Связь в этилене

Плоское строение молекулы и угол между связями 120 позволяют в методе ЛМО считать, что в локализованных а-связях атом углерода участвует гибридными хр -орбиталями. Каждый атом углерода участвует своими тремя электронами в трех таких о-связях двух С—Н и одной С—С. Еще одну связь С—С образуют не участвующие в гибридизации р -электроны, по одному от каждого атома. Так как р -орбитали направлены перпендикулярно плоскости молекулы, их перекрыванием образуется я-орбиталь, электронная плотность которой располагается над и под плоскостью молекулы. Таким образом, связь С=С оказывается двойной симметричной о л -связью. Разделяя связь между углеродными атомами в этилене на о- и л-связь и принимая энергию разрыва о-связи равной Е (С—С) = 347 кДж/моль. можно приписать л-связи в этилене энергию 250 кДж/моль. Таким образом, л-связь (С—С) в этилене менее прочна, чем а-связь, и легче разрывается, чем объясняется склонность этилена к реакции присоединения. [c.107]

Другое представление (введенное в науку гораздо позднее) исходит нз того, что именно валентная связь, соединяющая ядра атомов по линии кратчайшего расстояния между ними [т. н. а (сигма)-связь], должна быть особенно прочной и поэтому образуется во всех случаях. Так как принцип несовместимости (VI 3 доп. 3) не допускает пространственного совмещения двух или более валентностей, электронные облака остальных участвующих в образовании кратных связей электронов каждого из атомов располагаются перпендикулярно и к направлению а-связи, и друг к другу. Поскольку такое расположение неудобно для взаимного перекрывания электронных облаков, возникающая валентная связь [т. н. л (пи)-связь] является относительно слабой. Как видно из рис. Х-29, оба атома углерода соединены в этилене одной ст- и одной л-связью (ал-связь), а в Эчедзлене — одной а- и двумя л-связями (алл-связь). Сигма-связи в этилене имеют гибридный характер а в ацетилене — зр. [c.548]

Порядок сг-связи С—с во всех углеродных соединениях считают равным единице. Поэтому основное внимание уделяют порядку 1г-связей. В этилене он равен единице (напомним, что здесь, как в Нг, с, = с,= 1/уТ). [c.112]

В соответствии с этим порядок всех изолированных я-связей в олефинах (алкенах) равен единице. Полный порядок сгя-связи в этилене /)12 = + ср = 2. В ацетилене [c.113]

В соответс.твии с этим порядок всех изолированных я-связей в олефинах приняли равным единице. Полный порядок стя-связи в этилене р 2 = = р + р=2. Порядок я-связи в ацетилене равен двум [c.216]

В алкенах углерод — углеродные двойные связи значительно прочнее (но менее чем в 2 раза), чем С —С —связи в алканах. Так, энергия разрыва С = С — связи в этилене составляет 500 кДж/моль. Однако, С — С — связи, сопряженные с двойной (то есть находящи — еся к ней в р —положении), значительно слабее С —С —связи в алканах. [c.14]

Оба единичных электрона на двух различных р-орбитах (предполагается, что они имеют противоположные спины) будут взаимодействовать между собой, обеспечивая образование дополнительной связи (тг-связь). В соответствии с этим объяснением двойная связь в этилене получается из одной простой связи или ог-связи, включающей частичное накладывание гибридизованных зр -орбит обоих атомов углерода, и я-связи, образуемой за счет спаривания двух электронов в результате частичного накладывания /)-орбит. [c.395]

Крайние связи имеют несколько большую длину, чем двойная связь в этилене (0,133 нм), а центральная связь явно короче простой углерод-углеродной связи (0,154 нм). На основании такого изменения длины связей можно сказать, что центральная связь имеет частично характер двойной, т. е. п-электроны распределены между всеми С—С-связями. [c.81]

Рис. х-29. Схема валентных связей в этилене н ацетилене. [c.548]

Длина связей между С1 и С2, С3 и С несколько превышает аналогичную связь в этилене (0,134 нм), а длина связи между С2 и Сз равна 0,146 нм, что значительно меньше простой углерод-углеродной связи в алканах (0,154 нм). [c.301]

В молекуле этилена три из четырех атомных орбиталей каждого атома углерода, содержащих валентные электроны, подвергаются р -гибридизации (рис. 17). При этом две гибридные орбитали затрачиваются атомом углерода на а-вязи с двумя атомами водорода Н, а третья участвует в образовании о-связи между атомами углерода. Таким образом, все пять а-связей в этилене располагаются копланарно (в плоскости XV) и углы между ними составляют 120°. [c.58]

В предшествующем разделе была рассмотрена двойная связь в этилене и тройная связь в ацетилене, как бы включающие две или три изогнутые (деформированные) связи. Эти изогнутые -связи описываются как включающие тетраэдрические орбитали каждого из двух атомов углерода. Изогнутая связь подобна одинарной связи углерод — углерод в этане НзС—СНз во всем, кроме того что она деформирована. Суще- [c.143]

Если провести аналогичный расчет для бензола, то для я-электронной связи получим величину порядка 0,67, что превышает половину порядка изолированной связи в этилене. Если рассматривать бензол просто как эквивалентную смесь двух структур Кекуле, это приведет к приписыванию каждой черточке между атомами углерода половины л-связи, что меньше вели чины, предсказываемой теорией Хюккеля. [c.198]

Валентное колебание С=С связи в этилене может служить примером колебаний, неактивных в ИК-спектре дипольный момент при таких колебаниях не меняется, поскольку молекула имеет центр симметрии, расположенный на середине рассматриваемой связи. Высокополярные в основном состоя- [c.501]

В случае, например, молекулы этилена или бензола оси электронных облаков, образующих л-связи, расположены перпендикулярно плоскости двойной связи в этилене или плоскому кольцу атомов углерода в бензоле. При адсорбции этилена и бензола их молекулы располагаются на поверхности плоско. Если поверхность адсорбента обладает гидроксильными группами (поверхность силикагеля, алюмосилнкагеля или гидроокиси магния) или выдвинутыми катионами (поверхность каналов цеолита), то на близких расстояниях возникает специфическое взаимодействие между этими гидроксильными группами или катионами и тс-электронами этилена или бензола, которое в известной степени Аналогично водородной связи [c.499]

Теория молекулярных орбиталей позволяет дать и другое объяснение двойной связи в этилене оно основано на представлении о sp -гибридиза-ции валентных орбиталей атомов углерода. Согласно этой модели, две из четырех sp -орбиталей каждого атома углерода перекрываются с двумя аналогичными орбиталями другого атома углерода. В этом случае два углеродных тетраэдра имеют общее ребро, подобно тому как это было описано ранее для. BjHg (см, рис. 13-9). Однако суммарное перекрывание атомных орбиталей в рамках этой модели оказывается меньшим, чем в рамках модели с sp -гибридизацией, откуда следует, что связь должна быть не столь прочной. Кроме того, тетраэдрическая модель с двумя изогнутыми связями предсказывает, что угол Н—С—Н ближе к тетраэдрическому значению 109,5°, чем к значению 120°, основанному на представлении о хр -гибридизации. Экспериментально наблюдаемое значение этого угла (117°) свидетельствует в пользу модели двойной связи, изображенной на рис. 13-19, а не в пользу модели с изогнутыми связями, основанной на представлении о sp -гибридных орбиталях углерода. [c.568]

Однако в отличие от обычной двойной углерод-углеродной связи в этилене двойная связь в карбонильной группе сильно поляризована. Причина этого — в разности электроотрицательности атомов кислорода и углерода. В результате происходит смещение я-элек- [c.126]

Наряду с описанием двойной и тройной связей как сгл- и алл-связен возможно и другое ошсание. В нем исходят из тетраэдрической направленности валентностей углерода и представляют связь в этилене, возникающую при касании двух тетраэдров углерода гранями как изогнутую, направленную к вершинам тетраэдров — атомам углерода ( банановая связь , см. рис. 87, в). Если принять, что длина дуги изогнутой связи такая же, как и обычной ординарной связи С—С (1,54-10Г °м в алмазе), то расчет даег для расстояния С-—С в этилене и ацетилене [c.211]

В соответствии с этим порядок ст-связи С—С во всех углеродных соединениях считают раЬным единице. Поэтому основное внимание сосредоточено на расчете порядка п-связей. Порядок я-связи в этилене также равен единице [c.216]

Опыт 4. Свойства двойных связей. Свойства двойных связей, образованных двумя парами электронов, проверьте на примере двойной связи в этилене СН2=СН2. Получите этилен. Для этого налейте в пробирку или в небольшую колбу 1—1,5 мл этилового спирта и 5 мл концентрированной H2SO4 (< =1,84). Затем укрепите пробирку (или колбу) с этиленом в зажиме штатива, закройте ее пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите в пробирку с бромной водой, и нагревайте через асбестовую сетку до обесцвечивания бромной воды. Происходящая реакция выражается уравнением [c.72]

Подход к опиеанию связей в этилене, ацетилене и родственных соединениях в нриближенни метода валентных связей аналогичен таковому для метана. В этилене (рис. 1.3) каждый атом углерода несет три лиганда здесь обращаются к представлению об арМ ибридизации, при которой три ар Орбитали образуются из одной 25-орбитали и двух [c.13]

Энергия двойной углерод-углеродной связи в этилене (146 ккал/моль) оказьшается значительно более низкой, чем удвоенная энергия ордштарной С - С-связи в этане (2 X 88 = 176 ккал/моль). с-Связь С - С в этилене прочнее я-связи, поэтому реакции алкенов, сопровождаюшцеся разрьшом я-связи с образованием двух новых простых [c.396]

Длина двойной углерод-углеродиой связи в этилене составляет 1,330 А. В беизоле все углерод-углеродные связи равноценны с длиной 1,397 А, т.е. больше двойной, но меньше простой связи. [c.984]

Смотреть страницы где упоминается термин Связь в этилене: [c.567] [c.569] [c.77] [c.113] [c.172] [c.203] [c.208] [c.219] [c.303] [c.283] [c.303] [c.21] [c.204] [c.18] [c.17] [c.582] [c.144] [c.376] [c.42] [c.544] [c.53] [c.53] [c.64]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология