Нитроантрахинон карбоновая кислота

В глицериновую баню с электрообогревом помещают круглодонную двухгорлую колбу на 250 мл с обратным холодильником и капельной воронкой. Загружают 30 г сухой 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты (см. синтез 5.8), 160 мл безводного хлорбензола и 16 г ЗОСЬ. Содержимое колбы нагревают до 80—90°С и добавляют по каплям 1 г диметилформамида в 5 мл хлорбензола. Затем смесь кипятят 2 ч. Реакционную массу охлаждают до 20—25 °С и отфильтровывают на воронке Бюхнера выпавший осадок, отжимают и промывают безводным хлорбензолом (порциями по 15 мл, всего 75 мл) до отсутствия кислой реакции фильтрата по БК, отжимают. Продукт помещают в вакуум-эксикатор и возможно быстрее используют в следующей стадии синтеза. [c.144]

Аминоантрахинон-2-карбоновая кислота образуется с количественным выходом при гидрировании 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты в присутствии Pd/ в водно-щелочной среде при 90 °С и давлении 5 МПа. [c.312]

Кислота 1-нитроантрахинон-2-карбоновая (кислота 1-нитро-9,10-диоксо-9,10-дигидроантрацен-2-карбоновая) 2,5 с.-т. 3 [c.617]

З-нитроантрахинон-1-карбоновой кислоты ХП1. Последняя действием водного раствора сульфида натрия легко превращается в малорастворимую в воде натриевую соль З-аминоантрахинон-1-карбоновой кислоты XIV. Из натриевой соли XIV была получена и сама кислота [c.111]

Как видно из приведенной схемы, синтез 6- и 7-аминоантрахинон-карбоновых кислот осуществлен двумя способами на основе нитробен-зо,илхлорида с последующим восстановлением 6- и 7-нитроантрахинон-2-карбоновых кислот и на основе хлорбензоилхлорида с последующим аммонолизом 6-, 7-хлорантрахинон-2-карбоновых кислот. [c.128]

Аминоантрахинон-2-карбоновая кислота может быть получена как восстановлением нитрогруппы в 1-нитроантрахинон- [c.229]

АминоантраХинон-2-карбоновая кислота может быть получена как восстановлением нитрогруппы в 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоте, так и вытеснением нитрогруппы при действии аммиака. Какой из указанных способов более выгоден [c.224]

Хлорангидрид 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты(1). Предварительно сушат 300 мл хлорбензола над прокаленным СаСЬ. [c.144]

Введение заместителей в 4,4 -положения антрахинонового ядра I Кубового красного 31—удобный метод модификации его оттенка и других свойств. Аминогруппа может быть введена либо посредством нитрования I Кубового красного 31 с последующим восстановлением сульфидом натрия [234], либо путем использования в качестве исходного продукта 1-амино-4-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты [232, 233]. [c.145]

Нитроантрахинон-2-карбоновая кислота 99, 182, 1018, 1052, 1056—58, 1064, 1066 [c.1607]

Нитроантрахинон-1-карбоновая кислота 1107 [c.1608]

Каковы структурные формулы следующих соединений ]) 1-бромантрацена, 2) тетрацена, 3) 1,5-ди-нитроантрахинона, 4) 1-амино-2-хлор-4-бромантрахино-на, 5) 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты [c.217]

АМИНО-4-НИТРОАНТРАХИНОН-2-КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА, зеленовато-желтые крист. трудно расп в воде, легко — в трихлорбепзоле, нитробензоле, концеи риров. H2S0.1 (с зеленым окрашиванием). Получ. взаимод. [c.38]

Подобным образом эфиры 29 и амиды 30 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты при взаимодействии с МаМОг в ДМСО превращаются в соответствующие 1-гидроксипроизводные 31, 32. [c.111]

Нитроантрахинон-2-карбоновая кислота (I). Предварительно готовят раствор 92 г НагСггО в 45 мл воды 250 мл 10 % H2SO4. [c.82]

В закрепленный в кольце стакан на 500 мл с мешалкой загружают 350 мл воды и 21 г NaOH, размешивают до полного растворения и переносят пасту 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты с фильтра. Размешивают 10—15 мин и профильтровывают раствор через складчатый фильтр в другой стакан на 1 л, снабженный мешалкой и закрепленный в кольце. Фильтрат подкисляют приготовленным раствором 10 % H2SO4 до pH 1—2 по УБ. Выпац- [c.82]

В стальной автоклав на 500 мл с мешалкой и термометром помещают 120 мл воды, 36 г 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты и 200 мл 25 % раствора NH4OH, автоклав закрывают, нагревают реакционную массу при размешивании до 130°С (0,6 МПа) за 1 ч и при этой температуре выдерживают 5 ч. Охлаждают до 30—40 °С, спускают давление и открывают автоклав. [c.83]

Гидразид 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты(П). Предварительно готовят эмульсию 1,8 г 85% NH2NH2 в 10 мл хлорбензола. [c.144]

В водяную баню с электрообогревом помещают круглодонную трехгорлую колбу на 250 мл с обратным холодильником, мешалкой и термометром. Загружают 100 мл безводного хлорбензола и 31 г хлорангидрида 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты. При размешивании и температуре не выше 30 °С добавляют эмульсию 1,8 г 85 7о NH2NH2 в 10 мл хлорбензола, выдерживают 3 ч при 25—30°С, отфильтровывают осадок на воронке Бюхнера, тщательно отжимают. Осадок с фильтра переносят в колбу на 500 мл для перегонки с водяным паром, добавляют 200 мл горячей воды 85—90 °С, нагревают до 95 °С, пропускают водяной пар и отгоняют хлорбензол до отсутствия последнего в погоне (объем погона 500 мл, продолжительность 2—3 ч). Суспензию диацил-гидразина(П) охлаждают до 50°С и отфильтровывают на воронке Бюхнера. На фильтре осадок тщательно отжимают, промывают горячей (50—60°С) водой (порциями по 50 мл, всего 300 мл) до pH промывных вод 5—6 по УБ, переносят в чашку Петри и сушат при 90—95°С. [c.144]

Рис. 2. Зависимость выхода 1-хлор- ) и 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты (2) от концентрации серной кислоты при окисленин метилантрахинонов озоном в присутствии смеси солей Мп(П) и r(III)

При кипячении 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты с P I5 образуется хлорангидрид, обработкой которого спиртовым раствором NHg получают амид. Последний при нагревании с водно-щелочным раствором Na lO по реакции Гофмана превращается в 2-амино-1-нитроантрахинон. [c.312]

Сравнение двух методов синтеза 6-, и 7-аминоантрахинон-2-карбо-новых кислот показало определенные преимущества метода, основанного па каталитическом восстановлении 6-, 7-нитроантрахинон-2-карбоно-вых кислот. До стадии циклизации оба способа равноценны. Но при циклизации соответствующих кислот 6- и 7-нитроантрахинон-2-карбоновые кислоты получаются с более высоким выходом (на 15—20%) и более высокой степени чистоты, в то время как 6-, и 7-хлорантрахинон-2-карбо-новые кислоты, полученные по методу [9], только после трех-четырех-кратной перекристаллизации (выход при этом падает до 20—30%) имеют удовлетворительные показатели (температура плавления, элементарный состав, кислотное число). Нами проведены дополнительные исследования по синтезу хлорзамещенных антрахинонов (варьировались температура от 100 до 140 , концентрация олеума от 5 до 20%, продолжительность процесса от 0,5 до 4 часов), но получить сырой продукт высокого качества не удалось. [c.128]

Мети л-З-нитр оантр ахи нон окисляется азотной кислотой до З-нитроантрахинон-1-карбоновой кислоты XIII. Последняя действием водного раствора сульфида натрия легко превращается в малорастворимую в воде натриевую соль З-аминоантрахинон-1-карбоновой кислоты XIV. Из натриевой соли XIV была получена и сама кислоту [c.111]

Поскольку один из питрометилантрахинонов дал известную ранее 5-нитроантрахинон-1-карбоновую кислоту , он был идентифицирован как 1-метиЛ 5-нитроантрахинон. Другой изомер был определен, таким образом, как 1-метил-8-нитроантрахинон. Из него получена неизвестная ранее 8-нитроантрахинон-1-карбоновая кислота. Это превращение определило также расположение нитрогрупп в нитросоединениях XXIVa,б, в и XXVIa,б. [c.120]

Гидрохлорид 1-аминоантрахиион-2-карбоновой кислоты 1-Нитроантрахинон-2-карбоновая кислота [c.149]

Среди антрахиноноксазоловых красителей практическое значение имеет Кубовый красный С, получаемый из З-амино-2-гидроксиан-трахинона и хлорангидрида 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты с послезуюишм замещением нитрогруппы в полученном продукте иа аминогруппу [c.185]

При замене атома кислорода в Кубовом красном С атомом серы получается антрахинонтиазоловый краситель Кубовый красно-фио-летовый Ж. Его получают из 2-амино-З-хлорантрахинона и хлорангидрида 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты с последующим замещением нитрогруппы на аминогруппу, атома хлора — на меркаптогруппу и циклизацией. [c.185]

Нитроантрахинон-2-карбоновая кислота 1). Предварительно готовят раствор 92 г ЫзгСгаО в 45 мл воды 250 мл 10 % НгЗО . [c.82]

Гидразид 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты 11). Предварительно готовят змульсию 1,8 г 85 % ННгЫНг в 10 мл хлорбензола. [c.144]

Тригидроксиантрахинон 128 Индиго —Изатин 309 Лейко-1,4-диамино-антрахинон — 1,4-Диаминоантрахинон 155 Нафталин —1,4-Нафтохинон 136 1-Нитро-2-метилантрахинон —>- 1-Нитроантрахинон-2-карбоновая кислота 82 4-Нитротолуол -—>- 4-Нитробензойная кислота 233 4-Нитротолуол-2-сульфо-кислота —> 4,4 -Диннтростильбен-2,2 -Дисульфокислота 245 Пирен-1,3,6,8-тет-рон —>- Нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота 316 5,8,9,10-Тетрагидрокси- [c.347]

Антрахинон-2-карбоновая кислота (т. пл. 290—292°) и ряд производных являются важными промежуточными продуктами в производстве кубовых красителей. Общий метод их получения состоит в окислении соответствующего 2-метилантрахинона бихроматом натрия и серной кислотой или раствором перманганата калия при 90°. Примерами могут служить 1-хлорантрахинон-2-карбоновая кислота (т. пл. 272°), З-хлорантрахинон-2-карбоновая кислота (т. пл. 285°) и 1-нитроантрахинон-2-карбоновая кислота (т. пл. 285—287°). Ан-трахинонкарбоновые кислоты применяются для характеристики спиртов, так как их эфиры легко кристаллизуются и имеют высокие точки плавления. [c.182]

Если одним из реагентов является антрахинонкарбоновая кислота, то применение ацетата натрия в качестве агента, связывающего кислоту в реакции Ульманна, приводит к некоторому декарбоксилированию и снижению выходов лучшие выходы получают в случае применения карбонатов, например, кальция или магния. Другим приемлемым методом синтеза 1-ариламиноантрахинонкарбоновых кислот является конденсация 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты с ароматическим амином или нитроантрахинона с ариламино- [c.1052]

Яркий оранжевый краситель, Индантреновый оранжевый РЗК, в молекуле которого два антрахиноновых ядра связаны через пиридоновое кольцо, обладает наивысшей прочностью к кипячению со щелочью (5) из всех имеющихся в продаже акридонов. Его получают взаимодействием 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты с р-аминоантрахиноном в кипящем о-дихлорбензоле в присутствии углекислого натрия и циклизацией под действием серной кислоты. Выпускавшийся ранее Индантреновый оранжевый РЗК [c.1058]

Недавним и большим достижением фирмы IG является краситель цвета хаки, Индантреновый хаки GR, который превосходит Индантреновый хаки GG по растворимости, эгализующей способности и прочности к мерсеризации, стирке, кипячению со щелочью и поту. 5. 59 Подобно Индантреновому коричневому NGR и IVGR — это смесовой карбазол-акридон он получается следуюнщм способом конденсацией 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты с 2,5-ди-хлоранилином под действием хлористой серы и хлористого сульфурила в присутствии иода получают дихлоракридон, который хлорированием переводят в тетрахлорпроизводное (XX), а затем конденсируют с двумя молями а-аминоантрахинона и циклизуют. [c.1066]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология