Гребе нафталина

Пользуясь бензольной теорией Кекуле, К. Гребе в 1868 г. установил формулу строения нафталина, а несколько позднее и К. Либерман вывел правильную формулу антрацена. Были также установлены и формулы строения гетероциклических. соединений. В 1869 г. К. Гребе ввел для отличия производных бензола и ароматических соединений общие приставки перед названиями соответствующих соединений — орто-, мета- и пара-. [c.148]

Синтезированная кислота оказалась идентичной кислоте, полученной окислением аценафтена. Этими синтезами, а также работами Гребе [158, 23] было доказано строение аценафтена как пери-производного нафталина. [c.8]

Эта последовательность реакций доказывает, что нафталин содержит два связанных (конденсированных) бензольных кольца, так как каждое кольцо при расщеплении дает продукт с углеродными атомами, замещенными в орто-положении. Такое строение нафталина было предсказано в 1866 г. Эрленмейером и доказано в 1868 г. Гребе, который использовал указанный выще принцип в приложении к более сложной последовательности реакций, включающих хлорированные хиноны. [c.440]

На основе теории химического строения, вскоре были установлены и формулы некоторых важнейших многоядерных соединений. В 1866 г. Эрленмейер, имея в виду факты, свидетельствующие о родстве в химическом отношении бензола и нафталина, высказал мысль, что молекула нафталина состоит из двух бензольных ядер, имеющих два общих углерода. В 1868 г. это предположение подтвердил прямым экспериментом К. Гребе. Таким образом была установлена формула строения нафталина. Заметим, что и в этом случае, как и в случае формулы бензола, делалось немало попыток построить формулу на основе призматической формулы бензола, а также шестиугольника с центрированными связями. Эти попытки не привели, однако, к замене формулы Эрленмейера—Гребе. [c.320]

После того как формула нафталина была установлена, определение строения других углеводородов с конденсированными ядрами уже не могло представить принципиальных затруднений. В 1870 г. Гребе и Либерман [57] из двух формул [c.148]

Действительно, если использовать символику резонанса, структура нафталина должна быть промежуточной между структурой Эрленмейера— Гребе и структурами, в которых на одно из бензольных ядер приходятся три п-связн, а на другое лишь две [c.210]

Изомерия производных нафталина. Уже монопроизводные нафталина известны в виде двух рядов изомеров а-замещенные и (З-замещенные. Для двух одинаковых заместителей в соответствии с формулой Эрленмейера— Гребе возможно 10 изомеров [c.211]

Вскоре после этого были установлены аналогичные формулы нафталина (Эрленмейер, 1866 г. Гребе, 1869 г.) и других углеводородов с конденсированными бензольными ядрами [c.205]

Но с ней произошло примерно то же, что и с нумерацией атомов бензольного ядра по Кекуле не было экспериментальных данных, обосновывавших ее применение. Поэтому нумерация Гребе была забыта и вновь предложена почти четверть века спустя Эрдманом [63], который в ходе своих обширных работ по установлению строения производных нафталина нуждался в соответствующем способе обозначения изомеров. [c.43]

Гребе [118] внес сходное предложение для соединений, в составе которых можно выделить ядро нафталина. Так, например, соединение (I) [c.50]

Осн. исследования посвящены структурной орг. химии. Совм. с К. И. Лисенко открыл (1861) р-цию образования дисульфидов при окисл. меркаптанов серной к-той. После неудачных попыток химиков получить метиленгликоль и его аналоги с двумя гидроксильными группами у одного углеродного атома сформулировал (1864) правило, запрещающее существование таких соед. Выдвинул и обосновал (1864) идею о двойной связи между углеродными атомами. Впервые предложил (1865) общепринятые ныне ф-лы этилена и ацетилена. Предложил (1866) правильную ф-лу нафталина, позднее (1868) доказанную К. Гребе. Получил [c.525]

К. Гребе предложил структурную формулу нафталина. [c.561]

Правильное представление о строении этого углеводорода было впервые высказано Эрленмейером старшим, а затем до казано Гребе. Последний при окислении дихлорнафтохи-н о н а, который может быть синтезирован из нафталина, получил фталевую кислоту и таким образом твердо установил наличие в нафталине одного бензольного ядра. При действии пятихлористого фосфора дихлорнафтохинон превращается в пентахлор н а ф т а л и н, окисление которого приводит к образованию 1етрахлорфта левой кислоты. Это второе расщепление показывает, что в молекуле дихлорнафтохинона имеется еще второе, хлорированное бензольное ядро и, следовательно, молекула нафталина состоит из двух кольцевых систем после расщепления любой из них [c.503]

В 1866 г. Э. Эрленмейер предложил для нафталина СюНа формулу из двух бензольных колец с двумя общими углеродными атомами, которая была подтверждена экспериментальными исследованиями Гребе и Фиттига. [c.211]

Впервые нафталин изолирован из продуктов сухой перегонкн каменного угля в виде бесцветных кристаллов со своеобразных ата-хом. Первым структурную формулу нафталина иаиисал К. Гребе (1866). [c.202]

Следует отметить, что в цифровом обозначении углеродных атомов аценафтенового ядра существует большой разнобой. Из-за этого одни и те же соединения описаны как разные изомеры и подчас бывает трудно разобраться, о каком из них идет речь. Так как в структурной формуле аценафтена четко вырисовывается ядро нафталина, а ряд превращений аценафтена сопровождается разрывом пятичленного кольца с образованием соединений, которые должны рассматриваться как производные нафталина, следует считать наиболее удобным обозначение, предложенное Гребе 123] оно и принято в настоящей работе. Ниже для сравнения приведены и другие, встречающиеся в литературе [c.9]

Карл Гребе ( arl Graebe, 1841—1927) родился во Франкфурте. Работал у Р. Бунзена в Гейдельбергском университете, под руководством А. Кольбе в Марбурге, на фабрике красителей (короткое время), в лаборатории Э. Эрленмейера, ассистентом А. Байера. Профессор химии Лейпцигского (1869 г.). Кенигсбергского (с 1870 г.) и Женевского (1878—1906 гг.) университетов. Вместе с К. Либерманом синтезировал природный краситель ализарин и установил его строение, показав, что при восстановлении ализарина образуется антрацен. Первый обнаружил в каменноугольной смоле акридин и карбазол. Получил фталевую кислоту из нафталина и установил его бициклическую структуру. За выдающиеся исследования был награжден медалями Перкина, Лавуазье и Бертолле. [c.99]

Для нафталина был предложен ряд формул. По аналогии с фор- ф. мулой Кек ле для бензола, Эрленмейером и Гребе (18б6—1868 гг.) было предложено выражать строение нафталина формулой [c.446]

Правильность этой схемы была строго доказана исследованием окисления производных нафталина (Гребе). Действительно, при окислении одного из двух суш,ествуюш,их нитронафталинов получается 3-нитрофталевая кислота. Таким образом доказывается наличие в нафталине бензольного кольца, обозначенного цифрой II [c.446]

Синтезы нафталина и его приизвод1 ,ых из простейших ароматических веш,еств находятся в полном согласии с приведенной выше формулой Эрленмейера и Гребе. Например, а-оксинафталин (а-нафтол) может быть получен из фенилизокротоновой (фенилвннилукс -ной) кислоты [c.448]

Очевидно поэтому на истинный смысл формулы Эрленмейера обратил внимание не сам Эрленмейер, а Гребе [51], отметип-ший, что эта формула соответствует тому, что нафталин состоит из двух бензольных ядер , которые имеют два общих атома углерода . Свое предположение Гребе доказал (в 1869г.), окисляя разные (различаемые заместителями) ядра и получая при этом соответствующие фталевые кислоты. [c.147]

В 1826 г. Фарадей установил эмпирическую формулу нафталина С5Н4, а в 1866 г. Эрленмейер работавший в Гейдельберге, предложил для него структурную формулу из двух конденсированных бензольных колец. Формула Эрленмейера была подтверждена Гребе , который впервые изобразил ее так, как это принято в настоящее время (I). Более полное доказательство такой структуры химическими методами было опубликовано в монографии Ревердина и Нёльтинга в 1888 г. [c.11]

Первйй этап прсщесса - получение пиренхинона - известен с 1870 г., когда Гребе в результате окисления пирена получил смесь 3,8-, 3,10-пиренхияонов и пиреновой кислоты. В ранних исследовательских работах по получению нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты пиренхинон ввделялся как самостоятельный продукт, который на следующей стадии окисления превращался в нафталин-тетракарбоновую кислоту. Позднее были разработаны методы окисления пирена в нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновую кислоту без выделения пиренхинона. [c.17]

В качестве производного бензола рассматривался нафталин СшНй, которому Эрленмейер и Гребе придали следующую структурную [c.290]

Исследуя различные хиноиы, Гребе вместе с Либерманом доказали, что ализарин является производным антрацена, а не нафталина, как думали до того, и представляет собой диоксиантрахинон [25] [c.172]

Нафталин содержится в каменноугольной смоле в количестве 10% и выделяется (выкристаллизовывается) из ее средних (до 240 °С) фракций. Получают его и из продуктов пиролиза нефти. Нафталин — кристаллическое вещество с т. пл. 80 °С, возгоняющееся, летучее уже при комнатной температуре, перегоняющееся с водяным паром. Запах его общеизвестен. Открыт нафталин Гарденом в 1819 г., т. е. раньще бензола (1825 г.). Состав его установлен А. А. Воскресенским, а строение как двух конденсированных бензольных ядер — Эрленмейером и Гребе, использовавщими формулу бензола Кекуле. [c.209]

Аналогично развивалось и обозначение атомов в нафталине. Пока еще не была установлена его структура, приходилось различать два изомерных монозамещенных соединения, условно обозначая их как аир. Когда было выяснено строение нафталина, эти буквенные обозначения приобрели уже иной смысл они стали обозначениями двух типов атомов нафталинового ряда. Установив строение нафталина, Гребе [61] в 1869 г. предложил и нумерацию его атомов, употребляемую до сих пор. [c.43]

Согласно Гребе и Петеру [137], конденсация 18 г 3,6-дихлорфталевого ангидрида с 26 г нафталина и хлористым алюминием дает 8 г [c.542]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология