Двойная связь в этилене

Углеводороды. Простая одинарная связь С-С в углеводородах электрохимически неактивна. Двойные связи углерод углерод также не восстанавливаются, если они не участвуют в сопряжении. Так, двойная связь в этилене не восстанавливается, в то время как в СН2=СН-СН=СН2 она восстанавливается при -2,6 В. Тройные связи углерод-углерод восстанавливаются так же, как и двойные. Значения потенциалов полуволн восстановления непредельных углеводородов зависят от степени сопряжения двойных и тройных связей. [c.462]

Крайние связи имеют несколько большую длину, чем двойная связь в этилене (0,133 нм), а центральная связь явно короче простой углерод-углеродной связи (0,154 нм). На основании такого изменения длины связей можно сказать, что центральная связь имеет частично характер двойной, т. е. п-электроны распределены между всеми С—С-связями. [c.81]

Оба единичных электрона на двух различных р-орбитах (предполагается, что они имеют противоположные спины) будут взаимодействовать между собой, обеспечивая образование дополнительной связи (тг-связь). В соответствии с этим объяснением двойная связь в этилене получается из одной простой связи или ог-связи, включающей частичное накладывание гибридизованных зр -орбит обоих атомов углерода, и я-связи, образуемой за счет спаривания двух электронов в результате частичного накладывания /)-орбит. [c.395]

В предшествующем разделе была рассмотрена двойная связь в этилене и тройная связь в ацетилене, как бы включающие две или три изогнутые (деформированные) связи. Эти изогнутые -связи описываются как включающие тетраэдрические орбитали каждого из двух атомов углерода. Изогнутая связь подобна одинарной связи углерод — углерод в этане НзС—СНз во всем, кроме того что она деформирована. Суще- [c.143]

ДВОЙНАЯ СВЯЗЬ В ЭТИЛЕНЕ [c.230]

Анализ результатов по межатомным расстояниям показал, что наилучшим образом с межатомными расстояниями коррелируется энергия двойной связи в этилене, равная 135,0 (см. ниже). При этом значении энергии двойной связи вклад радикала (СНг) в теплоту образования этилена составит [c.15]

При определении энергии двойной связи в алкенах углеродные атомы двойной связи в этилене рассматривались как вторичные. По аналогии можно было бы рассматривать углеродные атомы [c.23]

Атомы углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии / -гибридизации. Двойная связь между ними образована из двух пар обобществленных электронов, т. е. это четырехэлектронная связь. Она является сочетанием ковалентных а-связи и п-связи. о-Связь образована за счет осевого перекрывания. у/ --гибридных орбиталей, а я-связь — за счет бокового перекрывания негибридизован-ных .-орбиталей двух атомов углерода (рис. 2.11, а). Энергия двойной связи в этилене составляет 606 кДж/моль (энергия а-связи — 347, я-связи — 259 кДж/моль). [c.71]

Энергия, требующаяся для осуществления вращения, должна быть ориентировочно равна разности энергий двойной и простой углерод-углеродных связей, т. е. 63 ккал/моль (см. табл. 3-5). Такое количество энергии не может быть получено за счет столкновения молекул при обычных температурах, и не удивительно поэтому, что вращения вокруг двойной связи в этилене или другом алкене в этих условиях не происходит. [c.150]

С = С есть связи 622 + . идентичные с двойной связью в этилене, [c.279]

Для алканов аддитивность энергии нулевых колебаний соблюдается с большой точностью. Аддитивность соблюдается также для бензена, если приравнять вклад ароматической связи С—С вкладу двойной связи в этилене. Это дает основание обобщ,ить принцип аддитивности энергий нулевых колебаний на другие соединения. [c.165]

Этот угол называется углом отклонения. Представим, себе вместо валентностей, образующих двойную связь в этилене, упругие стальные прутья. Если бы мы вдруг перерезали один из них, то эти прутья выпрямились бы с большой силой, заняв прежнее, нормальное положение. Эта сила и является напряжением двойной связи. Она вполне разъясняет, почему у алкенов так легко разрывается двойная связь, если ее затрагивает какое-либо вещество, склонное присоединиться, как атомарный водород, галоиды и т. д. [c.122]

Иными словами, никакая связь в альтернирующем углеводороде не может быть более ненасыщенной, чем двойная связь в этилене, где р = 1. [c.337]

В таблице 33 для сравнения приведены частоты двойной связи в этилене, карбонильной и карбоксильной группах в а,а-диметил-ацетоуксусном эфире. [c.198]

Степень двоесвязности между всеми С-атомами равна и лежит между простой связью в молекуле ПдС—СПз и двойной связью в этилене Н2С = = СНз она является не С—С, не С=С, а С "С, т. е. промежуточной. [c.152]

В результате электронографического исследования бутадиена-1,3 было установлено, что двойные связи между С и С , а также между и С несколько длиннее, чем двойная связь в этилене. В то же время простая а-связь между и короче обычной о-связи в молекуле этана и по длине несколько приближается к двойной. Формулу молекулы бутадиена-1,3 можно изобразить в таком виде [c.73]

Второе явление — образование кратных связей углерод—углерод в алке-нах и алкинах. Например, двойная связь в этилене может рассматриваться как совокупность о-составляющей, образованной перекрыванием 5р -гибридных орбиталей атомов углерода, и п-составляющей, образованной боковым перекрыванием р-орбиталей (рис. 6.19). Альтернативный метод, предложенный Полингом, [35], описывает атом углерода в насыщенных и ненасыщенных углеводородах, находящимся в р -гибридизации. Согласно этому методу кратные связи образуются боковым перекрыванием гибридных орбиталей такие связи названы изогнутыми, или банановыми , связями (рис. 6.20 и 6.21). Энергия таких связей меньше, чем о-связей, но выше, чем чистых я-связей. [c.164]

Холл и Леннард-Джонс [92] показали вскоре, что двойная связь в этилене может быть все же описана в рамках молекулярноорбитальной теории при помощи обеих моделей в одной — двойная связь представлена как комбинация а- и я-связей, в другой — как две одинаковые изогнутые связи, из них одна находится ниже плоскости, в которой лежат ядра, а другая — выше этой плоскости. Авторы приходят к выводу, что энергия связи в обоих случаях должна быть одной и той же, и в этом отношении расходятся с выводами Коулсона и Моффита. [c.274]

Существование кратных связей косвенно подтверждается экспериментальными данными по укорочению их длин и увеличению энергии связи. Однако возможность их представления в виде сочетания простых связей а- и я-типа в случае многоэлектронной системы, строго говоря, остается недоказанным. Более того, по указанному выше методу эквивалентных орбит, двойная связь в этилене имеет вид двух изогнутых связей, эквивалентных между собой при этом каждый углерод образует четыре тетраэдрические валентные связи, вполне аналогичные связям в метане (рис. 6). Точно так же тройная связь в ацетилене представляется в [c.316]

В случае, например, молекулы этилена или бензола оси электронных облаков, образующих л-связи, расположены перпендикулярно плоскости двойной связи в этилене или плоскому кольцу атомов углерода в бензоле. При адсорбции этилена и бензола их молекулы располагаются на поверхности плоско. Если поверхность адсорбента обладает гидроксильными группами (поверхность силикагеля, алюмосилнкагеля или гидроокиси магния) или выдвинутыми катионами (поверхность каналов цеолита), то на близких расстояниях возникает специфическое взаимодействие между этими гидроксильными группами или катионами и тс-электронами этилена или бензола, которое в известной степени Аналогично водородной связи [c.499]

Теория молекулярных орбиталей позволяет дать и другое объяснение двойной связи в этилене оно основано на представлении о sp -гибридиза-ции валентных орбиталей атомов углерода. Согласно этой модели, две из четырех sp -орбиталей каждого атома углерода перекрываются с двумя аналогичными орбиталями другого атома углерода. В этом случае два углеродных тетраэдра имеют общее ребро, подобно тому как это было описано ранее для. BjHg (см, рис. 13-9). Однако суммарное перекрывание атомных орбиталей в рамках этой модели оказывается меньшим, чем в рамках модели с sp -гибридизацией, откуда следует, что связь должна быть не столь прочной. Кроме того, тетраэдрическая модель с двумя изогнутыми связями предсказывает, что угол Н—С—Н ближе к тетраэдрическому значению 109,5°, чем к значению 120°, основанному на представлении о хр -гибридизации. Экспериментально наблюдаемое значение этого угла (117°) свидетельствует в пользу модели двойной связи, изображенной на рис. 13-19, а не в пользу модели с изогнутыми связями, основанной на представлении о sp -гибридных орбиталях углерода. [c.568]

Опыт 4. Свойства двойных связей. Свойства двойных связей, образованных двумя парами электронов, проверьте на примере двойной связи в этилене СН2=СН2. Получите этилен. Для этого налейте в пробирку или в небольшую колбу 1—1,5 мл этилового спирта и 5 мл концентрированной H2SO4 (< =1,84). Затем укрепите пробирку (или колбу) с этиленом в зажиме штатива, закройте ее пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите в пробирку с бромной водой, и нагревайте через асбестовую сетку до обесцвечивания бромной воды. Происходящая реакция выражается уравнением [c.72]

Литературная ссылка для ацетилена дана в табл. 21.1. Все молекулы вида R—С = С—R линейные, и во всех случаях длина связи С=С близка к значению этой величины для ацетилена (1,205 А). В соединениях, содержащих системы связей —С = С—С = С—, центральная связь ненамного длиннее (1,37 А), чем двойная связь в этилене (1,34 А). Аналогично концевые связи в молекулах вида X—С = С—X существенно короче нормальных ординарных связей. Например, в молекулах НзСС=СХ (Х = С1, Вг или I) длина связи НзС—С приблизительно равна 1,46 А, а С—X—1,64 А [1], 1,79 А [2] и 1,99 А [2] в отличие от типичных ординарных связей С—С 1,54 А, С—С1 1,77 А, С—Вг 1,94 А и С—I 2,14 А. [c.25]

Поданным [23], величина энергии разрыва двойной связи в этилене равна 145,8 ккал. Это значение завышено, так как в основу расчета заложено неверное допущение, что все связи (С—Н) в этилене равноценны (98,7 ккал) средней величине связи (С—Н) в алканах. При этом на метиленовый радикал этилена приходится 197,4 ккал это меньше, чем установлено нами на радикал (СИг ) в алканах. Если даже принять теплоту образования радикала (СНа ) в этилене равной теплоте образования его в алканах (ДЯ (СНг ) = 200/с/сал), то на двойную связь при теплоте образования этилена (ДЯат, = 537,68 ккал) остается 137,68 ккал. И в этом случае она будет завышена, так как в силу укорочения связей (С—Н) в этилене теплота образования радикала (СНг) в нем должна быть больше таковой в алканах. [c.15]

Известно, что энергия двойной связи в этилене меньше удвоенной энергии простой связи. Это было принято объяснять напряжением. Такое объяснение весьма правдоподобно в рамках первоначальной модели (раздел 8.7). Однако, как мы знаем теперь, более правильно считать, что причина заключается в изменении типа гибридизации под влиянием геометрии молекулы. Возникает важный вопрос, всегда ли может таким же путем быть объяснена энергия напряжения (мы пользуемся первоначальной терминологией Бэйера). Ответ на этот вопрос, по-видимому, должен быть отрицательным, как будет видно на примере циклопропана [66]. Циклопропан состоит из трех групп [c.231]

Этилен гидрируется водородом до этана на шолупровод-иике — окиси молибдена. Молекула этилена адсорбируется на поверхности катализатора с образованием химической связи. Такой процесс возможен, если раскроется двойная связь в этилене, а свободный элоктроп, или, как это принято говорить на языке электронной теории, свободная валентность поверхности, образует с этиленом новую связь (рис. 28). [c.85]

Таким образом, оказалось возможным сравнение диборана и этилена. Припоминая электронную структуру двойной связи в этилене, мы можем охарактеризовать ее с помощью двух молекулярных орбиталов — о и я — и соответствующих им волновых функций -фсг и 11)л. Накладывая эти волновые функции друг на друга, мы получаем суммарные так называемые эквивалентные орбиталы молекулы этилена [c.310]

Как было указано выше, двойная связь в этилене состоит из а- и л-связей, йричем л-связь слабее, чем ст-связь. Это следует из того, что энергия связи для простой связи углерод—углерод составляет 83 ккал/моль, тогда как полная энергия всей углерод-углеродной двойной связи равна лишь 142 ккал/моль. Хотя все двойные связи состоят из ст- и л-связей, их почти всегда изображают в виде двух линейных связей, соединяющих атомы. [c.279]

С<, >51—С<) по расчетным данным, она сильно поляризована, а ее энергия оценена в 134, О—135,3 кДж/моль. (Напомним, чтоэнер-гия двойной связи в этилене 614,0 кДж/моль). [c.314]

Кроме двух кекулевских структур необходимо учитывать еще три дьюаровские структуры бензола (VIII, IX и X). Эти структуры менее стабильны, поскольку содержат длинную шара-связь , которая должна быть очень лабильной. Поэтому их вклад в основное состояние бензола невелик. Расчеты по методу валентных нар показывают, что вклад двух кекулевских структур в основное состояние бензола составляет 78%, а дьюаровских структур 22%. Резонансная энергия, рассчитываемая в единицах а, есть энергия взаимодействия двух рг-электронов, которые участвуют в образовании двойной связи в этилене. [c.38]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология