Изопрен присоединение бромистого водорода

В некоторых случаях конечным продуктом реакции является продукт аномального присоединения, по он может возникнуть и в результате изомеризации. Так, папример, изопрен и бромистый водород реагируют с образованием вначале нормального продукта присоединения, который затем изомеризуется в первичный бромид с перемещением двойной связи [16] [c.369]

Присоединение бромистого водорода к изопрену (24 г), реакция его с метилмагнийбромидом (60 г бромистого метила, 18 г магния в 200 мл абсолютного эфира) и разложение реакционной смеси производились в тех же условиях, какие описаны-выше для реакции между метилмагнийбромидом и гидробромидом пиперилена. Полученный 2-метилпентен-2 (13 г выход 43% от теоретического) после перегонки над натрием на колонке (50 теоретических тарелок) обладал следующими константами т. кип. 67° (758 мм) я 1.4025 df 0.6919 MR 29.52 выч. 29.44. [c.360]

В таких случаях на помощь химическим методам, применение которых всегда связано с более или менее глубокими изменениями в строении молекул, в качестве ценного дополнения приходят физические методы определения строения. Применение этих методов не вызывает изменения структуры молекул исследуемого вещества. При применении физических методов пользуются в первую очередь данными, полученными чисто эмпирическим пУтем в результате изучения физических свойств соединений, строение которых точно установлено химическим путем. Таким образом, накапливается обширный фактический материал эмпирического характера, который можно привлекать в отдельных случаях, когда химический метод оказывается неприменимым. Такие приемы ранее неоднократно использовались. В качестве примера можно привести установление строения лабильных аллилгалогенидов (т. I, стр. 300). Возникает ли сначала третичный или же первичный бромид при присоединении бромистого водорода к изопрену [c.7]

Структурные особенности олефиновых полимеров. Катализируемая радикалами полимеризация олефинов и таких диоле-финов, как хлоропрен и изопрен, всегда приводит к симметричным цепным продуктам, в которых мономерные звенья соединены друг с другом в правильном порядке, головой к хвосту . Этот факт, многократно установленный при окислительной и гидролитической деградации, свидетельствует о том, что при полимеризации так же, как и при катализируемом перекисями присоединении к олефинам бромистого водорода (стр. 199), сульфитов (стр. 205) или тиолов (стр. 207), активный радикал всегда присоединяется к более электроотрицательному концу двойной связи С==С с тем, чтобы образовать свободный радикал с наи-меньщей возможной свободной энергией, т. е. [c.217]

В результате присоединения одной молекулы бромистого водорода к изопрену образуются соединения [c.68]

Бромюр был приготовлен присоединением двух частиц бромистого водорода к изопрену. Перед употреблением он был высушен фосфорным ангидридом и при перегонке кипел при 61° и 9 мм давления. В работу пущено 210 г такого бромюра. Опыты велись аналогично описанным для бромистого триметилэтилена. Бромюр каждый раз нагревался при 180— 185° в течение 6—7 час. [c.295]

Хлорпроизводное дивинила — хлоропрен СН2=СН—СС1=СНа может быть получено присоединением молекулы хлористого водорода к винилацетилену, получаемому при пропускании ацетилена через солянокислые растворы медных солей (стр. 341). Хлоропрен — жидкость с характерным эфирным запахом, несколько напоминающим запах бромистого этила. Температура кипения 59,4°, уд. вес 0,9533 (при 20°). Подобно дивинилу и изопрену, но значительно легче их, хлоропрен полимеризуется в каучукоподобные вещества. Полимеры хлоропрена выпускаются в США под названием неопреновых каучуков. [c.350]

Аллильные галогенпроизводные образуются при различных химических процессах в некоторых случаях, если такое галогенпроизводное в условиях реакции может претерпевать изомерное превращение, в результате реакции образуется соединение, изомерное первичному продукту реакции. В связи с этим при установлении и обсуждении механизмов различных процессов необходимо учитывать возможность аллильной изомеризации. Такие изомеризации первичных продуктов реакции часто наблюдаются при присоединении галогенов или галогенводородов к диеновым и ениновым углеводородам, имеющим систему сопряженных связей. Так, например, при присоединении бромистого водорода к изопрену первоначально получается продукт 1,2-присоединения, а в результате перегонки, вследствие аллильной перегруппировки, выделяют продукт, соответствующий 1,4-присоединению (стр. 634). [c.664]

Продукт присоединения бромистого водорода к изопрену при обработке 10%-ным раствором поташа превратился в гликоль с уд. весом 0,996, выкипающий нри 201—203° С, а при взаимодействии со спиртовой щелочью дал непредельный эфир с т. кип. 121—123° С. По константам бромида и продуктов его превращения эфир был идентифицирован как бромистый -диметилтриметилен, приготовленный ранее Ипатьевым из диметилаллена. [c.136]

В. И. Ипатьев, Н. М. Витторф. О присоединении бромистого водорода к изопрену.— ЖРФХО, 28, 315 (1896). [c.185]

Повторяя опыты В. А. Мокиевского, Клайзен нашел, что первичным продуктом реакции присоединения бромистого водорода к изопрену является третичный бромид, чрезвычайно легко изомернзующнйся иод влиянием избытка бромистого водорода или при нагревании в первичный бромид, что и является типичным примером аллилыюй перегруппировки галоидосоеди-нений [c.179]

По отношению к изопрену и диметилбутадиену галогеноводороды ведут себя аналогичным образом. Присоединение первой молекулы хлористого [2902, 2903, 3014—3016а] или бромистого [2854, 3016а, 3017] водорода к изопрену протекает в положение 1,2. Образующийся З-хлор-З-метилбутен-1 с атомом хлора при третичном углероде хотя и можно изолировать, однако, как и любое галогенопроизводное аллильного типа, это соединение весьма легко изомеризуется часто уже в процессе реакции в 1-хлор-З-метилбу-тен-2, который и является таким образом конечным продуктом. В результате присоединения следующей молекулы хлористого водорода получается 1,3-ди-хлор-З-метилбутан. Точно так же протекает реакция присоединения бромистого водорода (2854, 3017]. [c.579]

Оба изомера цитраля были выделены тщательной фракционной перегонкой [29] и затем превращены в их семикарбазоны, при гидролизе которых, однако, удается выделить только смеси изомеров. Структура цитраля была установлена при помощи приведенных ниже реакций [30], а также окислением в гераниевую кислоту, из которой цитраль был вновь получен перегонкой ее кальциевой соли с формиатом кальция. Синтез цитраля был осуществлен Аренсом и Дорпом [31] из диметилаллилброми-да (продукта присоединения бромистого водорода к изопрену) и ацетоуксусного эфира. [c.39]

В отношении присоединения одной молекулы галоидоводорояа к изопрену существуют довольно противоречивые указания. В соответствии со сведения ми, сообщаемыми прежними исследователями, как хлористый водород , так и бромистый водород реагируют с образованием хлоридов [c.707]

Если эту реакцию вести в известных условиях, то механизм присоединения хлористого водорода отвечает приведенной схеме и в результате получается хлоропроизводное бутадиена, хлоронрен в нем хлор связан с тем атомом углерода, с которым в изопрене связана метильная группа. Хлоронрен — бесцветная жидкость с эфирным запахом, напоминающим бромистый этил растворим в обычных органических растворителях т. кип. 59,4° при 760 мм уд в. d ° 0,9583 и 1,4583. [c.254]

Установление полимерного соотношения между изопреном н каучуком проливает еще мало света на химическую природу последнего. Простейшие исследования показывают способность каучука легко присоединять многие вещества кислород, озон, серу, водород, бром, галоидоводородные кислоты, что свидетельствует о непредельном характере каучука. Продукты присоединения являются насыщенными веществами и по анализу, например, бромистого соединения (СвНвВгг),, можно видеть, что зггле-водород каучука имеет одну двойную связь на каждую группу СбНв. [c.12]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология