Пулегон

Нри сульфировании серной кислотой в среде уксусного ангидрида пулегон дает циклическое сульфосоединение [290] [c.154]

Водород в момент выделения восстанавливает пулегон до ментола нагревание с водой под давлением вызывает гидролитическое расщепление семициклической двойной связи, приводящее к образованию метилциклогексанона [c.827]

ПУЛЕГОН [п-ментен-4(8)-он-3], вязкая жидкость 221- 224-С 0,9323-0,9346, [c.486]

Среди других кислородных производных ментана более или менее часто встречаются его карбонильные производные (пулегон, карвон), циклические эфиры (1,8-цинеол), лактоны, перекиси, фенолы (схема 6.5.3). [c.145]

Пулегон(1-метил-4-изо- пропилиденциклогек- санон-3) 1 1 С(СНз)2 224 (760) 0,9405 (15) 1,48796 Запах мяты [c.278]

Аналогичным случаем является расщепление пулегона до пулего-новой кислоты (ВалЛах) [c.778]

Пулегон может быть получен из цитронеллаля (Тиман и Шмидт). При кипячении с уксусным ангидридом этот природный альдегид превращается в ацетат нзопулегола, который может быть окислен хромовой кислотой до изопулегона. При действии баритово ) воды изопулегон перегруппировывается в пулегон, причем в качестве промежуточного продукта, вероятно, образует гидрат, который затем легко отщепляет воду [c.827]

Л ентат может быть также получен гидрированием карбонильных соединений ментона (а), пулегона (б), пиперитона (е). либо фенольного производного — тимола (г) [c.123]

Получ. сухая перегонка гидразона пулегона с КОН гидрирование карена (из Д -изомера обра-.эуется преим. цис-К., иэ Д" -изомера — преим. транс-К.). Углеродный скелет К.— структурная основа мн. бициклич. терпенов и их производных, напр, каренов. [c.242]

По хим. св-вам М.-типичный представитель кетонов При нагр, над Си при 300 °С превращ. в тимол. Под действием к-т и щелочей М. и изоментон изомеризуются друг в друга в равновесной смеси ок. 70% М. Оба изомера содержатся в эфирных маслах перечной мяты [до 30% ( —)-М ], гераниевом, буковом и др, откуда их выделяют ректификацией, собирая при этом фракцию с т. кип. 204-212 °С М может быть получен восстановлением пулегона или пиперитона окислением или дегидрированием ментола гидрированием [c.34]

В реакции (К)-(+)-пулегона 9 с замещенными ФДА описана возможность раскрытия цикла непредельного кетона. При этом образуется бепзодиазепип 10, аннелированпый восьмичленным циклом, имеющим краун-конформацию [14] [c.143]

Сравнением химических сдвигов С в спектрах указанных терпеновых кетонов (пулегона и камфоры) с еще одним стандартным соединением — грег-бутилциклогексаном — определены Дб( С-ИАРС) этих кетонов [409]. Оказалось, что правило карбонильной плоскости выполняется и в применении к индуцированным ароматическим растворителем сдвигам С карбонильных соединений [409]. Очевидно, специфическое пространственное расположение молекул ароматического растворителя вокруг биполярной карбонильной группы влияет одинаково на ядра как Н, так и С. [c.480]

Реакция пулегона 58 с МН, катализируемая КР [36], протекает высокорегио-селективно с образованием 2-амино-4,4,7-триметил-3-циано-5,6,7,8-тетрагидро-4Я-бензо[6]пирана (схема 18). [c.545]

Присоединение фенилмагнийбромида к а,Р-ненасыщенной карбонильной системе энантиомерно чистого пулегона (К-8) в присутствии солей меди(1) приводит вначале к образованию смеси обоих возможных диастереомеров А и В в соотношении 1 1. Скорость образования обоих соединений примерно одинакова, т.е. налицо кинетически контролируемая реакция, протекающая, однако, не диастереоселективно. [c.454]

Пиридиндикарбоновая-2,6 кислота М-28в Пирокатехин М-286, О-1а Пирролидон-2 К-9а ( —)-8-Пролин П-5а, П-9 Пропаналь Р-1, Р-Юе Пропаргилбромид П-Иг Пропионилхлорид Ж-13, Л-10 (-ЬНР)-Пулегон К-8 [c.658]

Так называемое правило карбонильной плоскости позволяет дифференцировать протоны, расположенные за кетонной группой или перед ней [408, 410, 411]. Если представить себе плоскость, перпендикулярную плоскости С(а)—СО—С(а-) и проходящую через карбонильный атом углерода, то величина Аб(ИАРС) будет положительной у протонов, расположенных перед этой плоскостью (т. е. ближе к атому кислорода), и отрицательной у протонов, находящихся за ней. Например,, Аб(ИАРС) протонов 10-метильной группы терпенового кетона пулегона положителен, а протонов 7- и 9-метильных групп — отрицателен, поскольку первая метильная группа расположена перед карбонильной плоскостью, а две другие — за ней [412] Аналогичные результаты были получены и при изучении кам форы, сигналы протонов 10-метильной группы которой в бензо ле (относительно тетрахлорметана) смещаются в слабое поле а протонов 8- и 9-метильных групп — в сильное поле [412]. Дру гие примеры применения правила карбонильной плоскости мож но найти в работе [408]. Интересно, что если в качестве раство рителя вместо бензола взять гексафторбензол, то наблюдается обратная зависимость Аб(ИАРС) от положения протона в молекуле [412, 413]. [c.479]

Метод in situ, при котором реакцию проводят в щелочной среде, может вызвать обращение конфигурации у центров, расположенных по соседству с карбонильной группой. Так, из кетона LXXIX при действии нитрозометилуретана в растворе этилового спирта в присутствии карбоната калия или в эфирно-метаноль-ном растворе в присутствии едкого кали образуется его изомер [153]. Другой тип изомеризующего действия наблюдался в случае а,р-непредельного кетона пулегона, из которого был получен продукт Присоединения и -непредельный кетон изопуле-гон [34]. [c.499]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.486 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.146 ]

Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и С-н, О-Н и S-H групп (1985) -- [ c.87 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.506 , c.508 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.679 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.254 ]

Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии (1994) -- [ c.70 ]

Идентификация органических соединений (1983) -- [ c.224 , c.648 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.486 ]

Катализ в неорганической и органической химии книга вторая (1949) -- [ c.252 , c.291 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.833 , c.835 , c.836 ]

Теория резонанса (1948) -- [ c.19 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.92 ]

Электрохимия органических соединений (1968) -- [ c.538 ]

Избранные труды (1955) -- [ c.426 , c.427 , c.608 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.67 , c.137 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.281 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.224 , c.260 ]

Анализ органических соединений Издание 2 (1953) -- [ c.175 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.452 , c.456 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.452 , c.456 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.777 , c.778 , c.827 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.584 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.644 , c.645 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.234 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.596 ]

Терпеноиды (1963) -- [ c.59 , c.60 , c.61 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология