Динитроантрахинон, получени

Для получения чистого продукта, не содержащего других изомеров полученный динитроантрахинон нагревают в 60 мл спирта с обратным холодильником и фильтруют горячим 1,5-динитроантрахинон остается на фильтре (примечание 2) для очистки его перекристаллизовывают из нитробензола. [c.230]

Комбинацией известных приемов превраш.ения нитрогруппы лейко-1,4,5,8-тетраоксиантрахинон может быть получен и из смеси 1,5-и 1,8-динитроантрахинонов (схема 3). [c.79]

Основание красителя образуется при конденсации 1,5-ДИХлор-или 1,5-динитроантрахинона с п-толуидином. При получении исходных продуктов неизменно образуется значительное количество [c.103]

Нитрование. Нитрование антрахинона применяется для получения смеси 1,5- и 1,8-динитроантрахинонов [c.327]

Этими авторами было показано, что 1,5-динитроантрахинон, полученный по Фирц-Давиду, содержит также ряд других динитропро-лзводных. [c.73]

Получение хризазина из 1,8-динитроантрахинона. 10 частей 1,8-динитроантра-хинока кипятят с 70 частями сырого пиридина с обратным холодильнико.м до тех пор, нока не прекратится выделение окислов азота, что происходит приблизительно после 10-часового кипячения. Затем пири дап отгоняют на масляной баие или с паром, остаток растворяют в едком натре и после фильтрования осаждают хризазин соляной кислотой. Выход вполне удовлетворительный. [c.263]

Первый путь проще, так как 3-нитро-2-амипоантрахинон может быть получен только из 2-аминоантрахинона. 1-Нитроантрахинон очень хорошо очищается перегонк ой в вакууме (темп. кип. 270—271°/7 мм) При добавлении к раствору антрахинона в крепкой серной кислоте более чем одной молекулы азотной кислоты, кроме 1-нитроантрахинона, получается также 1,5-дипитроантрахинон. При большем количестве азотной кислоты 1,5-динитроантрахинон является главным продуктом реакции. При нитровании 1-нитроаптрахинона также получается 1,5-динитроантрахинон. При нагревании антрахинона с смесью азотной н серной кислот нитрование протекает иначе При зтом кроме небольшого количества [c.278]

Другой способ получения тиоэфиров антрахинона основан на том, что нитрогруппа в 1-нитро- и 1, 5-динитроантрахинонах настолько подвижна, что она реагирует со щелочными солями ароматических меркаптанов с выделением нитрита и образованием эфиров антра-хинонмеркаптанов 1 [c.514]

Исследования замещения нитрогруппы на аминогруппу ь ряду антрахинона проводились в связи с проблемой перехода в производствах а-амино- и а,а -диаминоантрахинонов от сульфирования антрахинона в присутствии токсичных соединений ртути к нитрованию (см. разд. 3.1.5, 4.1.4). Для получения 1-аминоантрахинона из 1-нитроантрахинона и 1,5-диаминоантра-хино на из 1,5-динитроантрахинона предложен аммонолиз в различных органических растворителях или в водной суспензии. Замещение нитрогруппы при действии алкил аминов на а-нит-роантрахиноны протекает в различных растворителях с высоким выходом, например в сульфолане в течение 0,5—2 ч при 140 °С с выходом более 98%. Реакцию с ароматическими аминами проводят обычно в среде амина, например анилина, при 175—180 °С. Помимо аммиака и аминов реагентами могут служить мочевина и Л -алкил- или Л ,Л -диалкиламиды [417]. [c.316]

С целью получения чистого 1-аминоантрахинона 1-нитроантрахинон был подвергнут офаботке водным раствором сульфида натрия . При работе на опытной установке было показано, что при этом теряется около 25% основного продукта, а содержание динитросоединений снижается лишь на 2%. При перегонке технического нитро-лнтрахинона получен продукт, содержащий 0,5% 1,5- и 1,8-динитроантрахинонов и до 5% 2-нитроантрахинона . 1-Аминоантрахинон, полученный после восстановления перегнанного нитроантрахинона, также не пригоден для синтеза 1-амино-4-бромантрахинон-2-сульфо-кислоты поскольку 2-аминоантрахинон, аналогично 1-аминоантра-гхинону, дает аминобромсульфокислоту, на основе которой, однако, получаются красители с тупым оттенком. [c.73]

В 1963 г. Л. Б. Краснова разработала метод получения 1,5-диаминоантрахинона из антрахинона через динитроантрахинон. После восстановления нитропродукта 1,5-диаминоантрахинон был получен с выходом 30% (считая на антрахинон), т. пл. 313,5—314,5 °С, с содержанием основного вещества 95,5% (оценка по диазотированию ами ногруппы). 1,5-Диаминоантрахинон, полученный таким образом через нитропродукт, превосходит продукт аммонолйза антрахинон- [c.75]

Н. С. Докунихин и Л. М. Егорова также исследовали замену в 1,5-динитроантрахиноне нитрогрупцы на атом хлора . Найденные кинетические данные дают возможность предполагать, что этот процесс носит характер аутокалитического. Был разработан метод получения 1,5-дихлорантрахинона действием газообразного хлора на растертую смесь динитроантрахинона с поваренной солью в течение трех часов при 270 °С. Расход хлора близок к теоретическому. Выход дихлорантрахинона составляет 90 %, содержание основного продукта 97—98%. Качество полученного продукта было проверено в синтезе красителя кубового чисто-желтого 4К- [c.76]

Несколько неожиданные результаты были получены нами при обмене галоида, активированного присутствием в антрахиноновом ядре нитрогруппы. Сведения о сравнительной подвижности атома хлора и нитрогруппы в реакциях нуклеофильного замещения ароматических соединений в литературе довольно разног ечивы. Так, в монографии Гyбeнai указывается, что реакционная способность атома хлора в а-положении антрахинонового ядра выше таковой для нитрогруппы. В патентной литературе защищается способ получения п-нитроал кил аминозамещенных антрахинона обменом атомов хлора в 1,5-дихлор-4,8-динитроантрахиноне. По данным патента, нитрогруппа в указанных условиях не затрагивается. С другой стороны, в литературе имеются сообщения, что в соединениях бензольного ряда нитрогруппа вытесняется при нуклеофильном замещении приблизительно в 10 раз быстрее, чем атом хлора . В случае 1-хлор-4 Нитроантрахинона мы могли ожидать большей подвижности атома хлора в подобных реакциях, поскольку он дополнительно активируется нитрогруппой (сильная активация) нитрогруппа в свою очередь активируется атомом хлора лишь слабо. В действительности картина оказалась сложнее. В отсутствие соединений меди взаимодействие 1-хлор-4-нитроантрахинона с аминами протекает в двух направлениях [c.102]

Антраценовый синий SWX (Бон, 1891) (BASF I 1063) (Ализариновый кислотный синий ВВ), — дисульфокислота Антраценового синего WR — может быть получен обычным методом, а именно нагреванием 1,5- и 1,8-динитроантрахинона с серой, дымящей серной кислотой и борной кислотой днсульфокислота является предпоследней стадией в получении гексаоксиантрахинона. Другим методом получения Антраценового синего SWX является сульфирование, нитрование и восстановление Антрахризопа до соединения I и [c.956]

Другая большая- группа красителей представляет собой производные антрахинона, в которых все а-положения заняты главным образом окси-, нитро- или аминогруппами и их производными. Лишь в немногих красителях нитрогруппы сохранены, большинство же получается их замещением. Давно известна возможность замены одной или обеих нитрогрупп в динитроантраруфине (1,5-ди-окси-4,8-динитроантрахиноне или сокращенно ДНА) или динитро-хризазине (1,8-диокси-4,5-динитроантрахиноне — ДНХ) аминогруппами [133]. Однако до недавйего времени (1954 г.) ни один из этих продуктов не использовался для крашения синтетических волокон из-за недостаточного к ним сродства. Лишь в 50-х гг. было обнаружено, что замена одной нитрогруппы ариламиногруппой, содержащей оксиалкильный, оксиалкоксильный и другие заместители, приводит к получению ацетатных красителей синего цвета с высоким сродством и исключительной стойкостью к свету и газам [134]. Было найдено, что красители, полученные из ДНХ, имеют не- [c.2044]

Чистый 1-нитро-9,10-антрахинон (83), пригодный для восстановления в практически очень важный 1-амино-9,10-антрахи Нон до недавнего времени получить прямым нитрованием не удавалось [53]. При нитровании антрахинона большим избытком дымящей азотной кислоты получается до 90% (83) [54—58], но примеси динитропроизводных и 2-нитроизомера отделяются с большим трудом [59]. Предложено получать чистый (83) нитрованием антрахинона в 85 /о-ной Н2504 (20 1) при температуре от —10 до +35 °С выпадающий при разбавлении реакционной массы водой продукт перегоняют под вакуумом. Таким образом удается получить 99%-ный 1-нитро-9,10-антрахинон с достаточно высоким выходом [60]. Он может быть получен с чистотой 95% без примеси динитроантрахинонов нагреванием технического продукта нитрования с водными растворами сульфитов [61, 62]. [c.159]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология