Метил глюкозид

Обе формы Д-глюкозы в растворе или в расплавленном состоянии легко переходят друг в друга. Так, удельное вращение свежеприготовленного раствора Р- )-глюкозы [а]д = 4-19° увеличивается с течением времени. Это увеличение продолжается до тех пор, пока удельное вращение раствора не достигнет постоянного значения, т. е. будет равно -(-52°, как и при растворении а-Д-глюкозы. Таким образом, в растворе находятся оба вида глюкозы, и между ними устанавливается определенное равновесие. Из раствора, в зависимости от условий кристаллизации, можно выделить ту или иную форму глюкозы. Так как а-О-глю-коза менее растворима в воде, чем р-Д-глюкоза, то она и будет выделяться из водного раствора. Наоборот, из раствора глюкозы в ледяной уксусной кислоте, если в охлажденный раствор внести кусочек Р-О-глюкозы, выкристаллизовывается Р-Л-глю-коза. Известны производные обеих форм, например а-метил-глюкозид и Р-метилглюкозид. [c.322]

Написать формулу строения метил-глюкозида. [c.87]

Гидролизующее действие ферментов тесно связано со строением молекулы гликозида и асимметрией углеродных атомов сахаров. Так, например, правовращающий а-метилглюкозид расщепляется инвертином, в то время как его левовращающий изомер при этом не изменяется, напротив, Р-метил-глюкозид расщепляется эмульсином, не действуя на а-изомер. Интересно, что природные гликозиды, расщепляемые эмульсином, обладают левым вращением. [c.536]

Величина окисных колец и их устойчивость. — Поведение кислот ряда сахаров показывает, что если возможно замыкание как пяти-, так и шестичленного лактонного кольца, то предпочтительно образуется -лактон. Но вместе с тем )-глюкоза при взаимодействии с метанолом в присутствии кислых катализаторов образует циклический р-метил-/)-глюкозид, кольцо которого является шести-, а не пятичленным. [c.100]

Хотя метил глюкозиды образуются при взаимодействии с I молем метанола, тем не менее они являются полными ацеталями, поскольку в роли второй молекулы спирта выступает гидроксильная группа С-5 самой о-(+)-глюкозы. Глюкозиды не подвергаются мутаротации, поскольку, будучи ацеталями, они [c.952]

Обработка тетраметил-0-метиЛ- -глюкозида разбавленной соляной кислотой удаляет лишь одну из ОСНз-групп и лает тетра-О-метил-о-глюкозу. [c.956]

Изобразите строение а- и р-метил- )-глюкозидов в виде пиранозных формул, а- и р-метил- )-фруктозидов в виде фура-нозных формул. [c.110]

К 50 мл бензилхлорида, нагретого до 80—90°, добавляют порциями при сильном перемешивании в течение 30 мин смесь 30 г порошкообразного едкого кали с 10 г а-метил-глюкозида. Смесь нагревают при перемешивании 6—7 ч при 110° (масляная баня). По охлаждении реакционную массу разбавляют водой, экстрагируют хлороформом. Хлороформенные вытяжки промывают водой, сушат над безводным карбонатом калия. Хлороформ отгоняют, к сиропообразному остатку добавляют 25 мл бензилхлорида, 15 г едкого кали и нагревают, перемешивая при 110° в течение [c.91]

Метилгликозиды не мутаротир /ют, не восстанавливают фелингову жидкость и инертны по отношению к реагентам на карбонильную группу. Они устойчивы к основаниям, ио легко гидролизуются в присутствии следов кислоты. Фишер нашел, что фермент мальтаза гидролизует а-метил- )-глюкозид, но не гидролизует р-аномер, а фермент из миндаля— эмульсин гидролизует р-метил-Ь-глюкозид и не изменяет а-изомера. Э. Армстронг (1903), изучая ферментативный гидролиз при помощи поляриметрического анализа, показал, что а- и р-О-глюкозиды превращаются в а и р-1)-глюкозу, что вытекало из величин оптического вращения. [c.528]

Сульфатная группа в триацетил- -метил- -глюкозиде устойчив к щелочному гидролизу в этих условиях образуется натриевая соль кислого сульфата р-метил-й-глюкозида. [c.55]

Как видно из схематических формул, оба вещества во всех своих звеньях тождественны, за исключением метильных групп у первого углеродного атома. Они по пространственной конфигурации являются зеркальным отображением друг друга. В связи с этим а-метил-глюкозид гидролизуется ферментом мальтазой, а р-метилглюкозид эмульсином. [c.94]

Глюкоза Метил глюкозид [c.235]

К сахаридам, обладающим восстаповительной способностью, этот метод непосредственно непри.чени.м, так как свободная карбонильная группа окисляется окисью серебра. Поэтому сахариды, обладающие восстановительной способностью, необходимо сначала, по вышеописан-но.му. методу, переводить в метилглюкозиды, которые уже можно метилировать посредством окиси серебра и иодистого метила. Так как метил-глюкозид нерастворИдМ в иодистом метиле, то реакцию ведут сначала в, присутствии метилового спирта как растворителя реакция ведет при это.м к получению лишь частично метилированного продукта, в случае глюкозы напри.мер к триметилд1етилглюкозиду. Эти частично. метили- [c.346]

При обработке глюкозы разбавленным раствором НС1 в метаноле в мягких условиях Э. Фишер, помимо двух упомянутых выше метилглюкозидов, выделил третье вещество, названное у-метилглюкозидом. Метилирование, гидролиз и последующее окисление этого вещества дапи диметоксиянтарную кислоту, что доказало наличие в исходном 7-метил-глюкозиде пятичленного кольца [c.28]

Так, из Д-глюкозамина получается 2,5-ангидро-Д-манноза XII это. легко объясняется пространственным расположением циклического атома кислорода, который .oжeт атаковать с тыла по второму углеродному атому промежуточный катион XI. В случае Д-маннозамина, у которого аминогруппа занимает аксильпое положение, происходит дезаминирование, не сопровождающееся сужением цикла, и получается Д-глюкоза Здесь, как и в первом случае, реакция протекает с обращением конфигурации у Сг- При попытке провести дезаминирование З-амино-З-дезокси-а-метил-/)-глюкозида азотистой кислотой также наблюдалось сужение-пиранозного цикла [c.271]

Конформации моносахаридов. Дальнейшим шагом в познании строения углеводов явились представления об их конформациях (см. стр. 89). Кольца фураноз почти плоские,, тогда как кольца пираноз (-и пиранозидов) изогнуты в пространстве. В-В Иду наличия пяти асимметр ических углеродных атомов это приводит к существованию для пираноз восьми конформаций (см. том II). В связи с этим формулы Хеуорса оказываются недостаточными для точной передачи простраиственных отношений в молекуле, и в настоящее время много усилий прилагается д-ля установления, в каких конформациях существуют различные углеводы. Та,к, например, установлено, что а-метил-глюкозид существует почти исключительно в виде следующей, конформации (Ривз) [c.639]

По второму правилу Хадсона изменение при гликозидном атоме углерода (СО, например переход от С1—ОН к С]—ОН, лишь в незначительной степени изменяет молекулярное вращение остальной части молекулы. Тот факт, что а-метил-/)-глюкозид имеет большее положительное вращение, чем а-/3-глюкоза может быть объяснен тем, что объемистая группа СНз увеличивает асимметрию Сгатома, отчего увеличивается его положительное вращение. По той же причине р-ме-тил-D-глюкoзид является более левовращающим , чем р-/)-глюкоза [c.539]

Интересным свойством фермента, катализирующего синтез каллозы, является то, что он сильно активируется некоторыми сахарами. В порядке уменьшения активности сахара располагаются в ряд ламинарибиоза, целлобиоза, салицин, ламинаритриоза, глюкоза, а-метил-глюкозид, мальтоза, изомальтоза и сахароза. Существует большая специфичность такой активации, потому что близкие соединения, как фруктоза, галактоза, манноза и лактоза, неактивны. Активаторы не внедряются в полимер. Их влияние, по- идимому, близко таковому Г-6-Ф при действии гликогенсинтетазы. Возможно, что они соединяются с некоторыми активными центрами на поверхности фермента и вызывают его конформационные изменения, делающие его более активным. [c.207]

Для определения молекулярного веса целлюлозы были использованы также данные о количестве метил-2,3,4,6-тетра-0-метил-глюкозида, полученные при применении для разделения продуктов метанолиза триметилцеллюлозы метода газо-жидкостной хроматографии. Рассчитанные по этим данным величины степени полимеризации были, однако, также несколько ниже степени полимеризации нефракционированных препаратов целлюлозы, среднечисловой молекулярный вес которых определялся другими методами (например, осмометрически) [c.20]

Предположения, что олигосахариды являются продуктами ассоциации моно- и дисахаридов были окоячате.яьно опровергнуты синтезом метилового эфира целлотриозы (метил- -глюкозида де-каметилцеллотриозы) действием 1-хлоргептаметилцеллобиозы на метил-Е -глюкозид 2,3,6-триметилглюкозы. Полученный таким образом метиловый эфир целлотриозы оказался вполне идентичным с метиловым эфиром целлотриозы, выделенным из продуктов гидролиза целлюлозы. [c.267]

Некоторые производные моносахаридов, а также свободные моносахариды (в водных растворах) содержат изомерные формы с пятичленным кольцом. Впервые в 1914 г. Э. Фишер наряду с а- и р-метил-глюкозидами выделил еще третий глюкозид, названный им у люко-зидом . Буква у не связывалась с каким-либо представлением о структуре. В дальнейшем оказалось, что у-глюкозид — смесь двух глюко-зидов с пятичленным кольцом, отличающихся пространственным положением полуацетального гидроксила, т. е. это были а- и -формы таких гликозидов. Пятичленные циклические формы участвуют в построении некоторых олиго- и полисахаридов (например, свекловичного сахара). [c.29]

Смотреть страницы где упоминается термин Метил глюкозид: [c.529] [c.255] [c.583] [c.255] [c.256] [c.457] [c.308] [c.330] [c.330] [c.204] [c.204] [c.217] [c.515] [c.493] [c.95] [c.95] [c.140] [c.351] [c.351] [c.91] [c.421] [c.150] [c.150]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология