Хлор изатин

В нем группа С = 0, соседняя с бензольным ядром, уцелела. Наблюдательный Байер не преминул подметить, что амидная группа С = 0 в этой реакции вела себя так,, как будто она была группой С—ОН, и заодно высказал кое-какие теоретические соображения насчет таутомерии. Но суть дела сейчас не в этом,— в его руки попал хлор-изатин, в котором связь С—С1 должна была бы восстановиться цинком легче, чем С=0. Так и оказалось при реакции с цинком получилось вещество, не содержащее цинка, не содержащее хлора, синее, ни в чем не растворимое... Короче говоря, индиго. И с хорошим выходом. Победа Как бы не так. Во-первых, формулу индиго из этого не выведешь. Можно, конечно, предполагать, что произошло что-то вроде реакции Вюрца, и соединились [c.356]

Гетерогенные катализаторы. Взаимодействием хлор ангидрида изатин-1-уксусной кислоты с 1-аминоантрахиноном и [c.46]

В процессе синтеза полифениленоксид выпадает из раствора его степень кристалличности 40—50 %. Однако полимер, образующийся при охлаждении расплава, имеет аморфную структуру. При добавлении 0,005—0,5 % таких структурообразователей, как изатин, индиготин, антрахинон и 2-меркаптобензтиазол, скорость кристаллизации расплава достигает 0,001 мл/мин [400]. Степень кристалличности полифениленоксида, выделяющегося из раствора, зависит от концентрации и природы растворителя [399]. В а-хлор-нафталине при концентрации полимера выше 50 % кристаллизации не происходит она протекает при более низкой его концентрации. [c.209]

Все в порядке Но как же быть с индиго Тут Байер пред положил неудачи в деле восстановления изатина связаны с тем, что в первую голову реагирует та С = 0-группа, которая связанп с бензольным ядром. А может быть, секрет Б том и, состоит,, что нужно ухитриться начать со второй, амидной Байер придумал обходный маневр — нагрел изатин с хлорокисью фосфора. Получился хлор-изатин [c.356]

При действии пятихлористого фосфора он легко превращается в а-хлор-изатин (изатиихлорид) [c.305]

Как уже указывалось, бромирование и тем более иодирование проводят в значительно меньших масштабах, чем хлорирование. Ввиду высокой стоимости брома и иода их стараются использовать без потерь. Для этого количественно улавливают выделяющийся при реакции бромо- и иодоводород и регенерируют из них галогены чаще же выделяют и возвращают в реакцию бром и иод, вводя окислители непосредственно в реакционную массу. Например, для получения 5-бромизатина, применяемого в синтезе красителей, к суспензии изатина в разбавленной соляной кислоте приливают солянокислый раствор брома, а затем для полного использования брома в реакционную массу пропускают хлор [c.114]

Действием ПФК на изонитрозоацетанилид (XI) получен изатин (XII) с выходом 50—60% [53, 128]. Производные с метильными и метоксильными группами в кольце дают изатины с примесью Ы-фенилоксамидов. Из производных с хлором в положениях 2 и 4 получены оксамиды с выходом 40— [c.58]

Синтез изатиниминов. В связи с поисками пестицидов, имеющих в основе скелет, близкий к скелету бензимидазолона, мы изучили ранее неизвестные реакции изатина, 5-метил-, 5-бром, 6-хлориза-тинов с анилинами, содержащими в ядре атомы хлора и трифторметильную группу. Реакции осуществляются за счет карбонильной группы в положении 3. Выходы изатин-З-арилиминов составляют 80—85% [14] [c.138]

Другой синтез изатина (Зандмейер, 1919 г.) состоит в обработке анилина хлорал ем и затем гидроксиламином (или, точнее, раствором бисульфита натрия и нитрита натрия, содержащим гидроксиламино-дисульфокислоту). Полученный при этом изонитрозоацетанилид циклизуется при действии серной кислоты, причем одновременно отщепляется оксимная группа [c.651]

Здесь можно также рассмотреть получение изатина из анилина, хлор-альгндрата и гидроксиламина. Первоначально образующийся изонитрозо-ацетанилид циклизуется под влиянием серной кислоты (СОП, 1, 216) [c.122]

После этого химики не раз подмечали аналогичные отношения между изомерами. Таковы, например, рассуждения Байера о нсевдоформе изатина [37 ] и Цинке о кетонной и еноль-ной формах ацетоуксусной кислоты [38, стр. 3030]. Последняя работа послужила непосредственным толчком для обобщающей статьи Лаара [39], который ввел и самый термин таутомерия . Чтобы коротко обозначить одним словом взаимные отношения равноправных формул, изображающих молекулы одного и того же химического соединения в противоположных состояниях интрамолекулярного движения, я предлагаю выражение таутомерия [там же, стр. 652]. Согласно Лаару, например, циановой кислоте отвечают две формулы N = С — ОН и Н — N = С =0, а то, что она реагирует в соответствии с обеими, объясняется постоянным колебанием водорода между азотом и кислородом, между двумя зонами присоединения . Такое же внутримолекулярное движение он допускал и для атомов хлора, кислорода и азота. Свою гипотезу Лаар выдвинул но аналогии с осцилляционной гипотезой Кекуле для бензола (см. выше, стр. 145). Когда химики выделили таутомеры в индивидуальном состоянии, было доказано, что бутлеровская концепция обратимой изомеризации в гораздо [c.176]

В средах, содержащих двуокись хлора или хлораты, коррозионностойкими материалами является титан марки ВТ1-1 и титановый сплав с алюминием и марганцем марки 0Т4. Скорость коррозии титана в этой группе сред не превышает 0,01 мм1год. В ряде сред анилинокрасочной промышленности (при производстве малеинового ангидрида, изатина, параоксидифениламина, неазона Д), а также в средах при водном хлорировании соляной кислотой (производство гербицидов для сельского хозяйства) титан имеет скорость коррозии 0,1 мм год, в то время как коррозионностойкие стали подвергаются значительной общей коррозии, а также местной коррозии и коррозионному растрескиванию. [c.49]

Замещенные изатины, например 6-хлор-7-метилизатин и 5-хлор-7-ме-токси-4-метилизатин, можно получить хлоральгидроксиламиновым методом. Фирма IG в Гёхсте применяла видоизменение первоначального метода Зандмейера процесс вели не через стадию тиоамида, а дифенилцианоформамидин непосредственно превращали в изатин-2-анил. [c.1172]

При последовательном добавлении брома (153 ч.) и хлора (42 ч.) к изатину (225 ч.) в разбавленной соляной кислоте при температуре ниже 17 получается 5-бромизатин с 95%-ным выходом. Дибромирование может быть проведено в концентрированной серной кислоте при постепенном повышении температуры с —8° до 60.5" [c.1172]

Тиоизатин. Серусодержащий аналог изатина, тионафтен-2,3-хи-нон (тиоизатин) получается бромированием и гидролизом тиоиндоксила. Дибромсоединенне может быть также превращено в 2-анил обработкой анилином. Эти серусодержащие соединения ведут себя подобно изатину и его 2-анилу тиоизатин конденсируется с индоксилом или тиоиндоксилом с образованием красителя несимметричного или индирубинового типа, в то время как из 2-анил- и 2-хлор- [c.1172]

Для приготовления фиолетовых и коричневых красителей 6-хлор-5-метилтиоиндоксил, полученный из 2-хлортолуол-4-сульфонилхло-рида, конденсируют с изатином или тиоизатином, или их а-анилами. [c.1187]

Интересно, что если при.менять этот краситель в ситцепечатании с ацетатом хрома, то при обработке паром получается прочный серый цвет. Индантреновый синий 00 для печати (Ю, 1930) готовится конденсацией 4-хлор-1-нафтола с 5-хлор-7-метокси-4-метил-изатином. Изатин хлорируют треххлористым фосфором и хлором в хлорбензольном растворе, добавляют нафтол при 60°, после чего реакция завершается в несколько минут. Индантреновый синий Н для печати является продуктом конденсации 4-хлор-1-нафтола с 5,7-дихлор-4,6-диметилизатином. Установлено, что смесь красителей, приготовленных конденсацией 4-галоидо- или 4,5-дигалоидо- [c.1192]

Гелиндоновый синий 30 (Алголевый синий ЗОН 5Т 1331) получается конденсацией изатинхлорида с 1,9-диокси-10-антроном он мало прочен для кубового красителя (прочность к свету 4, к хлору 2—3). Алголевый ярко-зеленый ВК, конденсат продукта взаимодействия хлорбромбензоизатина с 4-метокси-1-нафтолом, имеет низкую прочность к свету (3). При применении производных карбазола могут быть получены черные красители например, Индантреновый черный В для печати (Ю) получается конденсацией а-анила изатина с 4-окси-10-метил-а-бензокарбазолом в присутствии уксусного ангидрида и муравьиной кислоты при температуре от — 8° до 45°. [c.1193]

Для получения 5-бромизатина (54), применяемого в синтезе иоиндигоидов, к суспензии изатина в разбавленной соляной кис-юте приливают солянокислый раствор брома, а затем для полного (спользования брома в реакционную массу пропускают хлор [70, . 39] [c.189]

Если обрабатывать индиго в водной суспензии хлором или бромом, то оно в значительной степени подвергается окислению с образованием галоидопроизводных изатина. Галэидирование в не очень разбавленной серной или концентрированной соляной кислотах протекает лучше, и при обыкновенной температуре получаются моно- и дигалоидопроизводные индиго. Эти продукты, в отличии от индиго, трудно восстанавливаются гидросульфитом, а также труднее поддаются окислению 5,5 -диброминдиго известно как индиго Под названием индиго 2Б известен краситель, состоящий в основном, [c.453]

Его получают путем конденсации 5-хлор-7-метилокситионафтена с4-ме-тил-5-хлор-7-метоксиизатином, который образуется из З-амино-4-метоксито-луола при взаимодействии с оксимом хлораля по одному из способов образования изатина 2 [c.473]

При действии на изатин пятихлористого фосфора (или треххлористого ( юсфора и хлора) образуется изатин-2-хлорид [c.409]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология