Синтез адипиновой кислоты

Выход адипиновой кислоты повышается, когда окисление осуществляют в двухтемпературном режиме при 60—80 °С на первой стадии и при 100—120°С на второй (это объясняется тем, что образование промежуточных продуктов синтеза адипиновой кислоты протекает с более низкой энергией активации, чем для промежуточных стадий получения побочных веществ, в то время как для гидролиза этнх веществ в адипиновую кислоту требуется повышенная температура). Положительно влияет также медь-ванадиевый катализатор, добавляемый в виде оксида меди и метаванадата аммония (в количестве 0,07% каждого компонента в расчете на взятый циклогексанол). Медь связывает оксиды азота в комплексы, а ванадиевые соединения ускоряют целевую реакцию и повышают выход адипиновой кислоты до 90—95%. [c.392]

Второй том содержит, в основном, характеристику конкретных технологических процессов. Для удобства изложения, а также во избежание повторений, процессы сгруппированы по методам, положенным в их основу. Таковы, например, разделы Окисление , Дегидрирование , Изомеризация н т. д. Исключение сделано лишь для описания методов получения таких веществ, как мономеры для СК, а также соединений, содержащих азот и галогены, ввиду специфичности свойств и направлений использования этих веществ. Поэтому описание некоторых многостадийных производств разделено между несколькими разделами справочника. Например, при ознакомлении с процессом синтеза адипиновой кислоты из бензола о стадии получения циклогексана можно прочитать в разделе Гидрирование , а о последующих превращениях — в разделе Окисление . Необходимые ссылки в таких случаях имеются в тексте. [c.8]

Практическое применение получил двухстадийный метод синтеза адипиновой кислоты. На первой стадии циклогексан. окисляют кислородом воздуха в смесь спирта и кетона (циклогексанол и циклогексанон). Реакцию ведут при 125—130 °С и давлении 2,5 МПа в присутствии катализатора — нафтената кобальта. После отделения непрореагировавшего циклогексана смесь подвергают дальнейшему окислению, которое сопровождается деструкцией цикла II образованием адипиновой кислоты [c.242]

Задача 29.4. Один из методов синтеза адипиновой кислоты включает расщепление циклического кетона окислением в жестких условиях. Почему этот метод пригоден в этом случае, но неприменим для получения монокарбоновых кислот из ациклических кетонов [c.863]

Синтез адипиновой кислоты 6 2 1 [c.332]

А. Материальный баланс синтеза адипиновой кислоты, необходимой для получения синтетического волокна—найлона [c.50]

Основные направления потоков отдельных продуктов, рециркулирующих в процессе синтеза адипиновой кислоты, представлены на фиг. 15. [c.50]

Таким образом, суммарный выход конечных продуктов при синтезе адипиновой кислоты в данном случае составляет 157,98 т. на 100 т исходного циклогексана. [c.53]

Тетрагидрофуран может быть использован для синтеза адипиновой кислоты и гексаметилендиамина. Для этого действием хлористого водорода тетрагидрофуран переводят в 1,4-дихлор-бутан, который с цианистым натрием образует динитрил адипиновой кислоты. Динитрил при гидролизе в присутствии серной кислоты образует адипиновую кислоту, а при гидрировании получают гексаметилендиамин [c.264]

Адипиновая кислота может быть получена из ацетилена или бутадиена. При синтезе адипиновой кислоты из бутадиена имеют место следующие реакции [c.204]

При синтезе адипиновой кислоты из ацетилена принципиально возможны следующие реакции [c.204]

Интересен синтез адипиновой кислоты из ацетилена. Вначале действуют на 1 моль ацетилена 2 моль формальдегида. При этом образуется двухатомный ненасыщенный спирт бутиндиол [c.138]

Озонолиз циклогексена. Как уже указывалось, озонолиз циклогексена с целью синтеза адипиновой кислоты и продуктов восстановительного разложения перекисных продуктов озонолиза был описан в целом ряде работ Из литературных данных известно, что озонирование циклогексена в метаноле при температуре 70— 75° С с последующим разложением продуктов муравьиной или смесью муравьиной и уксусной кислот приводит к адипиновой кислоте (с выходом 49—75%) [c.126]

Значительный интерес представляет синтез адипиновой кислоты из бутадиена-1,3 через адиподинитрил. Процесс, осуществленный в США в крупном промышленном масштабе, состоит в хлорировании бутадиена, замещении хлора на циангруппу, гидрировании С = С-связи и гидролиза полученного адиподинитрила [c.283]

Известны методы синтеза адипиновой кислоты и гексаметилендиамина из фурфурола, а также из ацетилена и формальдегида через бутандиол. [c.317]

Фурфурол может применяться непосредственно для производства пластических масс. Он используется также для синтеза адипиновой кислоты и гексаметилендиамина — исходных веществ для получения полиамидов [c.296]

Потери при очистке составляют обычно около 5%. Маточные растворы, содержащие азотную кислоту, можно употреблять для последующих синтезов. Адипиновую кислоту можно также перекристаллизовать из 2,5-кратного весового количества воды или 50% -ного спирта. Выход в этом случае ниже, чем при использовании азотной кислоты. [c.76]

Чистота полученного по этому способу циклогексана достигает 99,99% и выше. Используют циклогексан главным образом для синтеза адипиновой кислоты (стр. 253) и капролактама — полупродуктов для производства синтетических волокон найлон и капрон (стр. 216). Наиболее важными производными циклогексана являются спирт циклогексанол и кетой циклогексанон. [c.61]

Производные бензола дают при этом производные циклогексана. Это практически важная реакция, так как циклогексан — хороший растворитель, а также полупродукт для синтеза адипиновой кислоты и капролактама (стр. 210). [c.112]

Несимметричные кетоны могут переходить в енольную форму по двум направлениям, что приводит к образованию четырех продуктов. Примером окисления кетонов может служить синтез адипиновой кислоты из циклогексанона [c.156]

При введении в малоновый эфир различных радикалов получают разнообразные одноосновные кислоты. Исходя из малонового эфира, синтезируют и двухосновные кислоты. В качестве примера приведем синтез адипиновой кислоты [c.225]

Синтез адипиновой кислоты [c.163]

В этой связи отметим также синтез адипиновой кислоты из тетрагидрофурана, окиси углерода и воды [59] в присутствии иодистого никеля при 250" С и давлении 200 атм [c.396]

Представляет интерес описанный Реппе [15] синтез адипиновой кислоты присоединением окиси углерода к тетрагидрофурану в присутствии карбонила никеля и иодистого никеля в качестве катализаторов. Этот метод дает возможность использовать сырье неароматического характера [c.85]

Процесс получения капролактама фирмы S ientifi Design отличается тем, что в качестве катализатора реакции окисления циклогексана применяют соединения бора. Процесс применяется не только для производства капролактама, но также и для синтеза адипиновой кислоты. [c.308]

С производством фенола конкурирует по масштабам потребления бензола еще одна область — получение циклогексана, который используют для синтеза адипиново кислоты, гексаметилендиами-иа и капролактама (см. гл. 13). [c.158]

Эти продукты сами по себе являются ценными растворителями, однако еш,е важнее то, что они служат полупродуктами для промышленного синтеза адипиновой кислоты — исходного вещества в производстве нейлона. Относительно нейлона сообщают, что сырьем для значительной части его производства в США является циклогексан, полученный из нефти. По-видимому, американская промышленность смогла освоить очень тн1ательную очистку циклогексана с достаточно низкими затратами, без которой этот углеводород как сырье для производства нейлона не способен конкурировать с бензолом нефтяного или каменноугольного происхождения. [c.237]

Этиленхлорид [1,2-дихлорэтан] применяется в качестве растворителя и для пплу-чвпия хлористого винила тетраметиленхлорид используется, например, для синтеза адипиновой кислоты и других соединений. [c.301]

Большое значение имеет адипиновая кислота НООС—(СНа),—СООН — одно из исходных веществ для синтеза ценного синтетического волокна — найлона. Исходным веществом для синтеза адипиновой кислоты служит бензол его гидрируют до циклогексана, последний кислородом воздуха в присутствии катализаторов окисляют с образованием смеси циклогексаиола и циклогексанона. Эту смесь далее окисляют азотной кислотой [c.208]

Фурфурол может применяться непосредственно для производства пластических масс. Он используется также для синтеза адипиновой кислоты и гексаметиленд [c.350]

Выдаюш,иеся технические свойства синтетического волокна найлон 66, полученного на основе адипиновой кислоты и гексаметилен- диамина, стимулировали разработку методов синтеза адипиновой кислоты. В результате исследований разработан и реализован [c.77]

К многостадийным относятся процессы по синтезу адипиновой кислоты, необходимой для производства найлона, получению синтетического моющего средства — алкиларилсульфоната, синтезу диметилового эфира терефталевой кислоты (терефталата), необходимого для выработки териленового волокна, являющегося синтетической шерстью. Последний пример будет выполнен на основе покомпонентной записи системы (II, 3) при помощи системы (II, 7). [c.54]

Разъясним систему блокировки на следующем примере. Допустим, что необходимо подвергнуть газофракционировке циклогексановую фракцию нефти. Выделенный этилциклогексан идет на деалкилирование с получением цик логексана. Циклогексан, полученный из соответствующей фракции и путем де-алкилирования, используется для синтеза адипиновой кислоты и производ- [c.179]

Основная часть фенола до сих пор расходуется на производство фенольных смол. Проведенный недавно анализ структуры потребления фенола в Западной Европе дал следующие результаты производство фенольных смол — 38%, синтез капролактама—25%, синтез адипиновой кислоты—18%, получение ди-фенилолпропана—13%, производство алкилфенолов — 4%, прочие цели— 2%. [c.205]

Бензольное кольцо превращается в насыщенный шестичленный цикл с трудом однако некоторые из немногих реакций присоединения осуществляются в большом масштабе в промышленности. Выше уже упоминалось о фотохимическом хлорировании бензола, приводящем к бензол гексахлор иду (гексахлорциклогексану) СбСеСЬ (разд. 22-4,В). Бензол может быть также восстановлен водородом в циклогексан в присутствии никелевого катализатора эта реакция чрезвычайно важна, так как циклогексан широко используется как растворитель, а также в синтезе адипиновой кислоты и капро-Лактама, являющихся полупродуктами при синтезе найлона (гл. 29). [c.216]

Аналогичные данные имеются и для реакции синтеза адипиновой кислоты из окиси углерода, воды и тетрагидрофурана, катализируемой карбонилом никеля (в присутствии Ij, Nil 2 или органических иодопроизводных). [c.163]

Синтез адипиновой кислоты при окислении циклогексанола азотной кислотой идет через последовательное образование нит-розо-, нитро- и нитронитрозопроизводных циклогексанола, в результате гидратации последнего производного образуется адипиновая кислота. [c.324]