Антрацен сульфированный

Сульфирование антрацена в положение 9 не происходит, по-видимому, из-за слишком легкого гидролиза получаемой сульфокислоты. Концентрированной серной кислотой антрацен сульфируется в а-положение, а разбавленной кислотой при нагревании — в р-иоложение. В результате сульфирования фенантрена при 60 °С выход изомерных сульфокислот распределяется следующим образом [2, с. 258] [c.29]

Сульфирование антрацена. Антрацен не сульфируется в мезо-положениях (9, 10). Подобно нафталину, замещение в антрацене при температурах ниже 1С0° происходит в а-положение, а при более высоких температурах преобладает образование Р-изомеров. По имеющимся данным качественного характера, антрацен сульфируется по меньшей мере с такой же легкостью, как нафталин, и легче, чем бензол. [c.115]

СЕРНЫЙ АНГИДРИД —ДИОКСАН (III, 281). Сульфирование антрацена [6а]. Антрацен сульфируется под действием комплекса в диоксане почти полностью до 9-сульфокис- [c.398]

С. проводят серным ангидридом, серной кислотой, олеумом и некоторыми другими веществами. Легче всего сульфируются полициклические ароматические углеводороды (антрацен, фенантрен), труднее—нафталин, еще труднее—бензол, С. широко применяется в лабораторной практике и промышленности, [c.241]

Концентрированная серная кислота сульфирует антрацен в а-положение, а разбавленная при нагревании — в -положение. При избытке серной кислоты образуется смесь дисульфокислот. В мезо-положении (9, 10) сульфогруппа очень подвижна и легко замещается протоном. [c.279]

Для ароматических соединений характерна их большая склонность к реакциям сульфирования. Особенно легко сульфируются антрацен и фенантрен, труднее—нафталин бензол относительно более устойчив к действию сульфирующих агентов. [c.243]

Фенол, нафталин, антрацен и другие соединения ароматического ряда гладко сульфируются пиридинсульфотриоксидом. [c.105]

Расположите приведенные ниже соединения в порядке уменьшения их активности по отношению к сульфирующему агенту (80,Н ) толуол, этилбензол, бромбензол, нитробензол, анизол, нафталин и антрацен. Какие продукты реакции образуются в результате моносульфирования [c.497]

Наиболее легко сульфируются полициклические ароматические углеводороды (антрацен, фенантрен и др.), труднее — нафталин, еще труднее — бензол. [c.247]

Антрацен получается из каменноугольной смолы. Это твердое кристаллическое вещество с температурой плавления 216,ГС и температурой кипения 340°С в воде не растворяется, при нагревании растворим в бензоле. По своим химическим свойствам сходен с нафталином (легко нитруется, сульфируется и т. д.), но отличается от него [c.55]

По химическим свойствам антрацен сходен с нафталином и бензолом, но активнее их. Он проявляет ароматический характер в реакциях замещения (галоидируется, нитруется, сульфируется), но легко вступает также в реакции присоединения. Наибольшей реакционной способностью отличаются положения 9 и 10 (мезо-), поэтому и реакции замещения и реакции присоединения легче всего идут в среднем ядре. За счет присоединения в положения 9 и 10 [c.127]

Сульфирование. Антрацен легко сульфируется в крайнее ядро, при этом образуется смесь а-дисульфокислот [c.128]

Концентрированная серная кислота сульфирует антрацен не в мезо-положениях, а в крайних ядрах, причем легко получается смесь дисульфокислот, содержащих сульфогруппы в а-положениях [c.470]

По химическим свойствам антрацен сходен с нафталином и бензолом, но активнее их. Он проявляет ароматический характер в реакциях замещения (галогенируется, нитруется, сульфируется), но легко вступает также в реакции присоединения. Наибольшей реакционной способностью отличаются положения 9 и 10 мезо-), поэтому и реакции замещения, и реакции присоединения легче всего идут в среднем ядре. За счет присоединения в положения 9 и 10 оба боковых ядра приобретают ароматические секстеты и состояние их делается устойчивым. [c.136]

Получаемый продукт подвергают очистке путем обработки купоросным маслом при 100°. Непрореагировавший антрацен и примеси других соединений (фенантрен, карбазол и др.) при этом сульфируются, антрахинон растворяется в серной кислоте, но не подвергается изменениям.. При постепенном разбавлении продуктов сульфирования водой антрахинон выделяется в виде мелких кристаллов, которые отфильтровывают, промывают водой, раствором соды и снова водой и сушат. В результате-получается 97—98%-ный антрахинон, очисткой которого путем возгонки или перекристаллизации можно получить 99%-ный продукт. [c.556]

Концентрированная серная кислота сульфирует антрацен в а-положения (очевидно, в л езо-положеиии сульфогруппа слишком легко поддается ацидолизу), а более разбавленная прн нагревании — в р-поло-жения, так что доступны четыре дисульфокислоты антрацена [c.227]

По сов. пат. 35370 Михеева и Соболевского [1935] для получения продуктов конденсации технический антрацен сульфируется и полученная сульфокислота или приготовленный из нее щелочной обработкой оксидериват конденсируется при нагревании с альдегидами или кетонами в присутствии фенола. Образовавшийся таким путем смолистый продукт измельчается и прессуется сам по себе или с прибавкой наполнителей. [c.70]

Антрацен и фенантрен сульфируются настолько легко, что даже при действии мягких сульфирующих агентов, при низких температурах, образуются их полисульфосоединения. Для получения моносульфокислот проводится сульфирование в уксусной кислоте или четыреххлористом углероде . Уменьшение давления также положительно влияет на выход моносульфоп родуктов . [c.248]

При вхождении второй нитрогруппы ориентация N0 происходит в ара-положение, т. е. СбНдКОг выступает электронодонором по отношению к бензольному ядру (I) в переходном состоянии реакции. Конденсированные арены также намного более реакционноспособны в реакциях электрофильного замещения, чем бензол. Они сравнительно легко нитруются, галогенируются и сульфируются. В ряду нафталин, антрацен, тетрацен понижается потенциал ионизации, т. е. возрастают электронодонорные свойства, усиливается поляризуемость л-системы. Все это благоприятствует образованию л-комплекса и о-комплекса (переходного состояния). [c.371]

Цаличие метильной группы препятствует замещению в орто-и лери-положения. Например, 1-метилантрацен сульфируется только в положения 4 и 10, но не в положения 2 и 9. Фенантрен из-за стерических затруднений со стороны лери-расположенной СН-группы кольца не сульфируется в положение 4. Интересно что 9-алкилантрацены атакуются 50з це в ароматическое ядро а по а-атому углерода алкильной цепи. В частности, 9-метил-антрацен при действии ЗОз в диоксане количественно переходит в (антрил-9) метансульфокислоту [479]. [c.191]

Антрацен легко сульфируется Сульфирование хлорсульфоновой кислотой или олеумом в ледяной уксусной кислоте приводит к смеси, содержащей 50% а- и 30% р-моносульфокислот с примесью [c.285]

ФЕНАНТРЕН СцНю, мол. в. 178 — пластинки (из спирта) т. пл. 101°, т. кип. 332° (испр.), 210— 215°/12 мм 25 1Д79- 1,59427, теп- лота испарения 12,66 ккал/моль, уд. теплоемкость (кал/г) 0,097 (93,4°К), 4 з/ 0,130 (137,9°К), 0,195 (210°К), 0,277 (283°К), 0,325 (304,4°К) теплота сгорания Qj, 1684 ккал/моль, криоскопическая константа 2,й°/молъ растворим в эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне, умеренно в спирте, метаноле, уксусной кислоте, петролейном эфире, нерастворим в воде растворы обладают голубой флуоресценцией сублимируется в виде листочков пикрат, т. пл. 144° (132,8°). При окислении Ф. дает 9,10-фенантрен-хинон и дифеновую к-ту. Легче, чем антрацен, образует продукты присоединения в положениях 9,10 с хлором, бромом и водородом замещение Н на бром, а также нитрование Ф. происходит в тех же положениях. Ф. легко сульфируется, давая 2-, 3- и 9-моносульфокис-лоты. Получают Ф. из антраценовой фракции кам.-уг. дегтя известен и ряд синтетич. методов его получения в пром-сти из Ф. получают нек-рые красители. [c.192]

СУЛЬФИРОВАНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ — введение сульфогрунпы (—ЗОдН) в органич. соединения с образованием связи 3—С может быть осуществлено прямым и косвенным путем. К прямому сульфированию относится замещение водорода в ароматич. или алифатич. соединениях сульфогруппой присоединение сульфогрупп по кратной связи олефинов. К косвенному сульфированию относится замена сульфогруппой других атомов или атомных групп. Прямое сульфирование чаще всего проводят серным ангидридом, а также его комплексами (диоксансульфотриоксидом, пиридинсульфотриоксидом) и гидратами различного состава (серной к-ты и олеума) реже используют хлористый сульфурил, хлорсульфо-новую к-ту и сернистый газ в присутствии окислителя (кислород, хлор). Наиболее легко сульфируются полициклич. ароматич. углеводороды (антрацен, фенантрен и др.), труднее — нафталин и еще труднее — бензол. [c.555]

Синтаны без гидроксильных групп синтезируются путем сульфирования ароматических углеводородов, содержащих три конденсированных бензольных цикла антрацена, фенантрена, карба-зола и т. п. Обычно сульфируется сырой антрацен, содержащий различные углеводороды с конденсированными ядрами. Сульфопроизводные таких углеводородов обладают дубящим действием. [c.249]

Твердый комплекс может реагировать с некоторыми соединениями при сплавлении обоих компонентов при 150—200° С. Реакции сульфаминирования и сульфатировання фенолов могут проходить в холодном растворе щелочи. Комплекс находит применение для суль-фатирования в полумикромасштабе [49]. Даже при продолжительном нагревании при 150° С комплекс не реагирует с парафинами, циклопарафинами, олефинами с неконцевой двойной связью, бензолом и его гомологами, стильбеном, антраценом, флуореном и трифени.т-этиленом [113]. Медленно проходит реакция с олефинами с концевой двойной связью, приводя с плохим выходом к сульфату соответствующего спирта. Комплекс не реагирует с длинноцепочечными карбоновыми кислотами. При 170° С он сульфирует нафталин, фенол и анилин [16], но эти реакции могут протекать быстрее с другими более дешевыми сульфирующими реагентами. Частично комплекс нашел применение для промышленного сульфатировання олеилового спирта и лейкосоединений кубовых красителей он применяется для сзгльфаминирования циклогексиламина. Полное удаление остатков пиридина из конечных продуктов необходимо из-за его устойчивого неприятного запаха. [c.19]

Дешевые и доступные многоядерные углеводороды (антрацен, аценафтен) могут быть использованы также для получения электроноионообменных материалов. Последние получают при окислительном сульфировании указанных углеводородов до или после поликонденсации их с формальдегидом [264]. Окислительное сульфирование проводят в условиях, способствующих образованию в продукте хиноидных структур, а именно проводят реакцию при высоких температурах, применяют в качестве сульфирующего агента олеум и в качестве катализатора — соли ртути. Нерастворимый продукт тщательно обрабатывают горячим раствором щелочи для удаления различных примесей, образующихся при поликонденсации и сульфировании. [c.248]

Легче всего сульфируются ароматические полициклические соединения (антрацен, фенантрен, алкильные производные), труднее-нафталин и еще труднее - бензол и алкильные производные. Из углеводородов алифатического ряда легче сульфируются олефины (по месту двойной связи). Парафины, если не считать некоторых высших хфедставителей этого ряда, щиктически не подвергаются сульфированию. Высшие гомож)ги (п > 6) сульфируются только цри повышенных температурах и обычно с окислением. [c.10]

В дальнейшей работе те же исследователи нашли, что 9,10-диалкилантрацены так же легко присоединяют два атома натрия, как и сам антрацен. Действуя на эти натрийорганические соединения алкилгалогенидами, получают с почти количественными выходами 9,10-тетраалшлдигидроантрацены. Эти вещества очень хорошо кристаллизуются, бесцветны, не изменяются от холодной конц. H2SO4, горячей же кислотой повидимому сульфируются. [c.68]

Аналогичен этому сов. пат. 40969 Толкачева и Беркмана (1934) сырой антрацен смешивается с индиферентным к H3SO4 растворителем, например нефтью, и сульфируется при 90—100° крепкой серной кислотой. Горячий нефтяной слой отделяется и охлаждается до 20°. При этом выкристаллизовывается антрацен, совершенно не содержащий карбазола. [c.90]

Предложен технический способ получения 1-антраценсульфо-кислоты (63), образующейся при сульфировании антрацена 100%-ной H2SO4 в алкановой кислоте или ее хлорангидриде (выход 62%). Продукт можно окислить азотной кислотой в 9,10-антрахи-нон-1-сульфокислоту (50) [44]. Тот же продукт можно получить, сульфируя антрацен хлорсульфоновой кислотой в алкановых кислотах Сб — Сэ при 50 °С и окисляя затем 1-антраценсульфокислоту водной азотной кислотой без выделения из реакционной смеси. [c.131]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология