Бензол из каменноугольной смолы

В 1771 г. немецкий химик С. Вульф, обрабатывая азотной кислотой природный краситель индиго, выделил вещество, способное окрашивать шелк в желтый цвет. Так было открыто первое нитроооединение ароматического ряда — тринитрофенол (пикриновая кислота) . В 1826 т. из продуктов перегонки индиго Унфердорбен выделил первый ароматический амин — анилин. Нитробензол и анилин были получены синтетически в промышленном масштабе только через 30 лет — в 1856 г. За этот период были открыты метод выделения бензола из каменноугольной смолы (А. Гофман, 1845 г.), метод получения нитробензола нитрированием бензола азотной кислотой (Э. Митчерлих, 1834 г., и Мансфильд, 1847 г.) и метод синтеза анилина из нитробензола (Н. Н. Зинин, 1842 г.). [c.8]

Перегонка с паром позволяет отогнать высококипящий компонент из смеси с нелетучими веществами при атмосферном давлении и при температуре, лежащей ниже 100 °С , поэтому такая перегонка применяется для очистки и выделения высококипящих веществ, разлагающихся при температуре кипения или вблизи нее, а также в тех случаях, когда продукт реакции загрязнен большим количеством нелетучих примесей (например, смол). В промышленности с помощью перегонки с водяным паром производится выделение анилина, нафталина, эфирных масел (из растительного материала), бензола (из каменноугольной смолы). [c.34]

А. В. Гофман выделил бензол из каменноугольной смолы, получил на его основе нитробензол и восстановил последний по Зинину до анилина. [c.642]

Как и в случае получения бензола из каменноугольной смолы, необходимым условием является отсутствие тиофена в бензоле. [c.150]

С ПОМОЩЬЮ водяного пара отгоняют бензол из каменноугольной смолы, очищают анилин, нафталин и другие органические соединения, отделяют эфирные масла, извлекаемые из цветов. [c.126]

Эта реакция весьма чувствительна и позволяет открывать малейшую примесь тиофена, обычного спутника бензола из каменноугольной смолы. [c.211]

В 1845 г. А. Гофман впервые извлек бензол из каменноугольной смолы . Вслед за этим из продуктов дестилляции каменноугольной смолы начали получать и другие углеводороды ароматического ряда толуол, ксилол, нафталин, антрацен и др. Полученные углеводороды, в свою очередь, явились основным сырьем (или полупродуктами) для получения сотен ценнейших продуктов, таких, как нитробензол, анилин, пиридин, бензальдегид, ализарин, фенолы, пикриновая кислота, салициловая кислота и мн. др. [c.46]

Это ненасыщенное соединение обладает ароматическим характером, которьгй проявляется в его способности легко сульфироваться и нитроваться, а также в его большей устойчивости и меньшей реакционной способносги, чем у олефинов. Сходство с бензолом настолько велико, что присутствие тиофена в бензоле из каменноугольной смолы оставалось незамеченным до тех пор, пока случайно на одной из лекций Виктор Мейер (1882) не открыл это серусодержащее соединение. Мейер периодически демонстрировал студентам цветную реакцию, считавшуюся характерной для бензола, которая заключалась в том, что встряхивали бензол с концентрированной серной кислотой и кристалликом изатина (индофенииовая реакция Байера). 0д на(жды Мейер применил эту реакцию, желая доказать, что при декарбоксилировании бензойной кислоты образуется бензол. Прекрасная синяя окраска не появилась, поскольку, как впоследствии оказалось, эта цветная реакция специфична для ранее неизвестного тиофена, а не для бензола. [c.154]

Из каменноугольной смолы перегонкой получают ряд ароматических соединений. При коксовании нз 1 т мягкого угля можно получить около 55 кг каменноугольной смолы. Из 55 кг этой смолы можно вьщелить следующие ароматические соединения бензол (900 г), толуол (225 г), ксилолы (45 г), фенол (225 г), крезолы (900 г), на алин (2300 г). Выход бензола (900 г) из 1 т угля не очень высокий однако коксованию подвергается такое большое количество угля, что ежегодное производство бензола из каменноугольной смолы достигает очень больших размеров. [c.361]

Его краткая история поможет понять происхождение некоторых распространенных названий ароматических соединений. Еще в 1825 г. М. Фарадей выделил из светильного газа, производившегося в то время в Англии из каменного угля, жидкость, состоящую из углерода и водорода. Через несколько лет (в 1834 г.) Э. Митчер-лих при перегонке бензойной кислоты получил вещество, тождественное фарадеевскому, назвал его бензином, для того чтобы подчеркнуть генетическую связь с бензойной кислотой, и установил, что оно имеет элементарный состав Hg (в англосаксонских странах и сейчас за бензолом сохранилось это название). Позднее Ю. Либих рекомендовал дать этому соединению укоренившееся название — бензол (суффикс -ол указывает на его маслянистый характер, от лат. oleum — масло). В 1845 г. А. В. Гофманы выделил впервые бензол из каменноугольной смолы. [c.408]

Бензол был открыт Фарадеем в 1825 г. в компрессорном нефтяном газе, однако лишь в 1848 г. А. Гофман и Мансфилд разработали метод выделения больших количеств бензола из каменноугольной смолы. Бензол образуется также при коксовании угля и при других пирогенетических процессах, например, при деструктивной перегонке древесной смолы или нефти. Теоретический интерес представляет образование бензола путем пиролиза ацетилена по методу Бертло и синтез бензола из пимелиновой кислоты по методу Виль-штеттера и Хатта. В тех случаях, когда требуются небольшие количества очень чистого бензола, даже в настоящее время предпочтительным остается метод получения его сухой перегонкой бензойной кислоты с известью. Этот метод был предложен Митчерлихом в 1833 г. [c.199]

Вторая программа развития нефтехимической промышленности предусматривает расширение масштабов испо.дь.эования кре-кинг-бензина, получаемого в качестве побочного продукта при термокрекинге пафты, для экстрагирования ароматических углеводородов. При этом принимается в расчет то обстоятельство, что выход бензола из крекинг-бензина является сравнительно большим. По данным на 1960 г., из каменноугольно смолы получали 69% бензола и его производные, а из нафты 31%. Согласно прогнозу па 1965 г., учитывавшему бурный рост выпуска этих продуктов из нефти, указанное соотношение должно было составить соответственно 44,5 и 55,5%. За тот же период с 1960 по 1965 г. доля бензола, получаемого из крекинг-бензина, должна была вырасти в обш ем объеме производства бензола и его гомологов из нефти с 21,7 до 35%. Однако и в 1965 г. выпуск бензола из каменноугольной смолы должен был составить, по оценкам, 63,6% обш,его объема производства этого продукта. [c.267]

Один КЗ важнейших исходных материалов для синтеза красителей—бензол—был открыт английским ученым Михаилом Фарадеем в 1825 г. Через 20 лет немзцкий ученый А. В. Гофман выделил бензол из каменноугольной смолы. [c.10]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология