Бромистый изопрена

В некоторых случаях конечным продуктом реакции является продукт аномального присоединения, по он может возникнуть и в результате изомеризации. Так, папример, изопрен и бромистый водород реагируют с образованием вначале нормального продукта присоединения, который затем изомеризуется в первичный бромид с перемещением двойной связи [16] [c.369]

Образовавшийся 2-метилпентен-2 подвергают пиролизу при 700° С в присутствии катализатора — бромистого водорода. При этом происходит отщепление метана и образуется изопрен [c.61]

Одна молекула хлористого или бромистого водорода соединяется с изопреном при —20° с образованием соответственно следующих продуктов [c.123]

Структурные особенности олефиновых полимеров. Катализируемая радикалами полимеризация олефинов и таких диоле-финов, как хлоропрен и изопрен, всегда приводит к симметричным цепным продуктам, в которых мономерные звенья соединены друг с другом в правильном порядке, головой к хвосту . Этот факт, многократно установленный при окислительной и гидролитической деградации, свидетельствует о том, что при полимеризации так же, как и при катализируемом перекисями присоединении к олефинам бромистого водорода (стр. 199), сульфитов (стр. 205) или тиолов (стр. 207), активный радикал всегда присоединяется к более электроотрицательному концу двойной связи С==С с тем, чтобы образовать свободный радикал с наи-меньщей возможной свободной энергией, т. е. [c.217]

Галоидоводороды также могут присоединяться в положении 1,4. Например, изопрен с бромистым водородом дает 4-бром-2-метилбутен-2 [c.392]

Полученный разложением скипидара сырой изопрен с т. кип. 30—40° приливался к охлаждаемому раствору бромистого водорода в уксусной кислоте. Смесь бромюров осаждалась водой, промывалась, сушилась. [c.83]

Гликоль переведен в дибромид действием бромистого водорода после обработки хинолином получен углеводород с т. кип. 41—43°. Переведен в тетрабромид. Т. пл. тетрабромида 114°. Углеводород регенерировался цинком в спиртовом растворе. Перегнан над металлическим натрием т. кип. 41.5°. Пиперилен полимеризуется с образованием вязкой жидкости после отгонки мономера остается смесь ди- и полимера. Смесь эта значительно жиже таковой для изопрена это указывает на образование меньшего (сравнительно с изопреном) количества полимера. Недостаток материала не позволил произвести более детальное исследование. [c.172]

Хлорпроизводное дивинила — хлоропрен СН2=СН—СС1=СНа может быть получено присоединением молекулы хлористого водорода к винилацетилену, получаемому при пропускании ацетилена через солянокислые растворы медных солей (стр. 341). Хлоропрен — жидкость с характерным эфирным запахом, несколько напоминающим запах бромистого этила. Температура кипения 59,4°, уд. вес 0,9533 (при 20°). Подобно дивинилу и изопрену, но значительно легче их, хлоропрен полимеризуется в каучукоподобные вещества. Полимеры хлоропрена выпускаются в США под названием неопреновых каучуков. [c.350]

Когда бромистый водород присоединяется к диенам при условиях, ведущих к нормальному механизму реакции, образующиеся аллильные бромиды представляют собой очень лабильные анионотропные системы, и обычно получается смесь продуктов, ожидаемая для термодинамического равновесия изопрен [ 27], 2,3-диметил-бутадиен [27] и 1-фенилбутадиен [28]. [c.274]

В результате присоединения одной молекулы бромистого водорода к изопрену образуются соединения [c.68]

Стереоспецифические катализаторы. Используя катализаторы на основе алкилов алюминия и четыреххлористого титана (такие стереоспецифические катализаторы рассматриваются в гл. 9) можно получить блок-сополимеры в две стадии. Один из мономеров полимери-зуют в среде инертного растворителя с образованием растворимого полимера с активным концом цепи. При последующем добавлении второго мономера происходит блок-сополимеризация. В качестве первого мономера можно использовать пентен-1, октен-1, циклогексен, бутадиен и изопрен бромистый и хлористый аллилы, хлористый металлил, изопрен, бутадиен, стирол, бутен-1, октен-1 и хлоропрен могут быть вторыми компонентами таких реакций [37]. [c.92]

Пиролиз 2-метилпентена-2 в изопрен проводится в крекинг-печи. Для того чтобы добиться превращения олефинов с хорошими выходами и с минимумом побочных реакций, в качестве катализатора применяют бромистый водород, а в качестве разбавителя — пар. Пиролиз 2-адтилпентена-2 проводится при температурах 650—800 °С и времени контакта от 0,05 до 0,3 с. Изопрен, метан, другие газы и непрореагировавший 2-метилпентен-2 разделяются ректификацией. 2-Метилпентен-2 снова возвращается в пиролизную печь. [c.232]

Результаты титрования ненасыщенных соединений, полученные Фрицем и Вудом, приведены в табл. 7.5. Эти же авторы пришли к выводу о том, что применяя в качестве катализатора соединения ртути(П), можно осуществить определения диаллилового эфира, аллилацетата и бромистого аллила. Однако в присутствии ртути (И) реакция сопряженных ненасыщенных соединений, таких, как транс-ко тяът альдегид, транс-ко тпая кислота и этилакри-лат, была слишком медленной для проведения прямого титрования, но достаточно быстрой для того, чтобы мешать определению простых олефинов. Кроме этого, при бромировании в присутствии ртути (И) в качестве катализатора изопрен слишком медленно присоединяет второй моль брома, и это также уменьшает практическую ценность данного метода. Было обнаружено, что мешающее действие оказывают также анилин, фенолы, алкилсульфиды и дисульфиды, а также тиоспирты. [c.210]

Из альдегидов и кетонов. Описано большое число синтезов изопрена из альдегидов. Пары валерианового альдегида превращают в изопрен, пропуская над силикатом алюминия при 500—600° и уменыпенном давлении [21]. Ацетон при нагревании с бромистым винилом и цинком в течение 4 час. при 150° даех смесь бутадиеиа, изопрена и политерпепов [22]. [c.114]

Бромистый кзобутил 7/)е/-Ьромягтый бутил Хлористый бутил. . 17О/0 ХлОрИСТЫЙ бутил греГ Хлористый бутил Хлористый изобутил. вгор Иодистый бутил Йодистый изобутил, Метилпропиловый эфир Диметилацеталь. . Метилэтилформаль Диэтилсульфид. а-Метилфуран Изопрен. ... [c.381]

Бромистый изопропил Хлористый пропнл Пропилнитрит. . трет-Хлористый бутил Изопрен. . 2-Метилбутен-2 Циклопентан. [c.400]

В отношении присоединения одной молекулы галоидоводорояа к изопрену существуют довольно противоречивые указания. В соответствии со сведения ми, сообщаемыми прежними исследователями, как хлористый водород , так и бромистый водород реагируют с образованием хлоридов [c.707]

Аллильные галогенпроизводные образуются при различных химических процессах в некоторых случаях, если такое галогенпроизводное в условиях реакции может претерпевать изомерное превращение, в результате реакции образуется соединение, изомерное первичному продукту реакции. В связи с этим при установлении и обсуждении механизмов различных процессов необходимо учитывать возможность аллильной изомеризации. Такие изомеризации первичных продуктов реакции часто наблюдаются при присоединении галогенов или галогенводородов к диеновым и ениновым углеводородам, имеющим систему сопряженных связей. Так, например, при присоединении бромистого водорода к изопрену первоначально получается продукт 1,2-присоединения, а в результате перегонки, вследствие аллильной перегруппировки, выделяют продукт, соответствующий 1,4-присоединению (стр. 634). [c.664]

Изучение изомеризации диметилаллена и привело Ипатьева к установлению структуры изопрена. Сначала он разработал способ идентификации различных непредельных веществ, состоявший в реакции исследуемых углеводородов с бромистым водородом в растворе уксусной кислоты. В этих условиях аллены превращались в дибромиды, а ацетилены давали бромзамещенные соединения с мертвым атомом брома у двойной связи по различной реакционной способности получаемых броморганических продуктов можно было судить об исходном углеводороде. Затем с помощью разработанного им метода он установил, что изомеризация трнметилаллена не наблюдается, и приступил к изучению реакции гидрогалогепирования непредельных соединений, включая диме-тилаллен и изопрен. Гидробромирование ненасыщенных углеводородов интересовало Ипатьева, потому, что в данном случае имело место исключение из правила Марковникова одновременно он предполагал, что исследование изопрена может привести к установлению его структуры. [c.135]

После этого он приступил к изучению реакции бромистого водорода с изопреном. До Ипатьева это превращение осуществляли Г. Бушарда и другие химики, но сильное осмоление и крайне низкий выход бромидов не давал возможности установить их строение. Лишь проведение реакции гидробромирования в уксуснокислом растворе позволило получить производное изопрена с достаточно высоким выходом. Это удалось впервые сделать Ипатьеву совместно с Н. М. Битторфом в 1896 г. [71, 72]. [c.136]

Продукт присоединения бромистого водорода к изопрену при обработке 10%-ным раствором поташа превратился в гликоль с уд. весом 0,996, выкипающий нри 201—203° С, а при взаимодействии со спиртовой щелочью дал непредельный эфир с т. кип. 121—123° С. По константам бромида и продуктов его превращения эфир был идентифицирован как бромистый -диметилтриметилен, приготовленный ранее Ипатьевым из диметилаллена. [c.136]

Затем Ипатьев установил идентичность полученного углеводорода с изопреном. Он осуществил реакцию с бромистым водородом и получил производные, характерные для изопрена. Исследуемое соединение нри обработке хлорноватистой кислотой образовало кристаллическое вещество с т. пл. 81° С, идентичное с кристаллами, полученными ранее В. А. Мокневским из изопрена 173]. Изящный синтез, осуществленный в условиях, исключающих образование углеродного кольца, убедительно доказал строение изопрена. Успех исследований Ипатьева связан с тем, что этот ученый с самого начала своей научной деятельности стремился к изучению общих закономерностей в реакционной способности органических соединений. [c.137]

В. И. Ипатьев, Н. М. Витторф. О присоединении бромистого водорода к изопрену.— ЖРФХО, 28, 315 (1896). [c.185]

Получаются аллен из аллилтрибромгидрина после двукратного отщепления бромистого водорода бутадиен-1,3 в промышленном масштабе при контактном пиролизе этилового спирта по способу С. В. Лебедева (СССР), возможно получение его путем конденсации ацет-альдегида в бутиленгликоль с последующей дегидратацией последнего. Изопрен может получаться из терпенов (дипентана), ацетона, пентаиовой фракции нефти, изоамилового алкоголя и т. п. [c.28]

Повторяя опыты В. А. Мокиевского, Клайзен нашел, что первичным продуктом реакции присоединения бромистого водорода к изопрену является третичный бромид, чрезвычайно легко изомернзующнйся иод влиянием избытка бромистого водорода или при нагревании в первичный бромид, что и является типичным примером аллилыюй перегруппировки галоидосоеди-нений [c.179]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология