Оксикумарин, производные

Подобные соображения могут быть высказаны и для других структур. Так, например, влияние промежуточно образующихся форм, соответствующих резонансу гетероциклов или хелатных структур, объясняет тот факт, что для многих производных резорцина [например,7-оксикумарин (X), 1-ацето-2,4-диоксибензол (XI) и 4-нитрорезорцин (XII)] место, куда направляются атаки, расположено между двумя кислородсодержащими заместителями, т. е. представляет собой положение, в обычных условиях мало доступное. [c.171]

Безводный хлористый алюминий. При исследовании конденсирующих агентов, пригодных для применения в реакции Пехмана, Сетна и Н. Шах и Р, Шах [53] установили, что безводный хлористый алюминий, растпорегшыЙ в сухом эфире или, лучше, в сухом нитробензоле, не только является эффективным конденси рующим агентом, но также изменяет в некоторых случаях и само течение реаю ии. Если в молекуле резорцина в положении 4 находятся такие группы, как карбоксильная, карбометоксильная, ацильная или нитрогруппа, то при конденсации вместо 7-оксику-маринов получаются либо исключительно, либо преимущественно производные 5-оксикумарина. Получить 5-оксикумарины каким-либо другим путем не удается вопсе или удается лишь с большой затратой труда. [c.22]

Кумарины широко распространены в растениях, а сам кумарин используется в качестве ароматизующего вещества для пищевых продуктов и напитков. Эти соединения постоянно потребляются человеком и животными. Кумарины образуют шесть моноокснпроизводных и множество ди- и полиоксику-маринов. Большинство природных оксикумаринов являются производными [c.188]

В маточном растворе после этой перекристаллизации содержится изомерное ацетильное производное, 4-метил-6-ацетил-7-оксикумарин. [c.221]

Смесь 1262 г очищенного переводом через О-натриевое производное 4-оксикумарина (I), 167 г натрийаммоний-фосфата и 5,6 л воды нагревают до 45—50 °С, прибавляют 1272 г стирилэтилкетона (И) и кипятят 5 ч, после чего оставляют при интенсивном перемешивании для медленного самоохлаждения. Осадок III отфильтровывают, промывают водой до отсутствия в промывных водах I по пробе на образование зеленой окраски с нитритом натрия и перекристаллизовывают из 14,3 л изопропилового спирта. Выход 1455 г (47,8%). [c.123]

Строение природных кумаринов характеризуется тем, что, за немногим исключением, эти соединения содержат у С-7 оксигруппу. Поэтому ряд авторов обоснованно считает, что соединением, находящимся в основе структуры природных кумаринов, целесообразно считать 7-оксикумарин. Это, в определенной мере, справедливо как в отношении простых производных кумарина, так и соединений, содержащих фурановое или пирановое кольцо. [c.56]

Нет необходимости выделять образующийся на промежуточной стадии краситель (XVI) ациклическое соединение (XVII) является только вероятным промежуточным соединением, присутствие которого никогда не было доказано. Метод имеет довольно общее значение, хотя он-оказался неприменимым к 3-(2,5-дихлорфенилазо)-4-оксикумарину. Производное (XX) 4-пи-, ридазона было синтезировано из соединения пиррольного ряда (XIX) [c.100]

Другие обычные методы синтеза 4-оксикумаринов оказались непригодными в случае ацетилтиосалициловой кислоты 3-метильное производное (XXXII), правда, было получено, но с низким выходом [23]. [c.411]

Оксикумарины являются гетероциклическими фенолами. Они представляют значительный интерес, так как многие из них встречаются в природе, а некоторые производные 4-оксикумарина — важные антикоагулянты крови, В организме кроликов МОН00ксикумарины, за исключением 4-оксикумарина, ведут себя как типичные фенолы, поскольку они часто выделяются в виде конъюгатов с глюкуроновой кислотой и сульфатом [109, ПО]. У кроликов 3-оксикумарин сопрягается в большей степени (>70%), но некоторое количество его претерпевает разрыв кольца с образованием о-оксифенилмолочной, о-оксифе-нилпировиноградной и о-оксифенилуксусной кислот. У крыс основной путь метаболизма — разрыв кольца [108]. [c.189]

Зоокумарин (варфарин). По химическому строению это 3 (а-ацето Нилбензил)-4-оксикумарин — производное кумарина. Желтовато-серый порошок с характерным запахом. Почти нерастворим воде, хорошо растворяется в разбавленных растворах щелочей. Выпускается в стеклянных банках с пробками, залитыми парафином. Содержит 0,5% действующего начала зоокумарина. По своему действию сходен с дикумарином, оказывая сильное антикоагулятивное действие. При поступлении яда в организм нарушается образование протромбина в печени, вследствие чего при повреждении каиилляров возникает неустранимое кровотечение, приводящее животное к гибели. Кроме того, отлтечаются анемия, изъязвления кожи, судороги, парезы. Приманки, содержащие этот яд, опасны для всех животных и птиц. Применяется для уничтожения грызунов путем разбрасывания приманок и опыливания нор. [c.122]

Способ получения производных 4, 5 -дигидрофуранокумаринов [901 заключается в превращении оксикумарина в хлорацетат (СХИ), который далее подвергают перегруппировке по Фрису. Промежуточно образующийся 7-окси-8-хлорацетилкумарин под действием хлористого алюминия циклизуется непосредственно в р-фуранон (СХП1). [c.33]

Получение замещенных 4-оксикумаринов конденсацией о-ацетоксибензоилхло-рида с натриевыми производными а-алкилацетоуксусных эфиров и последующим кислотным гидролизом [c.19]

Со сложными эфирами оксикумаринов реакпия Фриса протекает нормально с образованием о-оксикетонов [41, 42, 43, 44. Реакция с ацильными производными 4-мст№7-омси- гу ма1ртша, долучае мыми. из резорцина и ацетоуксусного эфира представляет собой способ синтеза 2-аЦилрезорцнг ИОВ, [c.469]

Синтез из производных салициловой кислоты. Ацилирование в эфирном растворе натриевых производных ацетоуксусного, малонового или циануксусного эфиров замещенными хлорангидридами о-ацетоксибензойных кислот (XX) приводит к получению 4-оксикумаринов, замещенных в положении 3 (XXI—XXIII), или бензотетроновых кислот [48]. Аналогичные соединения образуются также при конденсации по методу Клайзена метиловых эфиров [c.138]

Позже стало известно, что некоторые вещества, которые получили название синтетических антикоагулянтов, обладают противоположной анти-К-витаминной активностью и за--медляют свертываемость крови. К ним относятся многочисленные производные 4-оксикумарина (XXXIX) и индандио-на-1,3 (ХЬ). [c.111]

Очищенный через О-натриевое производное 4-оксикумарин (I) подвергают конденсации со стирилэтилкето- [c.122]

Высокоактивное производное монодикумарина, каким является 3-(а-фе-нл)пропил-4-оксикумарин (LXXIV), имеет значение для лечения и профи-актики тромбозов. [c.244]

Многие производные кумарины и фурокумарины проявляют характерную флуоресценцию при возбуждении УФ-светом. Исходя из современных представлений о химическом строении и взаимном влиянии атомов в молекуле бензо-а-пирона, показана возможность сопряжения, хорошо проявляюшегося в молекуле 7-оксикумарина, который обладает наиболее сильной флуоресценцией среди природных соединений. На примере молекулы 7-оксикумарина (I) показана схема сопряжения в зависимости от pH растворов (при растворении его в водном растворе щелочи и концентрированной серной кислоте). Нормальная поляризация в молекуле (II) усиливается благодаря образованию отрицательного заряда в щелочных растворах и водородной связи в растворе кислоты (III). [c.75]

Кетонокумарины. Кумарины с кетонными группами в ароматическом кольце могут быть получены непосредственно по реакции Фриделя — Крафтса из оксикумаринов или с лучшими результатами с помощью перегруппировки Фриса [154]. При использовании соединений ряда 5-оксикумарина при этом получаются 5-окси-6-ацилкумарины, в то время как 7-оксикумарины [58, 59, 85, 155] дают 7-окси-8-ацилкумарины наряду с небольшими количествами 6-ацильных производных. Если в положении 8 находится заместитель, то в качестве основного продукта реакции образуется 6-ациль-ное производное [156]. [c.148]

Оксикумарин отличается от своих изомеров тем, что обладает относительно кислой гидроксильной группой (рКа 5,8). Он также проявляет слабые антикоагуляцнопные свойства, которые гораздо ярче выражены у его производных— дикумарола и этил-быс-кумацетата (тромексана). При скармливании собакам [111] и кроликам [112] 4-оксикумарина сульфатного сопряжения не наблюдалось. Однако сопряжение с глюкуроновой кислотой составляло V4 или /з дозы, но в основном это соединение выделялось в неизмененном виде. [c.190]

Синтез дикумарина проводят конденсацией двух молекул 4-оксидикумарина с формальдегидом. 4-Оксикумарин получают при взаимодействии ацетилсалицилхлорида с Na-производным малонового эфира. В образовавшемся при этом З-карбэтокси-4-оксикумарине карбэтоксигруппу [c.287]

Рейш и др. [174а] хроматографировали смесь 5 антикоагулянтов — производных 4-оксикумарина. Разделение проводили на силикагеле G, элюируя пробу смесью бензола (насыщенного при комнатной температуре 99 %-ной муравьиной кислотой) и метилэтилкетона, взятых в соотношении 20 1. Камм [175] использовал смесь диоксан—толуол—изопропанол—25 %-ный ам- [c.224]

Смотреть страницы где упоминается термин Оксикумарин, производные: [c.11] [c.12] [c.13] [c.23] [c.89] [c.198] [c.244] [c.80] [c.135] [c.142] [c.61] [c.88] [c.89] [c.135] [c.142] [c.33] [c.61] [c.88] [c.89] [c.92] [c.98] [c.61]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология