Бензол и простейшие фенолы

Как видно из данных, приведенных в табл. 34, в ряду анизол — т.рег/1-бутилфениловый эфир уменьшаются отношения количеств бензола и фенола, а также отношения суммы ароматических углеводородов к сумме фенолов. Следовательно, по мере усложнения алкильного остатка все больше доминирует разрывно связи 2. Это подтверждается также величинами энергий расщепления связей 2 и 2 в соответствующих простых эфирах фенолов (табл. 35). [c.186]

Простейшей реакцией в этой области является окисление бензола в фенол [c.207]

Номенклатура и изомерия. Простейший фенол является производным бензола его называют оксибензолом, а чаш,е — просто фе- [c.361]

Соединения, содержащие гидроксил, который связан с атомом углерода бензольного ряда, называются оксисоединениями или фенолами. Простейший из фенолов—гидроксильное производное бензола—называется фенолом, или карболовой кислотой [c.450]

Простейший кислый азокраситель бензол-азо-фенол можно рассматривать как оксиазобензол [c.147]

А. Бензол и простейшие фенолы [c.217]

Поскольку преврашение бензола в фенол непосредственным окислением могло бы крайне упростить производство фенола, устранив ряд промежуточных стадий (получение сульфокислоты, хлорбензола), разработке этого метода уделено много внимания, особенно в последние годы. В ряде патентов описаны детали простейшего метода окисления бензола в фенол, заключающегося в том, что смесь воздуха с парами бензола, с преобладанием последних, пропускают при соответствующей температуре через реактор (не содержащий катализатора). Температура реакции зависит от давления, при котором проводится реакция. При обычном давлении она равна 600—700°, при повышенном может быть снижена до 300—400° Имеются указания на благоприятное влияние покрытия поверхно сти реактора плавленой окисью бора Степень превращения бензола в фенол по приведенным в патентах данным составляет около 5%, а выход фенола около 50%, считая на прореагировавший бен- [c.807]

Фенолы можно рассматривать, как оксипроизводные ароматических углеводородов, в бензольном кольце которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксилы. В зависимости от количества гидроксилов различают одноатомные, двухатомные и трехатомные фенолы. Простейший фенол С.НрН является производным бензола. Гомологи фенола происходят от гомологов бензола. Так, оксипроизводные толуола СН, С,Н,ОН известны под названием крезолов (орто-мета-и пара-) оксипроизводные ксилолов ( H,)j ,H,OH — ксиленолами. Фенол и его гомологи содержатся в средней и тяжелой фракциях каменноугольного дегтя, откуда их в основном и получают в промышленности. [c.296]

Например, прямое окисление бензола в фенол перекисью водорода [18, 28] в способе получения капролактама по схеме (I) может оказаться экономичнее, чем получение фенола через изо-пропилбензол и его гидроперекись промежуточный продукт в производстве капролактама — циклогексаноноксим — в способах, указанных выше, также может быть получен простым путем с помощью перекиси водорода действием ее на циклогексиламин или реакцией циклогексанона с перекисью водорода и аммиаком [29—38]. Возможен также путь получения капролактама через капролактон, получаемый окислением циклогексанона перекисью водорода или надуксусной кислотой [39, 40]. [c.7]

Из числа фенолов наибольшее значение имеет простейший представитель ряда — оксибензол, называемый просто фенолом. Это вещество содержится в каменноугольной смоле, откуда его и начали получать в промышленном масштабе со второй половины XIX в. С ростом потребности в феноле этот источник стал недостаточным, были разработаны промышленные способы получения фенола из бензола с использованием реакции сульфирования или хлорирования. Однако теперь все эти способы потеряли значение наибольшее распространение получил кумольный процесс . Из бензола и пропилена получают кумол (см. 9.13), который далее [c.285]

В воде частично растворяются лишь простейшие фенолы. В низших спиртах, кетонах, простых и сложных эфирах, органических кислотах, бензоле, пиридине хорошо растворяются почти все фенолы, но они очень ограниченно растворяются в неполярных алифатических углеводородах. При введении в ароматическое кольцо алкильного заместителя повышается растворимость фенолов в углеводородных растворителях и уменьшается растворимость в воде. Фенолы, имеющие большие алкильные группы в о-положении к гидроксильной группе, нерастворимы даже в горячих водных [c.25]

Фенолы — соединения, содержащие гидроксил, который связан с атомом углерода бензольного ядра. Простейший из фенолов, гидроксильное производное бензола, называется фенолом. Он был выделен из каменноугольной смолы и известен под названием карболовой кислоты. Стехиометрическая формула фенола — СеНеО, а структурная [c.9]

Для синтеза вспомогательных дубильных материалов используются также простейшие фенолы и нафтолы, получаемые при переработке каменного угля или синтетическим путем из бензола и продуктов переработки нефти. Такие фенолы сульфируют, полученные при этом сульфопроизводные конденсируют и получают соединения типа [c.249]

Предприятия этой отрасли промышленности производят мономеры, начиная с простых продуктов, получаемых в процессе перегонки угля или нефти, например этилена, пропилена, бензола, толуола, фенола, формальдегида и т. д., которые, в свою очередь, используются как сырье для получения пластмасс, пластификаторов, поверхностно-активных веществ, красок, лаков, растворителей, клеев, смол, латексов, косметических и фармацевтических препаратов и других продуктов. [c.260]

Хроматография на бумаге некоторых простых фенолов Применяют способ нисходящей хроматографии, используя органические фазы эмульсий н-амиловый спирт — вода, н-бутиловый спирт — бензол — вода. Фенолы открывают на хроматограмме с помощью фосфорномолибденовой кислоты в атмосфере аммиака. Величины Яр приведены в табл. 28. [c.908]

Из числа фенолов наибольшее значение имеет первый представитель ряда, называемый просто фенолом. Это вещество содержится в каменноугольной смоле, откуда его и начали получать в промышленном масштабе со второй половины XIX в. С ростом потребности в феноле этот источник стал недостаточным. Были разра ботаиы способы промышленного синтеза фенола из бензола. [c.164]

Хотя механизм реакции остается далеко не ясным, можно все же полагать, что он связан с промежуточным расщеплением фуранового цикла пирослизевой кислоты. Во всяком случае, этот факт можно сопоставить с успешным применением рядом авторов (см., напр., 181—184) простых эфиров для алкилирования бензола и фенолов в присутствии А1С1з, [c.23]

Простой расчет по уравнению Сеченова (см. выше) показывает, что в результате всаливания, например под действием ( 4H9)4NI, уже при концентрации соли 1 моль/л концентрация бензойной кислоты в водной фазе изменяется более чем на порядок, а увеличение концентрации соли до 2 моль/л повышает концентрацию бензойной кислоты в водной фазе еще на 1,32 порядка. Эффект всаливания заметно повышается, если в органической молекуле есть полярные группы [4] бензол < анилин < фенол < бензойная кислота фталевая кислота < салициловая кислота. Из этого следует, что между ониевым ионом и полярной группой в органической молекуле имеется ион-дипольное взаимодействие, которое увеличивает растворимость органических молекул. [c.15]

До настоящего времени в качестве растворителей для разделения слабополярных соединений (например, простых фенолов) чаще всего используются различные комбинации бензола (толуола или хлороформа), уксусной (или муравьиной) кислоты и воды (например, gHg—СН3СООН— — Н2О, 125 72 3). Такие растворители содержат мало воды результаты разделения с их помощью зависят от температуры кроме того, они требуют предварительного уравновешивания. [c.408]

Промежуточными соединениями, обусловливающими вырожденно-разветвленный характер протекания процесса, являются альдегиды. Кинетические закономерности, наблюдаемые при введении альдегидов в исходную смесь, показывают, что через бензальдегид происходит разветвление цепи, приводящее к образованию бензола и фенола через формальдегид — разветвление цепи метилирования. При введении обоих альдегидов в исходную смесь в концентрации, соответствующей стационарной, процесс протекает с постоянной максимальной скоростью, имитируя простую неразветвленпую реакцию (бензальдегид и формальдегид образуются в процессе окислительного метилирования толуола) [29, с. 30]. [c.318]

Простейший фенол является гидроксильным производным бензола и изображается формулой gHjOH, или [c.226]

Химические сдвиги ароматических протонов в спектрах ПМР подробно рассмотрены во многих работах, посвященных спектроскопическим методам. В простых фенолах и их производных значения химических сдвигов могут быть объяснены, исходя из электронных свойств заместителей. Так, введение в молекулу бензола гидроксильной или алкоксильной группы приводит к заметным сдвигам сигналов протонов в орто- и пара-положениях в сторону сильных полей в случае НО-группы До, Дж, Дп составляют соответственно —0,49 —0,13 и —0,20 млн- (относительно бензола при б 7,27 в дейтерохлороформе). В случае метоксильной группы соответствующие сдвиги равны —0,46 —0,10 и —0,41. Ацилирование уменьшает электронную плотность в кольце для группы O OR значения До.ж, п составляют приблизительно —0,2 -fO,l и —0,2. Ацетилирование фенольной гидроксильной группы приводит, следовательно, к сдвигу сигнала протона в орто-положении в сторону слабых полей на 0,2—0,5 млн [14]. [c.182]

Фенолами называются производные ароматических углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксил, например, СеНзОН. Те ароматические соединеиия, в которых гидроксил замешает водород в боковой цепи, называются ароматическими спиртами, например, СбНб — СН2ОН — бензиловый спирт. Фенолы, в отличие от спиртов, обладают слабокислотными свойствами. Это выражается в том, что они легко вступают в реакцию со щелочами, образуя соединения, аналогичные алкоголя-там, называемые фенолятами. Простейший фенол называют карболовой кислотой. Для фенолов, кроме реакций замещения водорода гидроксильной группы, характерны реакции замещения водорода в бензольном ядре, например, реакции галоидирования, нитрования и сульфирования. Эти реакции протекают легче, чем у бензола, так как наличие гидроксильной группы в ядре резко увеличивает подвижность атомов водорода в орто- и пара-положении. [c.45]

Первый представитель гомологического ряда фенолов—окси-бензол СйНдОН называется обычно просто фенолом плн карболопой кислотой. Оксипроизводные толуола (метилфенолы, или метилокси-бензолы) называются орто-, мета- и пара-крезолами. Соответствующие производные ксилолов называются ксиленоламп. Изомерные ксиленолы именуются орто-, мета- или пара-ксиленолами в соответствии со строе ием ксилола, из которого оии. могут быть произведены заменой атома водорода в ядре на гидроксил положение этого гидроксила указывают, прибавляя слова рядовой, симметрический или несимметрический. Часто положения замещающих групп указывают, пользуясь цифрами, например 2-оксн-лг-ксилол, 2,4-ди-метилфенол, 1-оксн-2,3-диметилбензол. [c.261]

Фенолы — гидроксопроизводные ароматических углеводородов, в молекулах которых функциональная группа ОН связана непосредственно с бензольным кольцом. Простейшим производным бензола является фенол eHsOH. [c.277]

Интересно заметить, что для исследований процессов обесфеноливания фракций каменноугольной смолы и очистки получаемых фенолов этот вопрос не вызывал особых затруднений и имеющиеся методики, использующие бензол в качестве экстрагента, не вызывают сомнений. По-видимому, это объясняется следующими моментами а) из каменноугольной смолы выделяются только простейшие фенолы, выкипающие до 220°С (фенол, крезолы и ксиленолы) б) фракции каменноугольной смолы практически не содержат нейтральных кислородных соединений, сорастворяю-щихся в растворах фенолятов, и в) нейтральные масла легкокиня-щих фенолов каменноугольной смолы содержат главным образом ароматические углеводороды, пиридиновые основания и другие соединения, успешно отмываемые бензолом от растворов фенолятов при экстракции. [c.156]

Реакция нитрования. Фенолы нитруются значительно легче бензола, сразу давая тринитропродукты. Так, например, при нитровании простейшего фенола (карболовой кцслоты) получается тринитрофенол, или пикриновая кислота [c.159]

Номенклатура и изомерия. Простейщий представитель класса фенолов является производным бензола именно его называют просто фенолом или карболовой кислотой (старое тривиальное название) [c.389]

В активированных соединениях галоген замещается в отсутствие катализатора также и на арилоксигруппу. Простое нагревание 1,3-динитро-4-хлорбензола или, еще легче, 1,3-динитро-4-( )тор-бензола с фенолом приводит к 2,4-динитродифениловому э([)иру это используют для идентификации фенолов [73]. Столь же легко [c.299]

Исследование липоидов методом вытеснения. Хорошие результаты получены при разделении этиловых эфиров капроновой, лаури-новой, миристиновой и пальмитиновой кислот на активированном угле дарко 060 и гифло в 95%-ном этиловом спирте с применением 1 %-ного раствора этилового эфира стеариновой кислоты в качестве вытеснителя Хроматография на бумаге некоторых простых фенолов Применяют способ нисходящей хроматографии, используя органические фазы эмульсий н-амиловый спирт — вода, -бутиловый спирт — бензол — вода. Фенолы открывают на хроматограмме с помощью фосфорномолибденовой кислоты в атмосфере аммиака. Величины у, приведены в табл. 28. [c.908]

Органические растворители (например, бензол, простые и слож ные эфиры) применяются для экстракционной очистки сточных во, от фенолов в коксохимической, сланцеперерабатывающей и угле перерабатывающей промышленности [71, с. 83 333, с. 103] от ани лина в анилинокрасочной [89], от уксусной кислоты в лесохимиче ской, от эпихлоргидрина в химической [406] промышленности и т. п [c.232]

Из анализа силовых полей бензола толуола фенола ализола и дифенилоксида еле дует что в Простых ароматических зфирах сохраняется основная специфика силовых полей ароматического типа [54 59 62 75] Этим обусловлена характеристичность колебательных частот бензольных ядер в ароматических эфирах любого строения и при любых заместителях в бензольных ко ibU4x [c.25]