Эрленмейера формула нафталина

Так как у декалина ,jH по сравнению с С,,Н,, все еще не достает двух пар атомов водорода, можно допустить в нем наличие двух колец. Приведенные выше соображения и позволили Эрленмейеру рассматривать нафталин как продукт конденсации двух ядер бензола и предложить для него формулу строения, которая очень хорошо объясняет особенности и свойства нафталина [c.330]

Обычная структурная формула нафталина это формула Эрленмейера [c.143]

Вскоре после этого были установлены аналогичные формулы нафталина (Эрленмейер, 1866 г. Гребе, 1869 г.) и других углеводородов с конденсированными бензольными ядрами [c.205]

Э. Эрленмейер предложил правильную структурную формулу нафталина. [c.560]

В бензоле ароматическая шестерка я-злектронов распределена равномерно, а в нафталине выравнивание в такой мере невозможно, и он в результате этого менее ароматичен. Соответственно меньше и понижение энергии нафталина сравнительно с рассчитанной энергией олефина, отвечающего по структуре формуле Эрленмейера с фиксированными двойными связями (энергия резонанса). Если использовать символику резонанса, структура нафталина изображается следующим образом [c.20]

Элементарный состав нафталина установил А. А. Воскресенский. Впоследствии Эрленмейер предложил для него следующую структурную формулу [c.528]

На основе теории химического строения, вскоре были установлены и формулы некоторых важнейших многоядерных соединений. В 1866 г. Эрленмейер, имея в виду факты, свидетельствующие о родстве в химическом отношении бензола и нафталина, высказал мысль, что молекула нафталина состоит из двух бензольных ядер, имеющих два общих углерода. В 1868 г. это предположение подтвердил прямым экспериментом К. Гребе. Таким образом была установлена формула строения нафталина. Заметим, что и в этом случае, как и в случае формулы бензола, делалось немало попыток построить формулу на основе призматической формулы бензола, а также шестиугольника с центрированными связями. Эти попытки не привели, однако, к замене формулы Эрленмейера—Гребе. [c.320]

Однако, ПО химическим данным, связи в молекуле нафталина, по-видимому, фиксированы ( заморожены ) в положениях, показанных в симметричной формуле Эрленмейера (I). Этот вопрос подробно рассмотрен Физером (см. Общую литературу, с) в составленном им обзоре, где приведены многочисленные ссылки. [c.18]

Это можно объяснить тем предположением, что система нафталина не так ароматична, как система бензола в то время как в бензоле ие имеется никакой разницы между отдельными связями ядра, для нафталина следует принять наличие двойных и простых связей алифатического характера, не меняющих притом своего положения. Указанное выше различие в силе влияния i-атома объясняется тем, что у I и II между атомами j и имеется двойная связь, а у III и Сд соединены простой связью. Это заключение заставляет авторов принять для нафталина формулу Эрленмейера. Согласно последней наблюденное влияние не обусловливается пространственным препятствием, но является чисто индуктивным эффектом . Наоборот, влияние С1-атома в месте 8 на константы диссоциации 1-нафтойной кислоты должно быть исключительно стерической природы. [c.38]

В то время как в бензоле ароматическая шестерка я-электронов распределена соверщенно равномерно по отношению к шести углеродным атомам, в нафталине выравнивание в такой мере невозможно, и он в результате этого мерее ароматичен и более непределен, чем бензол. Соответственно меньше и понижение энергии нафталина сравнительно С рассчитанной энергией непредельного углеводорода, отвечающего по структуре формуле Эрленмейера с фиксированными двойными связями (энергия резонанса). Это понижение энергии для нафталина составляет 61 ккал/моль, т. е. заметно меньше удвоенной величины (36-2 = 72) для бензола. [c.210]

Изомерия производных нафталина. Уже монопроизводные нафталина известны в виде двух рядов изомеров а-замещенные и (З-замещенные. Для двух одинаковых заместителей в соответствии с формулой Эрленмейера— Гребе возможно 10 изомеров [c.211]

Научные исследования посвящены ароматическим, в частности многоядерным, соединениям. Показал (1866), что бензолеиновая кислота, полученная А. В. Г. Кольбе, содержит дигидробензольное ядро. Получил (1867) дигидрофта-левую кислоту и предложил правильную формулу фталевой кислоты. Совместно с К- Т. Либерманом получил (1868) антрацен восстановлением природного ализарина цинковой пылью. Они же впервые осуществили (1869) синтез ализарина из антрацена через броми-рование антрахинона и сплавление бромюра с поташем. Результаты этой работы послужили основой создания дешевого промыщленно-го способа производства ализарина (1869, совместно с Либерманом и Г. Каро), который прежде получали из корней марены. Указал на хромофорные свойства азогруппы. Доказал (1868) правильность формулы нафталина, предложенной Р. Л. К- Э. Эрленмейером. Установил (1869), что нафталин, антрацен и другие углеводороды с конденсированными ядрами следует относить к ароматическим соединениям. Совместно с Г. Каро открыл (1870) акридин. Выделил из каменноугольной смолы карбазол и фенантрен. Синтезировал (1872) фенантрен и определил его строение. Совместно с Ф. Ульманом [c.151]

Эмиль Эрленмейер (1825—1909). Был профессором химии в Гейдельберге и Мюнхене (Бавария) провел многочисленные исследования в области органической химии следует напомнить об открытии им изомасляной кислоты , о синтезе гуанидина из цианамида и хлористого аммония [HjN - N + NH4 I (H2N)2- NH- H l], о его формуле нафталина, основанной на теории ароматических соединений Кекуле об изучении нинаколиновой перегруппировки ч и т. д. Развивал также очень активную преподавательскую деятельность [c.285]

Структурная формула нафталина предложена Эрленмейером (1866 г.). Углеродный скелет молекулы нафталина состоит из двух бензольных ядер, сконденсированных при помощи двух общих соседних углеродных атомов. Поэтому молекула нафталина состоит не из 12 атомов углерода, как дифенил, а только из 10 с водородом связаны восемь атомов углерода, общие (узловые) атомы углерода не имеют при себе атомов водорода. В молекуле нафталина, так же как и в молекуле бензола, нет ни двойных, ни простых связей, хотя в формулах I—III условно показаны пять двойных связей, чередующихся с простыми 10 п -электронов распределены симметрично между обоими ядрами молекулы — оба ароматические. Ароматичность здесь обусловлена сопряжением 10 л-элек- [c.122]

В 1826 г. Фарадей установил эмпирическую формулу нафталина С5Н4, а в 1866 г. Эрленмейер работавший в Гейдельберге, предложил для него структурную формулу из двух конденсированных бензольных колец. Формула Эрленмейера была подтверждена Гребе , который впервые изобразил ее так, как это принято в настоящее время (I). Более полное доказательство такой структуры химическими методами было опубликовано в монографии Ревердина и Нёльтинга в 1888 г. [c.11]

К обсуждению структуры нафталина Физер и Лотроп [J. Аш. So . 57, 1459(1935) Zbl. 1936, I, 3299 ПОХ I, 1,53 (1936)] подошли на основании старой работы Марквальда (1893 г.), указавшего, что у, 3-нафтола или р-нафтиламина имеются различия между обоими о-местами.по отношению к функциональным группам, и объяснившего эти различия с помощью формулы нафталина Эрленмейера (I), по которой j и С-2 соединены двойной связью, а Са и С3 — простой. Авторы подтверждают это положение рядом примеров. Так, р-нафтол сочетается с диазониевыми солями у j. Если это место замещено стабильной группой, то сочетания не наблюдается. Если заместитель более или менее подвижен — происходит его вытеснение. Ни в коем случае азогруппа не внедряется во второе о-место. Тому же правилу следует превращение Р-нафтолаллилового эфира (II) в -аллил-2 нафтол наличие заместителя у j препятствует этой перегруппировке. Такая же особенность проявляется при реакции Скраупа в то время как р-нафтиламин замыкает кольцо у j, соединения типа III не способны образовать нафтохинолины [c.35]

В 1866 г. Э. Эрленмейер предложил для нафталина СюНа формулу из двух бензольных колец с двумя общими углеродными атомами, которая была подтверждена экспериментальными исследованиями Гребе и Фиттига. [c.211]

В качестве производного бензола рассматривался нафталин СюН , которому Эрленмейер и Г ребе придали следующую структурную формулу [c.295]

Состав нафталина iyHg был установлен А. А. Воскресенским (1858), строение Эрленмейером (1866), последнее лучше всего отражает формула (1) [c.76]

Для нафталина был предложен ряд формул. По аналогии с фор- ф. мулой Кек ле для бензола, Эрленмейером и Гребе (18б6—1868 гг.) было предложено выражать строение нафталина формулой [c.446]

Синтезы нафталина и его приизвод1 ,ых из простейших ароматических веш,еств находятся в полном согласии с приведенной выше формулой Эрленмейера и Гребе. Например, а-оксинафталин (а-нафтол) может быть получен из фенилизокротоновой (фенилвннилукс -ной) кислоты [c.448]

Эмиль Эрленмейер (1825—1909) изучал в Гиссене и в Гейдельберге химию и фармацию некоторое время он был лекционным ассистентом у Либиха, а затем аптекарем в Висбадене. В 1857 г. он защитил в Гейдельберге (у Кекуле) докторскую диссертацию и вскоре открыл здесь же частную химическую лабораторию, где занимался, главным образом, исследованиями по органической химии. С 1868 по 1883 г. был профессором химии в Политехническом институте в Мюнхене. Основные его работы посвящены теории химического строения. В 1865 г. он установил формулу строения нафталина, а в 1868 г. синтезировал гуанидин. См., например Бутлеров А. М. Соч., т. I. с. 116. (Примечание.) [c.312]

Последняя формула была дана Эрленмейером нафталину в тот момент, когда его отношение к бензольной теории Кекуле было по меньшей мере двусмысленным. Марковников писал (письмо датировано 11 декабря 1866 г.), например, Бутлерову из Гейдельберга У нас устроились по четвергам собрания в лаборатории. На первом читал Еремеич (так русские звали Х1ежду собой Эрленмейера.— Г. Б.) об ароматической теории Кекуле и, разумеется, доказал ее несостоятельность [54]. [c.147]

Очевидно поэтому на истинный смысл формулы Эрленмейера обратил внимание не сам Эрленмейер, а Гребе [51], отметип-ший, что эта формула соответствует тому, что нафталин состоит из двух бензольных ядер , которые имеют два общих атома углерода . Свое предположение Гребе доказал (в 1869г.), окисляя разные (различаемые заместителями) ядра и получая при этом соответствующие фталевые кислоты. [c.147]

Диалкил-2,6-диоксинафталины также не удалось ввести в реакцию сочетания. Из этого можно заключить, что двойные связи в молекуле нафталкна находятся в положениях 1,2- 3,4- 5,6-и 7,8- и что они не могут мигрировать в условиях реакции. Таким образом, в отношении химической реакционной способности производных нафталина только одна формула Эрленмейера (I) согласуется с экспериментальными результатами. [c.22]

Таким путем Физер и Лотроп приходят к заключению, что нафталин должен иметь симметричную структуру согласно формуле Эрленмейера. Связи фиксированы в нем прочно и не могут перемещаться. [c.37]

Нафталин содержится в каменноугольной смоле в количестве 10% и выделяется (выкристаллизовывается) из ее средних (до 240 °С) фракций. Получают его и из продуктов пиролиза нефти. Нафталин — кристаллическое вещество с т. пл. 80 °С, возгоняющееся, летучее уже при комнатной температуре, перегоняющееся с водяным паром. Запах его общеизвестен. Открыт нафталин Гарденом в 1819 г., т. е. раньще бензола (1825 г.). Состав его установлен А. А. Воскресенским, а строение как двух конденсированных бензольных ядер — Эрленмейером и Гребе, использовавщими формулу бензола Кекуле. [c.209]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология