Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Адипиновая кислота синтез в промышленности

    До последнего времени в нашей стране капролактам и адипиновую кислоту в промышленном масштабе производили только из фенола. Однако фенол является сравнительно дефицитным продуктом, и поэтому были развернуты широкие исследования по замене фенола другим сырьем. Наиболее перспективным сырьем для производства полупродуктов для синтеза капрона и найлона является циклогек-сан, который может быть получен фракционированием нефти или гидрированием бензола. [c.5]


    СН2)б — NH2 —бесцветное твердое вещество. В промышленности его получают из адипиновой кислоты. Гексаметилендиамин применяют в синтезе полимеров. Этот амин образует соль с адипиновой кислотой, которая при повышенной температуре и под давлением подвергается поликонденсации  [c.439]

    Спирты окисляются до карбоновых кислот легче, чем углеводороды (глава ХУП), часто являясь промежуточными продуктами окисления углеводородов Так, адипиновую кислоту, необходимую для синтеза полиамидов, в промышленности получают из фенола или циклогексана В обоих случаях промежуточным продуктом является циклогексанол (см главу XIX) [c.664]

    Значительный интерес представляет синтез адипиновой кислоты из бутадиена-1,3 через адиподинитрил. Процесс, осуществленный в США в крупном промышленном масштабе, состоит в хлорировании бутадиена, замещении хлора на циангруппу, гидрировании С = С-связи и гидролиза полученного адиподинитрила  [c.283]

    В промышленности СК из ацетилена получают ацетальдегид, употребляемый при производстве бутадиена-1,3 по способу Лебедева, и уксусную кислоту, которая находит применение в процессе получения некоторых эмульсионных каучуков. Ацетилен является основным сырьем в производстве хлоропренового каучука — наирита. Его используют также для синтеза бутандиола-1,4, тетрагидрофурана и адипиновой кислоты — важных полупродуктов производства полиуретанов. [c.11]

    Эта реакция имеет важное значение для синтеза некоторых карбоновых кислот, например адипиновой кислоты из циклогексена и пеларгоновой и азелаиновой кислот из олеиновой кислоты (в промышленности — из касторового масла)  [c.41]

    Адиподинитрил — важный полупродукт промышленного органического синтеза. При восстановлении он превращается в гексаме-тилендиамин-1,6, а при гидролизе — в адипиновую кислоту. Оба эти вещества являются компонентами АГ-соли (соль адипиновой [c.64]

    В ближайшие годы до 30% всей выработки бензола коксохимической и нефтяной промышленности будет использовано для производства капролактама, адипиновой кислоты и оптического стирола, т. е. в тех процессах органического синтеза, где требуются особо чистые сорта бензола. [c.48]

    Найлон, синтетическое волокно и пластмасса, представляет собой интересный промышленный продукт, построенный по типу амидных связей. Основными вешествами, необходимыми для его синтеза, являются гексаметилендиамин и адипиновая кислота, молекулы которых, соединяясь друг с другом своими концами, образуют гетерогенную молекулу с длинной цепью. Синтез найлона из бензола состоит из следующих стадий  [c.425]


    В последние годы в СССР разработаны и осуществлены в промышленном масштабе многие технолог ческие процессы окисления углеводородов молекулярным кислородом. К этим процессам относятся производство уксусной кислоты с одновременным получением метилэтилкетона окислением сжиженного бутана, окисление бензиновой фракции с получением кислот С1—Сз, производство синтетических жирных кислот и высших жирных спиртов окислением парафинов, синтез фенола и ацетона окислением изопропилбензола, получение ацетальдегида окислением этилена, окисление циклогексана в циклогексанон и адипиновую кислоту и др. [c.209]

    Среди процессов электрохимического восстановления органических соединений, нашедших в настояшее время промышленное использование, прежде всего следует остановиться на катодной гидродимеризации акрилонитрила с образованием динитрила ади-пиновой кислоты, основного полупродукта синтеза найлона. Этот процесс, открытый И. Л. Кнунянцем при восстановлении акрилонитрила амальгамой натрия, позволяет получить сложный продукт из более простого и доступного сырья, тогда как используемый в промышленности химический метод многостадиен и исходит из окисления циклогексана до циклогексанона и далее до адипиновой кислоты с последующим преврашением ее в адипонитрил. [c.396]

    Как осуществить приводимые ниже промышленные синтезы важнейших мономеров а) стирол из бензола, б) винил-ацетат из ацетилена, в) винилхлорид из ацетилена, г) метил-метакрилат из ацетона, д) хлоропрен из ацетилена, е) диметил-терефталат из л-ксилола, ж) фталевый ангидрид из о-ксилола, з) фталевый ангидрид из нафталина, и) адипиновая кислота из циклогексанола  [c.122]

    Этот метод до сих пор широко применяется в промышленности, но высокая себестоимость адиподинитрила и необходимость использования дефицитного ароматического сырья (адипиновую кислоту получают исходя из бензола или фенола) явились причиной поисков более дешевых способов синтеза адиподинитрила на основе доступного алифатического сырья (пропилена, бутана). [c.8]

    В Государственном научно-исследовательском и проектном институте азотной промышленности л продуктов органического синтеза (ГИАП) в послед-кие годы велись лабораторные, опытные и проектно-конструкторские работы но созданию промышленного процесса производства полупродуктов для синтеза капрона и найлона — циклогексанона, циклогексанола и адипиновой кислоты. Проектирование первого такого промышленного производства было завершено в 1959 г., а его пуск состоялся в 1963 г. Второе производство было пущено в на- чале 1966 г. В ближайшие годы должен вступить в строй еще ряд крупных заводов по производству капролактама окислением циклогексана. Таким образом, уже к 1970 г. метод окисления циклогексана станет основным в производстве капролактама в Советском Союзе. [c.6]

    Эти продукты сами по себе являются ценными растворителями, однако еш,е важнее то, что они служат полупродуктами для промышленного синтеза адипиновой кислоты — исходного вещества в производстве нейлона. Относительно нейлона сообщают, что сырьем для значительной части его производства в США является циклогексан, полученный из нефти. По-видимому, американская промышленность смогла освоить очень тн1ательную очистку циклогексана с достаточно низкими затратами, без которой этот углеводород как сырье для производства нейлона не способен конкурировать с бензолом нефтяного или каменноугольного происхождения. [c.237]

    Простейшие алифатические амины (метиламин, диметиламин, диэтиламин) имеют некоторое применение при получении лекарственных веществ, ускорителей вулканизации каучука и др. Важнейшим из аминов алифатического ряда является гексаметилен-днамин H2N—(СНг)б—NH2— исходное вещество для синтеза нейлона. Его получают в промышленности гидрированием амида или нитрила адипиновой кислоты  [c.326]

    Себациновая кислота, так же как и адипиновая, является одним из мономеров для синтеза полиамидного синтетического волокна, отличающегося повышенной влагостойкостью. В настоящее время ее получают из дефицитного касторового масла. Поэтому имеет большое значение разработка в последние годы промышленного метода электрохимического синтеза себациновой кислоты по указанной выше реакции [55]. Электролиз ведут в метаноль-ной среде, в электролите, содержащем 280 г л монометилового эфира адипиновой кислоты, 80 г л монометиладипината натрия н 45 л воды, на графитовых анодах, отожженных при 1000—1100° С в атмосфере углеводородов для снижения пористости графита. При обеспечении отвода тепла, выделяющегося при электролизе, циркуляцией электролита, плотность тока на аноде удается поднять до 5500 а1.м . Выход диметилсебацината по веществу достигает 777о, по току 60%. Электролиз ведут до полной конверсии монометилового эфира адипиновой кислоты, контроль которой обеспечивается измерением pH электролита. Себестоимость полученной таким образом себациновой кислоты по крайней мере вдвое ниже себестоимости продукта, полученного из касторового масла. [c.454]


    Промышленное производство себациновой кислоты по этому методу освоено в Советском Союзе. Процесс состоит из трех последовательных стадий получения монометилового эфира адипиновой кислоты, электрохимического синтеза диметилсеба-цината по описанной выше реакции и омыление полученного при электролизе диметилсебацината. [c.217]

    В последнее время сложные полиэфиры на основе адипиновой кислоты и смеси гликолей широко применяются для синтеза новых типов полиуретанов с рядом ценных свойств и в том числе меньшей способностью к кристаллизации. Свойства полиуретанов в большой степени определяются молекулярными параметрами исходного полиэфира. Целью настоящей работы явилось исследование молекулярномассового распределения (ММР), функциональности, однородности по составу сложных полиэфиров — полиэтиленбутиленадипинатов и сравнения этих свойств с промышленным продуктом фирмы Байер полиэфиром десмофен-2001. [c.45]

    Адипиновая кислота в техническом отношении — важнейшая насыщенная дикарбоновая кислота. Применяется в производстве синтетических смол, для синтеза пластификаторов, найлона. В пиш,евой промышленности применяется в качестве заменителя лимонной кислоты. [c.141]

    Бензольное кольцо превращается в насыщенный шестичленный цикл с трудом однако некоторые из немногих реакций присоединения осуществляются в большом масштабе в промышленности. Выше уже упоминалось о фотохимическом хлорировании бензола, приводящем к бензол гексахлор иду (гексахлорциклогексану) СбСеСЬ (разд. 22-4,В). Бензол может быть также восстановлен водородом в циклогексан в присутствии никелевого катализатора эта реакция чрезвычайно важна, так как циклогексан широко используется как растворитель, а также в синтезе адипиновой кислоты и капро-Лактама, являющихся полупродуктами при синтезе найлона (гл. 29). [c.216]

    Сложность организации промышленного производства полиамидного и по.пиэфирного волокон заключалась в том, что мономеры (капролактам, адипиновая кислота, гексаметилендиамии), необходимые для синтеза тюлиамидов, а также терефталевая кислота, нужная для синтеза ноли- [c.302]

    Адипиновая кислота получается в промышленности окислением циклогексанона азотной кислотой. Другим способом, например по Реппе, адипиновую кислоту получают через 1,6-гександиол (см. главу IV Синтезы на основе ацетилена , стр, 202). Из большого числа способов упомянем только окисление гексагидропирокатехина, легко получае.мого гидрированием пирокатехина (из феносольвановых вытяжек). Г ексаметилендиамин получают взаимодействием адипиновой кислоты с аммиаком над водоотщепляющим катализатором и последующим гидрированием образующегося ади-понитрила в атмосфере аммиака. Амины можно получать также непосредственно в одну стадию из кислот, аммиака и водорода в присутствии катализатора, оказывающего одновременно дегидратирующее и гидрирующее действие (способ Лейна). [c.430]

    Одним из продуктов поочиконденсации, получаемым из адипиновой кислоты и гексаметилендиамина, является найлон. Найлон может получаться и из циклогексана, фурфурола и бутадиена, но основным промышленным сырьем для его производства все же служит бензол, наряду с необходимым для синтеза аммиаком. [c.309]

    СЯ на примере электролиза раствора себацината натрия [26]. Цель этого процесса — получить себациновую кислоту, являющуюся ценным исходным продуктом в производстве полиэфиров, полиамидов, смазочных масел, душистых веществ. Себаци-нат натрия образуется как промежуточный продукт при переработке касторового масла, являющегося исходным сырьем в одном из промышленных методов синтеза себациновой кислоты [27], либо при получении себациновой кислоты анодной конденсацией моноэфира адипиновой кислоты [28]. В последнем случае непосредственным продуктом анодной конденсации является диэфир себациновой кислоты [c.257]

    Экстракцию применяют, например, для извлечения фенолов из фенолсодержащих вод в коксохимической, газовой и химической промышленности. К. п. д. процесса составляет 98—99%, экстрагентами являются бензол, бутилацетат, изопропиловый эфир. В нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности путем экстракции очищают смазочные масла, дизельное топливо, керосин, сырье, направляемое на каталитический крекинг (экстрагентами являются фенол и фурфурол). Экстракцию используют также для извлечения и очистки ароматических углеводородов, получаемых при ароматизации нефтяных фракций (экстрагенты — диэтиленгли-коль и жидкий сернистый ангидрид). В промышленности органического синтеза водная экстракция применяется для извлечения кислот из нитросоединений , для промывки нитрила адипиновой кислоты, направляемого в производство полиамидов. Для извлечения фенолов из трикрезил- и трифенилфосфатов в качестве экстрагента используется раствор НаОН. Уксусную, муравьиную, салициловую и другие органические кислоты экстрагируют из водных растворов этиловым или изопропиловым эфиром, этилацетатом. В производстве капролактама его извлекают из лактама-сырца трихлорэтиле-ном. Экстракцию применяют в производстве лекарственных и биологически активных веществ (хинин, пиретрин, эфедрин, кофеин, теофиллин, стрихнин, антибиотики, витамины и др.), используя в качестве экстрагентов этиловый и изопропиловый эфиры, бензол, бутилацетат, хлороформ и т. д. Экстракция используется в пищевой промышленности для очистки животных жиров и растительных масел пропаном, фурфуролом и другими растворителями. [c.235]

    Крупной отраслью промышленности органического синтеза является производство синтетического волокна. Исходными продуктами служат акрилонитрнл, образующийся из окиси этилена через этиленциангидрин, хлористый винил, получаемый из дихлорэтана или ацетилена, этиленгликоль, терефталевая и адипиновая кислоты, гексаметилендиамин й др. В США в 1-955 г. было произведено 172 тыс. г синтетического волокна, в Англии — 20 тыс. т, в Японии—17,5 тыс. т, в ФРГ и во Франции— по 12,2 тыс. г, в Италии — 8,6 тыс. т [16]. [c.11]

    При получении полиамида на основе гексаметилендиамина и адипиновой кислоты (найлона) в крупном промышленном масштабе исходным продуктом служит соль — адипиновокислый гекса-метилендиамин (сокращенно соль АГ) [20]. Преимуществами получения соли как первого этапа синтеза полиамида являются возможность лучшей дозировки компонентов и контроля за процессом, а также лучшей очистки исходного мономера при кристаллизации соли из метанольного раствора дикарбоновой кислоты и диамина. Необходимо еще раз подчеркнуть, что к чистоте исходных соединений должны предъявляться чрезвычайно высокие требования, так как только в этом случае можно контролировать процесс. Ниже мы остановимся более подробно на этих требованиях. [c.28]

    Осуществление синтеза исходных веществ, используемых для получения полиамидов, было вначале для промышленности органического синтеза весьма нелегкой задачей, если учесть, что еще в 1935—1938 гг. капролактам и гексаметилендиамин представляли интерес только для проведения лабораторных исследований и промышленным получением их в то время никто не занимался ). Затруднения встречались на каждом шагу (и не только при получении волокна) достаточно указать, что не была разработана в промышленном масштабе перегруппировка Бекмана, являющаяся необходимым этапом при получении капролактама [2]. В этой связи можно также упомянуть, что первые партии адипиновой кислоты, из которой в США было осуществлено получение полиамидов, были получены в Германии (Дехидаг, Родлебен) [1]. [c.70]

    Наиболее важными в практическом отношении полиамидами являются полиамиды, получаемые при нагревании солей диаминов с двухосновными кислотами при этом образуются полимеры с молекулярным весом порядка 20 000. Полигексаметиленадипамид представляет собой хорошо известный найлон, который был изучен наиболее полно вследствие огромного промышленного значения. Получают его путем нагревания гексаметилен-диаминовой соли адипиновой кислоты до температуры, превышающей ее температуру плавления, в атмосфере азота выполнение последнего условия необходимо для предотвращения изменения цвета, которое может произойти вследствие окисления. Соль после синтеза пе-рекристаллизовывают для того, чтобы было выдержано точное соотношение количеств карбоксильных и аминогрупп. Если нужно получить полиамид с каким-то одним определенным типом концевых групп, можно вводить в реакцию рассчитанный избыток диамина или двухосновной кислоты. Можно применить такл<е стабилизаторы [c.39]

    Существует несколько методов синтеза адипиновой кислоты и гексаметилендиамина метод, впервые реализованный в промышленности, был основан на переработке фенола, который получался путем сульфирования и последующего омыления бензола. 13ензол в свою очередь получался из каменноугольной смолы или при дистилляции нефти. [c.273]

    Вторая трудность электрохимического синтеза себациновой кислоты — выбор состава раствора и особенно растворителя. Исходный продукт — моноэфир адипиновой кислоты — плохо растворим в воде, и его растворы слабо проводят электрический ток. Поэтому в них обычно вводят какой-либо электролит, например щелочь или соду. При нейтрализации щелочным реагентом кислого моноэфира образуется хорошо растворимая соль, растворы которой достаточно электропроводны их электролиз можно проводить при относительно невысоком напряжении на ванне. Казалось бы, все очень просто, и вначале или именно по этому пути электросинтеза себациновой кислоты из водных растворов соли моноэфира адипиновой кислоты, предложенному еще Брауном и Уокером. Однако, когда около 10 лет назад возникла необходимость в разработке промышленного метода получения себациновой кислоты, от этого пути пришлось отказаться, и вот по каким причинам. [c.100]

    Причины, по которым теперь, после десятилетий значительных успехов, электроорганике можно предсказать большое будущее, совершенно очевидны. Дело в том, что напряжение и ток, при которых проводится синтез, являются параметрами, определяющими процесс. Их легко регулировать, поэтому методы пригодны для полной автоматизации. Далее, реакции проводятся при обычных температурах и давлениях, что облегчает ведение процесса и позволяет использовать в качестве сырья наряду с органическими соединениями и пластмассы. Многие реакции избирательны и имеют мало промежуточных стадий. Электролиз происходит с очень высоким выходом. Например, электросинтез адипиновой кислоты характеризуется выходом по току, равным 98%, и энергетическим к.п.д. около 60%. Стоимость расходуемой электроэнергии составляет всего 5% общих производственных затрат. В ФРГ подсчитано, что если бы все изготовленные в 1970 г. синтетические волокна перевести в найлон-66, изготовленный из полученного электрохимическим путем нитрила адипиновой кислоты, то для этого потребовалось бы не более 1,4% всех энергоресурсов, потребляемых химической промышленностью страны. [c.165]

    Адипиновая кислота НООС—(СНг) 4—СООН легко растворима в спирте, трудно — в холодной воде, в эфире. В промышленности ее получают окислением циклогексанона или циклогексана (см. 26). Интересным и перспективным является синтез адипиновой кислоты гидрокарбоксилированием бутадиена (200°С,20—50 МПа, катализатор дикобальттетракарбонил)  [c.240]

    Книга состоит пз трех основных часаей 1) производство циклогексанона, циклогексанола и адипиновой кислоты окислением циклогексана кислородом воздуха 2) разделение продуктов окисления циклогексана кислородом воздуха 3) производство адипиновой кислоты доокислением азотной кислотой продуктов воздушного окисления циклогексана. Авторы соответствующих разделов принимали непосредственное участие как в исследованиях в лабораториях и на опытных установках, так и в пуске и освоении промышленного производства полупродуктов для синтеза капрона и найлона. [c.7]

    Первым синтезом, получившим промышленное значение, был осуществленный фирмой Дюпон процесс получения адипиновой кислоты. Адипиновая кислота (двухосновная кислота для производства найлона) получается по этому методу, исходя из фенола, каталитическим его гидрированием с последующим окислением. По немецкому методу исходным сырьем для синтеза адипиновой кислоты служит тетрагидрофуран, получаемый либо из ацетилена и формальдегида, либо кислотным гидролизом овсяных высевков, кукурузных кочерыжек или сульфитных щелоков (отходов производства целлюлозы). Адипиновая кислота получается из тетрагидрофурана при непосредственном присоединении окиси углерода и воды под давлением. [c.263]

Смотреть страницы где упоминается термин Адипиновая кислота синтез в промышленности: [c.176]    [c.539]    [c.430]    [c.458]    [c.288]    [c.164]    [c.131]   
Основы органической химии (1968) -- [ c.497 ]



ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Адипиновая кислота

Промышленный синтез



© 2025 chem21.info Реклама на сайте