Дезокси-ЦДФ-глюкоза, синтез

Позднее многочисленные исследования были посвящены превращению Б-глюкозы в 2-дезокси-Б-рибозу по этой же схеме (см., например, ). Их результатом было создание промышленного метода синтеза 2-дезокси-Б-рибозы непосредственно из Б-глюкозы а также открытие, инте- [c.265]

Возможно, ЧТО новый подход к синтезу 6-дезокси-б-хлор-о-глюкозы откроет реакция метил-4,б-О-бензилиден-а-о-глюкопиранозида с N-хлорсукцинимидом (ср. [7, 8], а также гл. 28 данного тома). [c.157]

В заключение хотелось бы отметить одну важную особенность в поведении молекул углеводов. При замене гидроксильной группы (кроме полуацетальной) в монозах на атом галоида последний оказывается весьма инертным. Это следует из экспериментов с б-иод-б-дезоксиглюкозой, галоид которой не склонен к реакции Гриньяра. Производные 2-бром-2-дезокси-глюкозы (XXXIV) получены в ходе магнийорганического синтеза без замещения галоида у второго углеродного атома [c.136]

Аналогичный метод был применен Картер для синтеза дезоксицеллюлозы из цианэтилцеллюлозы с у = 95. Полученный препарат содержал около 30 элементарных звеньев дезоксиглюкозы на 100 элементарных звеньев макромолекулы. При хроматографическом разделении смеси сахаров, полученной при полном гидролизе, как основной продукт была идентифицирована 2-дезоксиглюкоза около 10% общего количества дезоксихаров составляла 6-дезокси-глюкоза. [c.439]

ДЕЗОКСИ-0-РИБОЗА, дез-оксисахар. Для а- и (3-ано-меров (см. ф-лу) tan 78—82 и 96—98 °С соотв. равновесное [а]о —58° растворяется в воде. Структурный фрагмент ДНК. Получается гидролизом ДНК или синтезом из D-глюкозы. [c.148]

Для получения В-глюкуроновой кислоты (1)из В-глюкозы (2) необходимо окислить СНаОН-группу до карбоксила чтобы получить 4-0-метил-В-глюкуроновую кислоту (3), нужно, кроме того, прометилировать гидроксил при С-4 для синтеза З-амино-З-дезокси-В-глюкозы (4) — Заменить гидроксильную группу при С-З на аминогруппу. Для синтеза 2-дезоксн-В-рибозы (5) из В-рибозы (6) или О-арабинозы (7), или для для синтеза В-фукозы (8) из В-га- [c.119]

Если PLP является специфичным кофактором, предназначенным для реакций с аминогруппами субстратов, то не может ли пиридоксаминфосфат (РМР) функционировать в роли кофермента в реакциях превращения карбонильных соединений Первый пример подобной функции РМР был обнаружен в реакции образования 3,6-дидезокси-гексоз, необходимых для синтеза антигенов поверхности бактериальных клеток [46] (рис. 5-8). Глюкоза (в форме цитидиндифосфатглюкозы, или DP-глюкозы) сначала превращается в 4-кето-б-дезокси-СОР-глюкозу. Ее превращение в 3,6-дидезокси-СОР-глюкозу требует пиридоксаминфосфат наряду с восстанавливающим агентом (NADH или NADPH) [c.222]

Стрептомицин относится к семейству аминогликозильных антибиотиков, широко используемых в медицине. Членами этого семейства являются также канамицины, неомицины и гентамицины . Все они представляют собой водорастворимые углеводы основной природы, содержащие три или четыре циклических сахара необычного типа. Основным предшественником стрептомицина является О-глюкоза из нее образуются все три стрептомициновых кольца. Каким образом синтезируется 2-дезокси-2-метиламино-Ь-глюкоза, до сих пор еще не ясно, но пути синтеза двух других колец — Ь-стрептозы и стрептидина— полностью охарактеризованы - . Предшественником стрептидина служит нуклеозиддифосфатмоносахарид— промежуточный продукт синтеза Ь-рамнозы [уравнение [c.532]

Для синтеза уроновых кислот применялись и другие методы. Так, например, 6-дезокси- )-глю/со-гептуроновая кислота была получена из 6-0-ТОЗИЛ-1,2-0-изопропилиден- )-глюкозы следующим путем [c.313]

Конфигурация кислоты XXIII доказана ее синтезом из 2-дезокси-Д-глюкозы. [c.341]

Уолфром и Коиильяро [4] показали, что Т. к. а. э. избирательно ацилирует аминогруппу 2-амино-2-дезокси-о-глюкозы (раствор метилата натрия в метаноле, 24 час, комнатная температура, выход 73%). Авторы использовали эту защитную группу в синтезе пуриновых нуклеозидов. Защитную группу отщепляют под действии аммиака в метаноле. (Следует иметь в виду, что пуриновые нуклеозиды неустойчивы в кислой среде.) [c.294]

Возникающая метасахариновая кислота может распадаться, что прггводит к появлению 2-дезоксипентоз. Эта реакция привлекла особое внимание в связи с усиленными поисками удобных способов синтеза 2-дезокси-0-рибозы. Так, Феннеру [14] удалось таким путем синтезировать дезоксирибозу из глюкозы с выходом 9,7 о, а также впервые получить 2-дезокси-0-тетрозу из О-араби-нозы. [c.32]

В последующем удалось С-гликозилировать ряд новых соеди нений [55—68]. Среди них вещества ароматического класса (анизол фенетол, диметиланилин, диметилгидрохинон, дифенил, хлорбен зол), некоторые гетероциклические соединения (тиофен, индол) непредельные молекулы этилена и пропилена. Круг углеводов вводимых в магнийорганический синтез, был также расширен В него вошли 2-дезокси-в-глюкоза, ь-рамноза, в-рибоза. [c.131]

Глюконеогенез. Аденилаты АТР, ADP, АМР и СоА-производные жирных кислот оказывают регулирующее воздействие на многие реакции, участвующие в катаболизме гексоз, в промежуточном обмене и в синтезе запасных веществ. Регуляция фосфофруктокиназы служит, по-видимому, тем главным клапаном, с помощью которого регулируется поток субстрата, направляемый по фруктозобисфосфатному пути. Соответствующий фермент, контролирующий у некоторых бактерий расщепление субстрата по 2-кето-3-дезокси-6-фосфоглюконатному пути,-это, очевидно, глюкозо-6-фосфатдегидрогеназа. Ее тоже в сильной степени ингибируют АТР и NADHj. [c.495]

Ангидросахлра типа а-окисей сыграли важную роль в изучении вальденовского обращения в ряду сахаров, в синтезе редких сахаров и дезоксисахаров, в определении строения и синтезе 2-амино-2-дезокси-в-глюкозы и 2-амино-2-дезокси-и-галактозы. [c.108]

Наиболее изученный представитель гликалей — в-глюкаль (IV) — является производным в-глюкозы (I) (и в-маннозы). Ниже приведена наиболее широко применяемая методика синтеза триацетата этого соединения. Наилучшим способом получения ацетилированных гликалей других сахаров, вероятно, может служить методика, описанная для ди-0-ацетил-6-дезокси-ь-г.пюкаля. [c.206]

Синтез 6-дезокси-D-глюкозы уже описан в I томе серии Методы химии углеводов . Метод заключается в восстановлении 3,5-О-бензи лиден-1,2-0-изопропилиден-6-0-л-толилсульфонил - та - о - глюкофуранозы алюмогидридом лития в эфире и последующем удалении ацетальных защитных групп кислотным гидролизом. [c.142]

В 1927 г. Гельферих и Бредерек [1] опубликовали сообщение о синтезе 6-дезокси-6-хлор-о -глюкозы гидролизом метил-б-дезокси-б-хлор-a-D-глюкопиранозида 10%-ной соляной кислотой (3 ч, 100 °С) выход продукта указан не был. Метил-б-дезокси-б-хлор-та-о-глюкопира-нозид был получен [2] с выходом 8% -из метил-а-о-глюкопиранозида по следующей схеме метил-а-о-глюкопиранозид переводили в метил-2,3,4-три-0-ацетил-6-0-трит1ил-а-о-глюкопиранозид (выход 69%), который нри обработке пятихлористым фосфором давал метил-2,3,4-три-О-ацетил-6-дезокси-б-хлор-а-о-глюкопиранозид (31 %) дезацетилирование последнего приводило к метил-б-дезокси-б-хлор-а-о-глюкотаирано-зиду (40%). [c.156]

В литературе описано два метода синтеза 2,6-диамино-2,6-дидез-окси-а-п-галактозы. В первом исходным соединением служит 2-амино-2-цезокси-D-глюкоза [l]i, во втором — 2-амино-2-дезокси-о-галактоза [2]. Приведенный ниже метод включает обращение конфигурации при С-4 легко доступного производного 2,6-диамино-2,6-дидезокси-о-глюкозы (V), причем реакция протекает с участием ациламидной группы при С-6. Чтобы исключить возможность участия гидроксильной группы при С-3, ее защищают метилированием. [c.213]

В 1965 г. была синтезирована также 4-ацетиламино-4,5-дезокси-L -ксилофураноза [220]. Этот сахар, полученный в отличие от предыдущего в свободном состоянии, дал возможность познакомиться со свойствами пирролидиновых пентоз. Исходным для синтеза был диэтилдитиоацеталь 2-ацетилами-но-2-дезокси-3,4-0-изопропилиден-D-глюкозы (рис. 62 /). Вос- [c.82]

Из недавно опубликованных сообщений по синтезам фосфатов сахаров следует упомянуть о получении глюкозо-1-фосфата [231], глюкозо-6-фосфата [232, 233], 2-дезокси-а-п-глюкозо-6-фосфата [234], 2-дезокси-п-рибозо-1-фосфата [235], 2-дезокси-в-ксилозо-5-фосфата [236, р-d-глюкопиранозил-фосфата [236а]. [c.88]

Очевидно, оптимальными моделями для изучения реакции Майяра являются продукты конденсации восстанавливающих сахаров с аминокислотами. Первое соединение такого типа было получено при кипячении смеси п-глюкозы с вь-фенилаланином в метаноле. Продукт реакции имел не ожидаемую для него структуру К-в-глюкозида, а структуру продукта перегруппировки Амадори — 1-(М-вь-фенилаланин)-1-дезокси-в-фруктозы (фрук-тозофенилаланин [20]). Источником протона, необходимого для реакции, в данном случае служила карбоксильная группа аминокислоты. Таким же путем были синтезированы еще девять производных тина К-(1-дезокси-в-фруктоз-1-ил)-аминокислот [25], причем ни одно из них не было кристаллическим. Позднее реакцией аминокислот с в-глюкозой и в-ксилозой были получены кристаллические К-(1-дезокси-в-фруктоз-1-ил)-глицин, К-(1-дез-окси-в-фруктоз-1-ил)-р-аланин и К-(1-дезокси-в-треопентулоз-1-ил)-глицин [261. В той же работе было описано получение кристаллической 2-глицин-2-дезокси-сс-в-глюкозы, т. е. К-замещенного в-глюкозамина (Л -карбоксиметил-в-глюкозамина). Метод синтеза, используемый в этой работе, состоял в нагревании смеси восстанавливающего сахара с аминокислотой в виде концентрированного сиропообразного водного раствора с последующим выделением продукта перегруппировки Амадори из темной реакционной смеси с помощью катионообменных смол. Позднее в кристаллическом виде был получен ряд производных в-фруктозы и в-глюкозы указанного типа [9]. Предполагаемые промежуточные продукты — К-гликозиды аминокислот — не были выделены их удается получить только нри реакции натриевых солей аминокислот с восстанавливающими сахарами в метаноле [27]. При введении в реакционную смесь растворимых в метаноле металлических солей аминокислот были получены кристаллические металлические комплексы (Mg, Са, Ге, Со, Си и Хп) К-гликозидов аминокислот. [c.109]

Смотреть страницы где упоминается термин Дезокси-ЦДФ-глюкоза, синтез: [c.262] [c.294] [c.167] [c.153] [c.30] [c.151] [c.155] [c.156] [c.159] [c.175] [c.213] [c.216] [c.285] [c.736] [c.736] [c.71] [c.54] [c.133] [c.13] [c.107]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология