Цитронеллаль

К А. относятся важнейшие моно- и олигосахариды - глюкоза, лактоза и др. Содержатся А. в эфирных маслах, напр, цитраль-в лемонграссовом (до 80%) и кориандровом маслах, цитронеллаль - в цитронелловом ( 30%) и эвкалиптовом, бензальдегид-в масле горького миндаля плоды ванили содержат 1,5-3% ванилина. [c.111]

И. Соотнесите спектры на рис. 5.10 со строением а) линалоола б) оксипролина в) цитронеллаля. [c.157]

При пропускании изопулегола под давлением 25 мм через слой нагретой до 600° стеклянной ваты большая часть его снова расщепляется до цитронеллаля (Гриньяр). [c.827]

Цитронеллаль 143, 215, 258, 827 Цитронелловая кислота 258 [c.1213]

При использовании ионообменных смол необходимо фильтрование через слой силикагеля, так как их зерна во время перемещивания легко разрушаются и проходят через фильтр. При перегонке диметилацеталя цитронеллаля легко осуществляется катализируемая кислотами циклизация (ср. окисление цитронеллола бихроматом пиридиния). [c.441]

Цитрон ел ЛОЛ содержится почти всегда вместе с гераниолом во многих растениях. В розовом масле он находится в виде левовращающего, а в лимонном масле — в виде правовращающего изомера в масле герани содержатся оба энантиостереомера. -Цитронеллол получают синтетически путем восстановления альдегида — цитронеллаля ггмальгамой натрия или амальгамированным алюминием (Додж, Ти.ман и Шмидт). Он обладает запахом розы (т. кип. 117—118717 мм). [c.143]

В ходе этого превращения должно образоваться 2" (и-число хиральных центров в данном случае 4) диастереомеров. Однако получается исключительно трициклическое производное П-Зб. Поэтому следует постулировать образование высокоупорядоченного жесткого переходного состояния, конформация которого определяется хиральным центром цитронеллаля. [c.456]

При получении бисульфитных ыроизводных ненасыщенных карбонильных соединений возникают осложнения, так как бисульфит мошет присоединяться и по двойным С—С-связям (стр. 555). В результате этой реакции образуются различные продукты присоединения, состав которых зависиг от относительной реакционной способности С=С- и соответственно С — О-ев язи. Одновременное присоединение по двойной С=С-связи можно предотвратить, если применять свежеприготовленный (из 1 моль чистого кристаллического NasSOo и 1 моль уксусной кислоты) бисульфит и проводить-реакцию в нейтральной среде (буфер), избегая длительного взаимодействия и повышения температуры. Таким образом, например, были получены нормальные бисульфнт-ныв производные коричного альдегида, цитронеллаля и цитраля [72]. [c.559]

Цитронеллаль /-Цитронеллаль -Цитронеллол /-Цитронеллол /-Шикнмовая кнслота L Эритрит [c.909]

Цитронеллаль кипит при 202° и обладает приятным запахом, благодаря которому находит применение в парфюмерии. При восстановлении цитронеллаля получается цитронеллол (стр. 143), а при окислении — различные продукты, по которым можно судить о строении 5Т0Г0 ненасыщенного альдегида. [c.215]

В присутствии некоторого количества сернистокислого натрия образуется сульфокислота, из которой альдегид не регенерируется. При действии разбавленной щелочи получается сульфодигидро-цитронеллаль. [c.152]

Метод Кижнера применим и для получения непредельных углеводородов, так как при разложении гидразонов непредельных альдегидов и кетонов происходит восстановление СО-группы без насыщения двойной С=С-связи. Так, например, гидразон аллилацетона был превращен в гексен-1 (I) (выход 50%), гидразон 2,6-диметил-гептен-2-он-5 —в 2-метилгептен-2 (II), гидразон цитронеллаля—в 2,6-диметил-октен-2 (И1) [c.400]

Природным ненасыщенным альдегидом с 10 углеродными атомами является цитронеллаль. Его -форма встречается в цитронелловом и эвкалиптовом маслах, а также в масле Вагозта ри1ске 1ит, 1-форыа — в яванском цитронелловом масле. Строению цитронеллаля отвечает одна из двух написанных ниже формул возможно также, что цитронеллаль представляет собой смесь (I) п (И) [c.215]

Цитронелловая кислота ioHieOj является продуктом окисления цитронеллаля (стр, 215), причем из d-цитронеллаля получается правовращающий изомер (т. кип. 152718 мм). [c.258]

Пулегон может быть получен из цитронеллаля (Тиман и Шмидт). При кипячении с уксусным ангидридом этот природный альдегид превращается в ацетат нзопулегола, который может быть окислен хромовой кислотой до изопулегона. При действии баритово ) воды изопулегон перегруппировывается в пулегон, причем в качестве промежуточного продукта, вероятно, образует гидрат, который затем легко отщепляет воду [c.827]

Указываемая в структурных формулах абсолютная конфигурация холестерина, а тем самым, и всех остальных стероидов, была доказана путем корреляции (установления соответствия) конфигураций 20 холестерина и глицеринового альдегида. В результате отщепления боковой цепи вместе с углеродными атомами 15—17 (причем конфигурация С20 не изменялась) был получен ненасыщенный альдегид (СНз) СН(СН2)зСН(СНз)СН = СНСНО, который через промежуточные ступени ( + )-цитронеллаля, (-f)-р-метиладиппиовой кислоты и (—)-2-метилбутанола был стереохимически сведен к (-i-)-глицериновому альдегиду (Корнфорс, Егер). [c.866]

ЦИТРОНЕЛЛОВОЕ МАСЛО, эфирное масло из травы цитронеллы (наиб, распростр. цейлонское и явское). Желтая жидк. для цейлонского Ц. м. 0,894—0,910,11 1,466—1,485, [а] ° от —9 до —18° для явского — 0,880-0,895, 1,466-1,473, [а] " от О до -5 ° г,, 60 °С не раств. в воде, растп. в сп., днэтилфталате, бензвд-бензоате. Душистое вещество в парфюмерии, источник гераниола и цитронеллаля (содержание в Ц. м. каждого из них 30%). [c.688]

Па (20 С) раств. в пропиленгликоле и маслах, р-римость в 70%-ном этаноле 1 2, не раств. в глицерине и плохо в воде. Содержится в цитронелловом, гераниевом (до 40%), розовом (цо 50%) и др. эфирных маслах. В прир. Ц. может присутствовать изомерный 3,7-диметил-7-октен-1-ол такую смесь иногда наз. родинолом. Наиб, ценность представляют эфирные масла, содержащие (-)-Ц., запах к-рого нежнее, чем у (+)-Ц. Вьщеляют Ц. из эфирных масел или получают восстановлением цитраля, цитронеллаля, гераниола. Для получения (-)-Ц. используют Пиролиз (+)-цмс-пинана с послед, превращением образующегося 3,7-диметил-1,6-октадиена в условиях р-ции Циглера (взаимод. с триизобутилалюминием или диизо-бутилалюминийгвдрвдом с послед, гвдролизом) в (-)-Ц. Применяют Ц. при составлении мн. цветочных и парфюмерных композиций, пищ. эссенций и как сырье для получения душистых в-в. [c.391]

Раствор 30,9 г (200 ммоль) (-I-)-(Я)-цитронеллаля (перегн. в атмосфере азота, т. кип. 92°С/14мм рт. ст.) в 500 мл безводного метанола энергично перемещивают в течение 3 ч при комн. температуре с 25 г катионита (леватит, Lewatit 5С102 в Н -форме, безводный) и 40,0 г безводного сульфата натрия (сушить 5 ч при 150°С). [c.441]

В охлажденный до -70°С раствор 10,0 г (50,0 ммоль) диметилацеталя (бК)-цитронеллаля 0-4а в 120 мл безводного метанола при перемешивании пропускают озон [6] (генератор озона ф-мы Fis her). Содержание озона 58,3 мг/л, скорость пропускания 40 л/ч осторожно, озон очень ядовит, тяга ). [c.442]

Особенно интересен случай диастереоселективного образования нескольких хиральных центров в ходе одной стадии. Примером этого преврашения является внутримолекулярная реакция Дильса-Альдера алкилиденового производного кислоты Мельдрума А, образующегося в качестве интермедиата из цитронеллаля и кислоты Мельдрума [12] (П-Зб, см. также П-4). [c.456]

Реакция. Взаимодействие типа альдольной конденсации альдегида (цитронеллаль) с СН-активным соединением (кислота Мельдрума) с образованием алкилиденпроизводногр кислоты Мельдрума и последующей внутримолекулярной обращенной реакцией Дильса-Альдера. Реакция протекает за несколько минут уже при комн. температуре, поскольку диеновая система фиксирована в л-г/ис-конформации и электронодефицитна (ср. энергии немо диена и ВЗМО диенофила). Получается только один из четырех возможных диастереомеров в энантиомерно чистом виде. [c.469]

Реакция. Альдольная конденсация цитронеллаля (карбонильный компонент) с диметилбарбитуровой кислотой (СН-кислотный компонент) с образованием алкилиденбарбитуровой кислоты и последующей термически разрещенной перициклической реакцией (внутримолекулярная обращенная реакция Дильса-Альдера, ср. П-Зб). [c.472]

В 50 мл безводного метанола растворяют при нагревании 5,15 г (33,0 ммоль) диметилбарбитуровой кислоты и 180 мг (1,00 ммоль) диацетата этилендиаммония П-За. После этого смесь охлаждают до 30 °С, быстро добавляют 4,63 г (30 ммоль) (+ )-(К)-цитронеллаля (перед употреблением перегн., т. кип. 92°С/14мм рт. ст.) и перемещивание продолжают еще 30 мин при комн. температуре. [c.472]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.0 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.319 , c.320 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.678 ]

Технология натуральных эфирных масел и синтетических душистых веществ (1984) -- [ c.42 , c.142 , c.242 ]

Реагенты для органического синтеза Т.7 (1978) -- [ c.166 , c.167 , c.551 ]

Фенолы (1974) -- [ c.17 ]

Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии (1994) -- [ c.48 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.356 , c.610 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.688 ]

Катализ в неорганической и органической химии книга вторая (1949) -- [ c.291 , c.364 , c.509 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.35 , c.597 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.236 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.73 , c.563 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.156 ]

Общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.491 , c.498 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.816 , c.820 , c.833 ]

Промышленная органическая химия (1977) -- [ c.618 , c.619 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.457 , c.461 ]

Введение в химическую экологию (1978) -- [ c.122 , c.123 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.236 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.553 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.392 , c.395 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.24 ]

Лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1956) -- [ c.293 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.290 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.153 , c.164 ]

Асимметрический синтез (1987) -- [ c.10 , c.11 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.280 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.206 , c.225 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.143 , c.215 , c.258 , c.827 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.73 , c.563 ]

Газовая хроматография - Библиографический указатель отечественной и зарубежной литературы (1952-1960) (1962) -- [ c.0 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.299 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.580 , c.584 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.641 , c.644 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.544 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.435 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.197 , c.200 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.234 ]

Основы органической химии душистых веществ для прикладной эстетики и ароматерапии (2006) -- [ c.78 ]

Терпеноиды (1963) -- [ c.37 ]

Полярография лекарственных препаратов (1976) -- [ c.108 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.114 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология