Сорбиновый альдегид

Серб ц новая кислота СН СН=СНСН=СНСООН может быть получена окислением сорбинового альдегида, который в свою оч -редь образуется при конденсации 3 молекул ацетальдегида. [c.259]

Гексадиен-2,4-ал см. Сорбиновый альдегид [c.121]

Сорбиновый альдегид Гексадиен-2,4-ал СН,СН=СНСН=СНСНО [c.447]

Подвижность водородов метильной группы сохраняет и сорбиновый альдегид. [c.315]

Наличие двух изомеров вытекает также из ряда особенностей спектра ПМР сорбинового альдегида. Каждой неэквивалентной группе протонов СНз—, — СН=СН—СН = СН— и —СНО отвечают две резонансные линии с различными значениями химических сдвигов для метильной группы при ненасыщенном углеродном атоме —два дублета со средними химическими сдвигами 6 = 0,85 и 1,85 м. д., для олефиновых протонов — широкая мультиплетная линия в интервале 5,00— [c.75]

Такая передача взаимного влияния осуществляется настолько полно, что различие во взаимном влиянии атомов, непосредственно связанных друг с другом и разделенных системой сопряженных связей, в ряде случаев в известной мере стирается, как это видно из сравнения химических свойств соответствующих соединений. Так, например, два альдегида— ацетальдегид и сорбиновый альдегид [c.56]

Факторы, способствующие сопряженному присоединению, обусловливают передачу активирующего влияния через сопряженную систему, что выражается эмпирическим правилом винилогии. Активация метильной группы в уксусном альдегиде, например, связана с недостатком электронов у углеродного атома карбонильной группы. Метильная группа кротонового или сорбинового альдегида обладает подобной же активностью, так как углеродный атом, с которым связаны метильные группы, обеднен электронами в такой же степени. [c.449]

Кротоновый альдегид способен конденсироваться еше с одной молекулой уксусного альдегида, давая сорбиновый альдегид [c.257]

Дальнейшей конденсацией кротонового альдегида с уксусным альдегидом может быть получен сорбиновый альдегид [c.459]

Гидрирование сорбинового альдегида до г е КС е н-4-ола-1 [68]. Раствор 25 г сорбинового альдегида и 70г сахара в 2,5 л воды в течение 3 час. прибавляют к бродящей массе, состоящей из 1,5 л дрожжей. [c.289]

Е-эффект объясняет механизм передачи влияния атомных групп на большие расстояния по цепочке сопряженных связей. Так, в молекуле ацетальдегида водороды мегиль-ной группы под влиянием карбонила подвижны, лабильны. Это же свойство сохраняется и у сорбинового альдегида, поскольку здесь может произойти электромерный сдвиг [c.71]

Дихлорциклопропанирование ацеталей сопряженных полне-новых альдегидов проходит по-разному в зависимости от природы концевого заместителя и числа двойных связей в молекуле. Так, днэтилацеталь сорбинового альдегида в стандартных условиях образует аддукт по концевой двойной связи [486, 490], а при 8-кратном избытке реагентов — бисаддукт по обеим двойным связям [486, 491] [c.158]

Гексадиеналь, или сорбиновый альдегид, образуется при дегидрировании н-кашронового альдегида в водной суспензии коллоидным палладием [II как побочный продукт при конденсации ацетальдегида в присутствии ацетата натрия [2] при восстановлении гексанола в атмосфере СОг в присутствии ацетата никеля [31 при конденсации 1-пиперидин-1,3-бутадие-на с ацетальдегидом и последующей о бработке продуктов реакции смесью уксусной кислоты с ацетангидридом [4]. [c.74]

Сопряженные альдегиды и кетоны получаются с помощью кротоновой конденсации. Из ацетальдегида на первой стадии конденсации получается кротоновый альдегид, а на второй — сорбиновый альдегид, содержащий в сопряженной л-системе б я-электронов [c.472]

Этот способ может быть применен также и к кетонам, причем он имеет значительные преимущества перед другими методами, в которых применяются более обычные восстановители. Ненасыщенные альдегиды и кетоны, а также галоидозамещенные альдегиды и кетоны также могут быть восстановлены по этому способу следует отметить, что никаких других реакций при этом не происходит. Хлораль, бромаль, бутилхлораль, трихлорацетофенон и сорбиновый альдегид гладко превращаются в этих условиях в соответственные спирты с хорошим выходом. Нитробензальдегид образует при этом нитробензнло-вый спирт. Неудовлетворительные результаты получаются в случае оксиальдегидов, например альдоля, или аминоальдеги-дов. Фенолальдегиды в этих условиях не восстанавливаются . [c.178]

Восстановление сорбинового альдегида в сорбиловый спирт. Смесь 25 г неочищенного сорбинового альдегида, 4—5 г изопропилата алюминия и 50 г безводного изопропилового спирта нагревают на масляной бане, причем образующийся ацетон медленно отгоняется. Объем жидкости в колбе все время поддерживают на люстоиином уровне непрерывным добавлением изопропилового спирта. После того как отгонка ацетона закончится и находящийся в парах термометр покажет приблизительно 83°, отгоняют еще около [c.179]

СбНзО Сорбиновый альдегид (гекса-2,4-диеналь) 171 98,0 70 [c.490]

Полиеновые альдегиды с сопряженными связями также нормально реагируют с алкилмагнийгалогенидами, образуя полиеновые спирты с выходом около 40%. Так, из сорбинового альдегида и бромистого этилмагния получен карбинол СНд(СН = СН)гСН(ОН)С2Н5, из октатриеналя Hg( H = = СН)зСНО и бромистого этилмагния получен карбинол СНд(СН = СН)з- [c.111]

Сопряжение двойной связи С=С с карбонильной группой С=0 вызывает смещение главной полосы поглощения (переход N—>V ) примерно той же величины, что и при конденсации двух хромофоров С=С. Так, спектры кротонового и сорбинового альдегидов обнаруживают по одной полосе почти в тех же положениях и таких же интенсивностей, как в спектре бутадиена и гексатриепа [c.564]

Образовавшийся кротоновый альдегид может, естест-вешю, вступать в конденсацию еще с одним молем уксусного альдегида ио схеме К. к. с образованием сорбинового альдегида [c.435]

Эффект винилогии можно проиллюстрировать на примере протекания реакций конденсации ацетальдегпда и сорбинового альдегида СНзСН = СН—СН = СН—СНО. Несмотря на то, что метильная группа сорбинового альдегида отделена от карбонильной группы участком СН = СН—СН = СН, она испытывает влияние карбонильной группы в той же степени, что и непосредственно связанная с карбонилом метильная группа уксусного альдегида. По этой же причине и эфиры сорбиновой кислоты способны к конденсации за счет подвижного водородного атома метильной группы в такой же степени, как и эфиры уксусной кислоты, несмотря на то, что в первом случае метильная группа отделена от карбоксильной цепочкой сопряженных связей. Хорошо известны и такие химические особенности вещества с сопряженными связями, как присоединение, протекающее по концам сопряженной системы (в частности. [c.28]

Дегеринг и Стаут [175] попытались осуществить реакцию ацетальдегида с альдолем в безводной среде, используя в качестве катализатора триэтиламин. Были выделены а-винилкротоновый альдегид (118) и сорбиновый альдегид (119). [c.141]

Органический синтез в двухфазных системах (1982) -- [ c.158 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.315 ]

Теоретические проблемы органической химии (1956) -- [ c.56 , c.57 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.257 , c.459 , c.477 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.238 , c.394 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.219 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.219 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.225 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.211 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.259 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.295 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология