанном анилине содержится 99,5% СбНзМНг (определено по диазотированию). После шестимесячного хранения на свету перегнанный анилин не почернел. Процесс гидрирования нитробензола Проводился непрерывно в газовой фазе при 240—300°С. Нитробензол восстанавливался водородом полностью. Утомленный после 300—500 ч работы катализатор регенерировал путем окисления воздухом при температуре реакции. В присутствии небольшого количества тиосоединений катализатор не отравлялся вследствие деструктивной гидрогенизации, протекавшей с выделением сероводорода. [c.198]

Каталитическая конверсия метана природного газа с водяным паром служит ведущим методом производства водорода. Первичный продукт кон-верс1ш метана —это синтез-газ тСО + пН.2, который кроме производства водорода используется для получения метанола, высших спиртов. синтетического бензина, синтетической олифы, моющих средств и др. Водород широко используется в химической промышленности для получения азотоводородной смеси (предназначенной для синтеза аммиака), для процессов гидрокрекинга, ароматизации, риформинга, гидрогенизации и гидрогазификации углей, гидрирования жиров, в производстве анилина и других органических веществ. Конверсию метана с водяным паром предполагается применять также для получения восстановительных газов (того же состава, что и синтез- [c.223]

Поведение хинолина в процессе деструктивной гидрогенизации подробно изучено нами. При нагревании под давлением водорода 100—110 ат при 210—220° С в присутствии катализатора Мо5з. хинолин легко и с хорошими выходами превращается в тетра-гндрохинолин. Последний, будучи подвергнут в течение I часа гидрогенизации при начальном давлении 80 ат с катализатором МоЗз при 420 и 450° С, легко расщепляется с образованием азотистых соединений и нейтральных углеводородов. С повышением температуры гидрогенизации количество оснований в конечных продуктах уменьшается, а количество нейтральных углеводородов возрастает. Так, при 420° С образуется нейтральных углеводородов 24,0% и оснований 76,0%, а при 450° С нейтральных углеводородов 34,7% и оснований 63,3%. Исследования полученных продуктов приводят к выводу, что в этих условиях раскрывается гидрированное кольцо тетрагидрохинолина, причем группа МНг остается у девятого углеродного атома, т. е. получаются производные анилина. Образование ароматических углеводородов происходит путем отщепления группы ЫНг и насыщения свободной связи у углерода водородом. [c.47]

Гидрогенизация карбазола в течение 30 час. при 450—470° С в присутствии молибдата аммония, нанесенного на пемзу и слегка обработанного сероводородом, показала, что часть карбозола распалась с образованием газообразных и жидких продуктов. В последних было установлено наличие анилина, толуидина, индола и его гомологов, ароматических углеводородов и цикланов. Это показывает, что распад идет через стадию предварительного гидрирования одного из ароматических колец по схеме [c.50]